ethyl 3-chloro-2-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropenoate | 106536-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-chloro-2-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropenoate
• 英文别名: diethyl β-chlorobenzylidenemalonate；Diethyl 2-[chloro(phenyl)methylene]malonate；diethyl 2-[chloro(phenyl)methylidene]propanedioate
• CAS: 106536-15-6
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO₄
• 分子量: 282.724
• InChiKey: KMILOUPZEAMVGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172-182 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-chloro-2-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropenoate 在 水 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 5-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  通过 2-[(氮丙啶-1-基)-1-烷基/芳基/杂芳基的氮丙啶环扩展合成新型 5-烷基/芳基/杂芳基取代的 3,4-二氢-2H-吡咯-4,4-二羧酸二乙酯-亚甲基]丙二酸二乙酯。

  摘要：

  开发了一种新的合成方法，用于合成 5-烷基/芳基/杂芳基取代的 3,4-二氢-2H-吡咯-4,4-二羧酸二乙酯（也称为 2-取代的吡咯啉-4,5-二氢-3 ,3-二羧酸二乙酯）通过碘离子诱导 2-[(氮丙啶-1-基)-1-烷基/芳基/杂芳基-亚甲基]丙二酸二乙酯在温和反应条件下以非常好的收率进行扩环. 已经研究了取代基对 N-乙烯基氮丙啶环扩展为吡咯啉的动力学影响的电子和空间影响。该方法合成了多种不同取代的新型吡咯啉衍生物，其产物可作为合成取代吡咯啉、吡咯和吡咯烷的关键中间体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.95
• 作为产物：
  描述：

  苄酰丙二酸二乙酯 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 生成 ethyl 3-chloro-2-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型4H-chromen-4-one衍生物作为抗多药耐药结核的抗结核药。

  摘要：

  测试了通过支架变形苯并呋喃化合物TAM16获得的一系列4H-chromen-4-one衍生物的抗结核活性。化合物8d对药物敏感和耐多药结核病具有活性。初步可药性评估表明，化合物8d显示出良好的小鼠和人微粒体稳定性，低细胞毒性和可接受的口服生物利用度。体内研究表明，在治疗3周后，化合物8d在TB的急性小鼠模型中显示出适度的功效。因此，8d是一种有前途的抗结核药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112075

文献信息

• Pyrazolones derivatives
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05968967A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  A pyrazolone derivative represented by general formula (I) or a salt thereof: ##STR1## [wherein one of X.sup.1 and X.sup.2 is ##STR2## (wherein A is a cyano group, a cyano C.sub.1-4 alkyl group, an amino group, an amino C.sub.1-4 alkyl group, an amidino group or a guanidino group, R.sup.1 and R.sup.2 are independently hydrogen atoms, halogen atoms, C.sub.1-6 alkyl groups or the like) or the like], the other of X.sup.1 and X.sup.2 is a C.sub.1-6 alkyl group, a C.sub.3-6 alkenyl group, an aryl C.sub.1-4 alkyl group or an aryl group, one of Y.sup.1 and Y.sup.2 is ##STR3## (wherein Q is an oxygen atom or a sulfur atom, Z.sup.1 is an oxygen atom, a --NR.sup.7 -- group or a --CHR.sup.7 -- group, Z.sup.2 is a cyclic C.sub.3-7 alkylene group, a C.sub.1-3 alkylene group, a --CH.sub.2 CO-- group or --CH.sub.2 CH.sub.2 CO-- group, Z.sup.3 is an oxygen atom, a sulfur atom, a sulfinyl group, a sulfonyl group or the like, Z.sup.4 is a C.sub.1-3 alkylene group, and Z.sup.5 is a carboxyl group or the like, and the other of Y.sup.1 and Y.sup.2 is a D-E- group [wherein E is a bond, a C.sub.1-4 alkylene group or a phenylene group, and D is a hydrogen atom, a C.sub.1-6 alkyl group or the like which has an inhibitory action on platelet aggregation and is useful as a preventive or therapeutic agent for various thrombotic diseases.

  通用公式（I）表示的吡唑酮衍生物或其盐：其中X.sup.1和X.sup.2中的一个是（其中A是氰基，氰基C.sub.1-4烷基，氨基，氨基C.sub.1-4烷基，酰胺基或胍基，R.sup.1和R.sup.2分别是氢原子，卤素原子，C.sub.1-6烷基或类似物）之一，另一个是C.sub.1-6烷基，C.sub.3-6烯基，芳基C.sub.1-4烷基或芳基，Y.sup.1和Y.sup.2中的一个是（其中Q是氧原子或硫原子，Z.sup.1是氧原子，-NR.sup.7-基团或-CHR.sup.7-基团，Z.sup.2是环状C.sub.3-7烷基基团，C.sub.1-3烷基基团，-CH.sub.2 CO-基团或-CH.sub.2 CH.sub.2 CO-基团，Z.sup.3是氧原子，硫原子，亚砜基，磺酰基或类似物，Z.sup.4是C.sub.1-3烷基基团，Z.sup.5是羧基或类似物，Y.sup.1和Y.sup.2中的另一个是D-E-基团（其中E是键，C.sub.1-4烷基或苯基，D是氢原子，C.sub.1-6烷基或类似物，对血小板聚集具有抑制作用，并且可用作各种血栓性疾病的预防或治疗剂。
• Synthesis and cytotoxic evaluation of certain 4-anilino-2-phenylquinoline derivatives
  作者：Yue-Ling Zhao、Yeh-Long Chen、Feng-Shuo Chang、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.03.008

  日期：2005.8

  inactive, indicated free carboxylic acid at C(3) position is unfavorable. The steric hindrance exerted by the 3-carboxylate in 9, 13, and 14 may prevent the adjacent phenyl ring to lie coplanar with quinoline, which leads to the devoid of cytotoxicity. The comparable cytotoxicity of oxime 15a, methyloxime 15b, and the ketone precursor 11 implied a hydrogen-bonding accepting group at C(4) position of 4-anilino-moiety

  本报告描述了某些4-苯胺基-2-苯基喹啉衍生物的合成和细胞生长抑制。4-（4-乙酰基苯基氨基）-6-甲氧基-2-苯基喹啉（11），其肟15a和其甲基肟15b对所有60个癌细胞均表现出明显的细胞毒性，平均GI（50）值为3.89、3.02和3.89 microM分别表示4-（4-乙酰基苯胺基）-6-甲氧基-2-苯基喹啉-3-羧酸（9）及其3-羧酸同类物13a，13b，14a和14b不活泼，表示为游离羧酸C（3）位置的位置不利。3-羧酸盐在9、13和14中产生的空间位阻可能阻止相邻的苯环与喹啉共面，从而导致无细胞毒性。肟15a，甲基肟15b的可比细胞毒性 和酮前体11暗示在4-苯胺基部分的C（4）位置的氢键接受基团对细胞毒性至关重要。在这些化合物中，有11种对某些实体癌细胞（例如NCI-H226（非小细胞肺癌），MDA-MB-231 / ATCC（乳腺癌）和SF-295（CNS癌症））的生长特别有效。
• Simple Access to Highly Functional Bicyclic γ- and δ-Lactams: Origins of Chirality Transfer to Contiguous Tertiary/Quaternary Stereocenters Assessed by DFT
  作者：Ronan Le Goff、Arnaud Martel、Morgane Sanselme、Ata Martin Lawson、Adam Daïch、Sébastien Comesse

  DOI：10.1002/chem.201405094

  日期：2015.2.9

  Michael acceptors, which leads efficiently to bicyclic lactams. The process is compatible with unsymmetrical electron‐withdrawing groups on the Michael acceptor, which allows the formation of two contiguous and fully controlled tertiary and quaternary stereocenters. In the case of tetrasubstituted Michael acceptors, two adjacent quaternary stereocenters are formed in good yield. Starting from (R)‐phenylglycinol

  本文描述了通过多米诺法合成多取代的恶唑并吡咯烷酮和哌啶子酮的方法。该方法基于羟基卤代酰胺与迈克尔受体之间的反应，该反应可有效生成双环内酰胺。该过程与迈克尔受体上的不对称吸电子基团兼容，从而可以形成两个连续且完全受控的三级和四级立体中心。在四取代的迈克尔受体的情况下，两个相邻的季立体中心以良好的产率形成。从（R）-苯基甘氨醇衍生的酰胺导致收率高到低且立体选择性高的对映体富集的双环内酰胺的形成，因此大大增加了该策略的范围和兴趣。通过DFT计算研究了手性转移和非对映选择性的起源，并将其归因于反应顺序的最后两个步骤之一中的动力学控制。该选择性取决于迈克尔受体上的取代基和钠阳离子螯合。
• Synthesis and antiproliferative evaluation of certain 4-anilino-8-methoxy-2-phenylquinoline and 4-anilino-8-hydroxy-2-phenylquinoline derivatives
  作者：Yeh-Long Chen、Chao-Jhieh Huang、Zun-Yuan Huang、Chih-Hua Tseng、Feng-Shuo Chang、Sheng-Huei Yang、Shinne-Ren Lin、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.12.017

  日期：2006.5

  The present report describes the synthesis and antiproliferative evaluation of certain 4-anilino-8-methoxy-2-phenylquinoline and 4-anilino-8-hydroxy-2-phenylquinoline derivatives. The antiproliferative activity of 4'-COMe-substituted derivatives decreased in an order of 6-OMe (1, 3.89 microM) > 8-OMe (8, 10.47 microM) > 8-OH (9, 14.45 microM), indicating that the position of substitution at the quinoline

  本报告描述了某些4-苯胺基-8-甲氧基-2-苯基喹啉和4-苯胺基-8-羟基-2-苯基喹啉衍生物的合成和抗增殖评价。4'-COMe取代的衍生物的抗增殖活性按6-OMe（1，3.89 microM）> 8-OMe（8，10.47 microM）> 8-OH（9，14.45 microM）的顺序降低在喹啉环上的取代是至关重要的。对于3'-COMe衍生物，8-OH（11，1.20 microM）的抗增殖活性比其8-OMe对应物（10，8.91 microM）更有力，表明与H键合的取代基比对8'-OHe的抗增殖活性更强。 H键结合基团。比较8-OH衍生物，COMe（11）的抗增殖作用比其肟衍生物（15a，2.88 microM）更有效，反过来，它比甲基肟对应物（15b，5.50 microM）更有效。化合物11尤其对某些实体癌细胞如HCT-116（结肠癌），MCF7和MDA-MB-435（乳腺癌）的生长具有活性，其GI50值分别为0
• Dualism of Ion-Pairing Effects in Nucleophilic Vinylic Substitution with Transition-Metal Carbonyl Anions
  作者：Petr K. Sazonov、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1002/cplu.201300171

  日期：2013.9

  Ion pairing with cations has a marked but nonuniform effect on the chemistry of carbonylmetalate anions and can either inhibit or facilitate their reactions. A study of the effect of cation-solvating agents ([18]crown-6, hexamethylphosphoramide) on the reactions of carbonylmetalates [Na(K)][M(CO)n L] with vinyl halides activated with strong electron-withdrawing groups, which at the same time could

  阳离子与离子配对对羰基金属酸盐阴离子的化学作用具有显着但不均匀的影响，并且可以抑制或促进其反应。阳离子溶剂（[18] cro-6，六甲基磷酰胺）对羰基金属盐[Na（K）] [M（CO）n L]与强吸电子基团活化的乙烯基卤化物的反应的研究，它同时可以作为钠或钾阳离子的硬供体中心。在THF溶液中加入阳离子溶剂后，Na [Re（CO）5]或K [Mn（CO）5]与所研究的氯乙烯的反应速率急剧下降。效应（kobs（THF）/ kobs（THF + [18] crown-6））沿以下顺序增加：PhCClC（CN）2（4）<（Z）-PhC（CN）CHCl（17）CN≫CF使我们能够解释阳离子协调对这些群体中供体中心的协助，从而稳定了过渡状态。离子对的作用还取决于卤化乙烯中的离去基团，对于（Z）-PhC（CN）CHBr几乎消失，而对于（E）-PhCOCHCHI仅观察到少量的阳离子助剂。这促使我们