5-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯 | 700-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯
• 英文名称: 2-phenyl-1-pyrroline
• 英文别名: 5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole；2-phenylpyrroline；2-phenyl-Δ¹-pyrroline；2-phenyl-4,5-dihydro-3H-pyrrole；2-phenyl-3,4-dihydro-5H-pyrrole
• CAS: 700-91-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• mdl: MFCD06661359
• 分子量: 145.204
• InChiKey: PQZAWZGYOZRUFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C
• 沸点：
  116-118 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到5-phenyl-6-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  环状酮亚胺转化为恶唑烷和硝酮

  摘要：

  用间氯过苯甲酸处理带有烷基或芳基的5-，6-和7-元环状酮亚胺，以C = N环氧化的方式进行，并以良好的收率得到双环恶唑烷，其随后的重排产生了硝酮。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2017.01.008
• 作为产物：
  描述：

  (4-azidobut-1-yn-1-yl)benzene 在 双(乙腈)氯化钯(II) lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed intramolecular addition of amines to acetylenes. Synthesis of cyclic imines

  摘要：

  Intramolecular aminopalladation of alkynylamines gave intermediary alkenylpalladium compounds that hydrolyzed and isomerized to thermodynamically stable cyclic imines. Treatment of 3-alkynylamines with a catalytic amount of PdCl2(MeCN)2 gave exclusively 1-pyrrolines in good yields; 5-alkynylamines afforded 2,3,4,5-tetrahydropyridines selectively. Treatment of 4-alkynylamines with Pd(II) afforded mixtures of both 5- and 6-membered cyclic imines. Applications to the synthesis of some naturally occurring alkaloids are also described.

  DOI：

  10.1021/jo00020a023
• 作为试剂：
  描述：

  2-phenyl-1-pyrrolinium perchlorate 、 乙腈 在 5-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯 、 高氯酸 作用下， 反应 3.0h， 以238 mg的产率得到1-acetamido-cis-cyclononene
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of allene cation radicals probed by the use of theoretical and electron-transfer photochemical methods

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a017

文献信息

• Palladium-catalyzed ortho-olefination of 2-arylpyrrolidines: A tool for increasing structural complexity in nitrogen heterocycles
  作者：Pablo D. Legarda、Alfonso García-Rubia、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.076

  日期：2018.7

  of the (2-pyridyl)sulfonyl unit as directing functionality and readily removable N-protecting group has enabled an efficient and practical transformation of 2-arylpyrrolidine derivatives into more complex tricyclic frameworks via palladium-catalyzed ortho-olefination with electron deficient alkenes and subsequent cyclization upon N-deprotection under mild conditions. The key cross coupling step in the

  （2-吡啶基）磺酰基单元作为直接官能团和易于除去的N-保护基团的双重作用使得能够通过钯催化的与缺电子烯烃的邻位烯烃化反应将2-芳基吡咯烷衍生物有效而实用地转化为更复杂的三环骨架。和随后在温和条件下在N-脱保护下环化。在三氟甲磺酸N-氟-2,4,6-三甲基吡啶鎓（[F +]）的存在下，关键的交叉偶联步骤既高效又可耐受两个偶联伙伴处的各种空间和电子变化。通过的还原条件适当选择，Ñ-磺酰基脱保护基可以选择性地形成苯并-稠合的吡咯烷或稠合的吡咯烷基-苯并氮杂framework骨架。
• Palladium(0)-Catalyzed, Copper(I)-Mediated Coupling of Boronic Acids with Cyclic Thioamides. Selective Carbon−Carbon Bond Formation for the Functionalization of Heterocycles^†
  作者：Hana Prokopcová、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo070408f

  日期：2007.6.1

  Employing controlled microwave irradiation at 100 °C, most cross-couplings can be completed within 2 h and proceed in high yields. An advantage of using thioamides as starting materials is the fact that the system can be tuned to an alternative carbon−sulfur cross-coupling pathway by changing to stoichiometric copper(II) under oxidative conditions. Both types of thioamide cross-couplings are orthogonal to

  描述了在化学计量的铜（I）辅因子存在下，钯催化的环硫酰胺与芳基硼酸的交叉偶联。脱硫碳-碳交叉偶联方案是在中性条件下进行的，可应用于具有嵌入的硫酰胺片段的杂环结构。成功的碳-碳交叉偶联与环大小，芳香性/非芳香性，起始硫酰胺结构中是否存在其他杂原子或其他官能团无关。通过在100°C下控制微波辐射，大多数交叉偶联可在2 h内完成，并以高收率进行。使用硫代酰胺作为起始原料的一个优点是，可以通过在氧化条件下更改为化学计量的铜（II），将系统调节至另一种碳-硫交叉偶联途径。两种类型的硫酰胺交叉偶联均与芳烃卤化物与硼酸的传统碱催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联正交。
• Synthesis of aminoalkylpyrazoles and-isoxazoles from cyclic β-(trifluoroacetyl) enamines
  作者：V. G. Nenajdenko、S. V. Pronin、E. S. Balenkova

  DOI：10.1007/s11172-007-0055-7

  日期：2007.2

  A method for the synthesis of cyclic β-(trifluoroacetyl) enamines was proposed. Reactions of the latter with hydrazine and hydroxylamine gave pyrazoles and isoxazoles, respectively, containing trifluoromethyl and ω-aminoalkyl fragments. Addition of hydrazine (hydroxylamine) to the above amino enones was regiospecific, the regiochemistry of the heterocyclization of trifluoromethyl ketones being different

  提出了一种合成环状β-（三氟乙酰基）烯胺的方法。后者与肼和羟胺的反应分别产生吡唑和异恶唑，含有三氟甲基和ω-氨基烷基片段。将肼（羟胺）添加到上述氨基烯酮是区域特异性的，三氟甲基酮杂环化的区域化学不同于非氟化类似物的区域化学。
• Heteroaliphatic Dimethylphosphine Oxide Building Blocks: Synthesis and Physico‐Chemical Properties
  作者：Andrii Fedyk、Evgeniy Y. Slobodyanyuk、Olha Stotska、Bohdan V. Vashchenko、Dmitriy M. Volochnyuk、Dmitriy A. Sibgatulin、Andrey A. Tolmachev、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.202100581

  日期：2021.12.21

  Multigram synthesis of saturated heterocyclic dimethylphosphine oxides (derivatives of azetidine, pyrrolidine, piperidine, and morpholine) – advanced building blocks for medicinal chemistry – as well as their physico-chemical properties (pKa, logP, and Sw) are disclosed.

  公开了饱和杂环二甲基氧化膦（氮杂环丁烷、吡咯烷、哌啶和吗啉的衍生物）的多克合成——药物化学的高级构建模块——以及它们的物理化学特性（p K a、log P和S w）。
• Enantioselective Hydrosilylation and Hydrogenation of Alkaloid Precursors
  作者：Henri Brunner、Alfred Kürzinger、Siavosh Mahboobi、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19883210206

  日期：——

  Enantioselective hydrosilylations of the 3,4‐dihydropyrrole derivatives 1a–c and 5 with in‐situ catalysts consisting of [Rh(cod)Cl]2 and optically active phosphines yield the N‐silyl compounds 2a–c and 6 in up to 66.1% ee. The N‐silyl derivatives were treated with acetic formic anhydride or trifluoroacetic anhydride to give the N‐formyl and N‐trifluoroacetyl compounds 3a–c, 4a–c, 7, and 8. The alkaloids

  使用由 [Rh (cod) Cl] 2 和旋光膦组成的原位催化剂对 3,4-二氢吡咯衍生物 1a-c 和 5 进行对映选择性氢化硅烷化，得到高达 66.1% 的 N-甲硅烷基化合物 2a-c 和 6 ee。N-甲硅烷基衍生物用乙酸甲酸酐或三氟乙酸酐处理，得到N-甲酰基和N-三氟乙酰基化合物3a-c、4a-c、7和8。生物碱烟碱和大环菌素合成率为63.3%和33% ee 通过还原 N-甲酰基化合物 8 和 12。使用相同的原位催化剂对 N-甲酰基和 N-三氟乙酰基-2-苯基吡咯啉 14 和 15 进行对映选择性氢化，生成高达 36.1% 的环酰胺 3a 和 4a ee。