(2R,8R,9R)-3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3,7-dimethyl-9-[2-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)propenyl]-2,3,4,5,8,9-hexahydro-oxonine | 758716-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,8R,9R)-3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3,7-dimethyl-9-[2-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)propenyl]-2,3,4,5,8,9-hexahydro-oxonine
• 英文别名: (2R,8R,9R)-3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3,7-dimethyl-9-[2-methyl-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-propenyl]-2,3,4,5,8,9-hexahydro-oxonine
• CAS: 758716-33-5
• 化学式: C₃₄H₄₆O₅
• 分子量: 534.736
• InChiKey: FEEVPVVVCQCXKV-GUFKSKAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,8R,9R)-3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3,7-dimethyl-9-[2-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)propenyl]-2,3,4,5,8,9-hexahydro-oxonine 在 palladium on activated charcoal bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 58.25h， 生成 (-)-ophirin B
  参考文献：
  名称：

  Eunicelins 的分子内 Diels-Alder 方法：Ophirin B 的对映选择性全合成

  摘要：

  eucellin ophirin B的对映选择性合成已经完成。闭环复分解提供了有效进入氧酮环的途径，高度非对映选择性的分子内 Diels-Alder 反应导致分子的氢苯并呋喃部分的形成。

  DOI：

  10.1021/ja046574b
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-4-benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-butan-2-one 在 吡啶 、 盐酸 、 锂硼氢 、 ruthenium carbene complex 、 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 44.75h， 生成 (2R,8R,9R)-3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3,7-dimethyl-9-[2-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)propenyl]-2,3,4,5,8,9-hexahydro-oxonine
  参考文献：
  名称：

  Eunicelins 的分子内 Diels-Alder 方法：Ophirin B 的对映选择性全合成

  摘要：

  eucellin ophirin B的对映选择性合成已经完成。闭环复分解提供了有效进入氧酮环的途径，高度非对映选择性的分子内 Diels-Alder 反应导致分子的氢苯并呋喃部分的形成。

  DOI：

  10.1021/ja046574b

文献信息

• An Intramolecular Diels−Alder Approach to the Eunicellins:  Enantioselective Total Syntheses of Ophirin B and Astrogorgin
  作者：Michael T. Crimmins、Brandon H. Brown、Hilary R. Plake

  DOI：10.1021/ja056334b

  日期：2006.2.1

  The enantioselective syntheses of the eunicellins ophirin B and astrogorgin have been completed. Ring-closing metatheses provide efficient access to the oxonene rings, and highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reactions resulted in the formation of the hydrobenzofuran portion of the molecules.