(2R,3R,9R)-3-hydroxymethyl-3,7-dimethyl-9-[2-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)propenyl]-2,3,4,5,8,9-hexahydro-oxonin-3-ol | 758716-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3R,9R)-3-hydroxymethyl-3,7-dimethyl-9-[2-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)propenyl]-2,3,4,5,8,9-hexahydro-oxonin-3-ol
• 英文别名: (2R,3R,9R)-2-hydroxymethyl-3,7-dimethyl-9-[2-methyl-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-propenyl]-2,3,4,5,8,9-hexahydro-oxonin-3-ol；(2R,4Z,8R,9R)-9-(hydroxymethyl)-4,8-dimethyl-2-[(E)-2-methyl-3-(oxan-2-yloxy)prop-1-enyl]-3,6,7,9-tetrahydro-2H-oxonin-8-ol
• CAS: 758716-34-6
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅
• 分子量: 354.487
• InChiKey: SHEKUVYWEYGXIX-KPHQKCOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,9R)-3-hydroxymethyl-3,7-dimethyl-9-[2-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)propenyl]-2,3,4,5,8,9-hexahydro-oxonin-3-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 (1R,2S,4R,7R,8R,14R)-4-benzyloxy-6,10,14-trimethyl-14-triethylsilanyloxy-15-oxatricyclo[6.6.1.0^2,7]pentadeca-5,10-diene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Eunicelins 的分子内 Diels-Alder 方法：Ophirin B 的对映选择性全合成

  摘要：

  eucellin ophirin B的对映选择性合成已经完成。闭环复分解提供了有效进入氧酮环的途径，高度非对映选择性的分子内 Diels-Alder 反应导致分子的氢苯并呋喃部分的形成。

  DOI：

  10.1021/ja046574b
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-(2-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-2-methyl-hex-5-enyloxy)-acetic acid 在 吡啶 、 锂硼氢 、 ruthenium carbene complex 、 正丁基锂 、 氨 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2R,3R,9R)-3-hydroxymethyl-3,7-dimethyl-9-[2-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)propenyl]-2,3,4,5,8,9-hexahydro-oxonin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Eunicelins 的分子内 Diels-Alder 方法：Ophirin B 的对映选择性全合成

  摘要：

  eucellin ophirin B的对映选择性合成已经完成。闭环复分解提供了有效进入氧酮环的途径，高度非对映选择性的分子内 Diels-Alder 反应导致分子的氢苯并呋喃部分的形成。

  DOI：

  10.1021/ja046574b

文献信息

• An Intramolecular Diels−Alder Approach to the Eunicelins:  Enantioselective Total Synthesis of Ophirin B
  作者：Michael T. Crimmins、Brandon H. Brown

  DOI：10.1021/ja046574b

  日期：2004.8.1

  The enantioselective synthesis of the eunicellin ophirin B has been completed. A ring-closing metathesis provides efficient access to the oxonene ring, and a highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reaction results in the formation of the hydrobenzofuran portion of the molecule.

  eucellin ophirin B的对映选择性合成已经完成。闭环复分解提供了有效进入氧酮环的途径，高度非对映选择性的分子内 Diels-Alder 反应导致分子的氢苯并呋喃部分的形成。
• An Intramolecular Diels−Alder Approach to the Eunicellins:  Enantioselective Total Syntheses of Ophirin B and Astrogorgin
  作者：Michael T. Crimmins、Brandon H. Brown、Hilary R. Plake

  DOI：10.1021/ja056334b

  日期：2006.2.1

  The enantioselective syntheses of the eunicellins ophirin B and astrogorgin have been completed. Ring-closing metatheses provide efficient access to the oxonene rings, and highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reactions resulted in the formation of the hydrobenzofuran portion of the molecules.