acetic acid 1-((1R,2S,3R,4R,7R,8R,14R)-4-benzyloxy-14-hydroxy-6,10,14-trimethyl-15-oxa-tricyclo[6.6.1.0^2,7]pentadeca-5,10-dien-3-yl)-1-methyl-ethyl ester | 758716-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: acetic acid 1-((1R,2S,3R,4R,7R,8R,14R)-4-benzyloxy-14-hydroxy-6,10,14-trimethyl-15-oxa-tricyclo[6.6.1.0^2,7]pentadeca-5,10-dien-3-yl)-1-methyl-ethyl ester
• 英文别名: 2-[(1R,2S,3R,4R,7R,8R,10Z,14R)-14-hydroxy-6,10,14-trimethyl-4-phenylmethoxy-15-oxatricyclo[6.6.1.02,7]pentadeca-5,10-dien-3-yl]propan-2-yl acetate
• CAS: 758716-43-7
• 化学式: C₂₉H₄₀O₅
• 分子量: 468.634
• InChiKey: KSPFIKNOLHHACZ-ZRNNXHOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 1-((1R,2S,3R,4R,7R,8R,14R)-4-benzyloxy-14-hydroxy-6,10,14-trimethyl-15-oxa-tricyclo[6.6.1.0^2,7]pentadeca-5,10-dien-3-yl)-1-methyl-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (-)-ophirin B
  参考文献：
  名称：

  Eunicelins 的分子内 Diels-Alder 方法：Ophirin B 的对映选择性全合成

  摘要：

  eucellin ophirin B的对映选择性合成已经完成。闭环复分解提供了有效进入氧酮环的途径，高度非对映选择性的分子内 Diels-Alder 反应导致分子的氢苯并呋喃部分的形成。

  DOI：

  10.1021/ja046574b
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R,7R,8R,14R)-4-benzyloxy-6,10,14-trimethyl-14-triethylsilanyloxy-15-oxatricyclo[6.6.1.0^2,7]pentadeca-5,10-diene-3-carboxylic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 acetic acid 1-((1R,2S,3R,4R,7R,8R,14R)-4-benzyloxy-14-hydroxy-6,10,14-trimethyl-15-oxa-tricyclo[6.6.1.0^2,7]pentadeca-5,10-dien-3-yl)-1-methyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Eunicelins 的分子内 Diels-Alder 方法：Ophirin B 的对映选择性全合成

  摘要：

  eucellin ophirin B的对映选择性合成已经完成。闭环复分解提供了有效进入氧酮环的途径，高度非对映选择性的分子内 Diels-Alder 反应导致分子的氢苯并呋喃部分的形成。

  DOI：

  10.1021/ja046574b

文献信息

• An Intramolecular Diels−Alder Approach to the Eunicellins:  Enantioselective Total Syntheses of Ophirin B and Astrogorgin
  作者：Michael T. Crimmins、Brandon H. Brown、Hilary R. Plake

  DOI：10.1021/ja056334b

  日期：2006.2.1

  The enantioselective syntheses of the eunicellins ophirin B and astrogorgin have been completed. Ring-closing metatheses provide efficient access to the oxonene rings, and highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reactions resulted in the formation of the hydrobenzofuran portion of the molecules.