(4S)-3-{2-[(1R,2R)-2-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-2-methyl-hex-5-enyloxy]-acetyl}-4-isopropyl-oxazolidin-2-one | 758716-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-3-{2-[(1R,2R)-2-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-2-methyl-hex-5-enyloxy]-acetyl}-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-{2-[(1R,2R)-2-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-2-methyl-hex-5-enyloxy]acetyl}-4-isopropyl-oxazolidin-2-one；(4S)-3-[2-[(2R,3R)-3-methyl-1,3-bis(phenylmethoxy)hept-6-en-2-yl]oxyacetyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 758716-28-8
• 化学式: C₃₀H₃₉NO₆
• 分子量: 509.643
• InChiKey: HWBIYZQUSNFFJM-YCVRVPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-{2-[(1R,2R)-2-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-2-methyl-hex-5-enyloxy]-acetyl}-4-isopropyl-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 ruthenium carbene complex 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 氨 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-{(2R,3R,9R)-3-hydroxy-3-methyl-9-[2-methyl-3-triethylsilanyloxy-propenyl]-7-triisopropylsilanyloxymethyl-2,3,4,5,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl}-acrylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Intramolecular Diels−Alder Approach to the Eunicellins:  Enantioselective Total Syntheses of Ophirin B and Astrogorgin

  摘要：

  The enantioselective syntheses of the eunicellins ophirin B and astrogorgin have been completed. Ring-closing metatheses provide efficient access to the oxonene rings, and highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reactions resulted in the formation of the hydrobenzofuran portion of the molecules.

  DOI：

  10.1021/ja056334b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 盐酸 、 正丁基锂 、 mercury(II) diacetate 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (4S)-3-{2-[(1R,2R)-2-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-2-methyl-hex-5-enyloxy]-acetyl}-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Eunicelins 的分子内 Diels-Alder 方法：Ophirin B 的对映选择性全合成

  摘要：

  eucellin ophirin B的对映选择性合成已经完成。闭环复分解提供了有效进入氧酮环的途径，高度非对映选择性的分子内 Diels-Alder 反应导致分子的氢苯并呋喃部分的形成。

  DOI：

  10.1021/ja046574b

文献信息

• An Intramolecular Diels−Alder Approach to the Eunicelins:  Enantioselective Total Synthesis of Ophirin B
  作者：Michael T. Crimmins、Brandon H. Brown

  DOI：10.1021/ja046574b

  日期：2004.8.1

  The enantioselective synthesis of the eunicellin ophirin B has been completed. A ring-closing metathesis provides efficient access to the oxonene ring, and a highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reaction results in the formation of the hydrobenzofuran portion of the molecule.

  eucellin ophirin B的对映选择性合成已经完成。闭环复分解提供了有效进入氧酮环的途径，高度非对映选择性的分子内 Diels-Alder 反应导致分子的氢苯并呋喃部分的形成。
• An Intramolecular Diels−Alder Approach to the Eunicellins:  Enantioselective Total Syntheses of Ophirin B and Astrogorgin
  作者：Michael T. Crimmins、Brandon H. Brown、Hilary R. Plake

  DOI：10.1021/ja056334b

  日期：2006.2.1

  The enantioselective syntheses of the eunicellins ophirin B and astrogorgin have been completed. Ring-closing metatheses provide efficient access to the oxonene rings, and highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reactions resulted in the formation of the hydrobenzofuran portion of the molecules.