(2R)-1-Benzyloxydec-4-yn-2-ol | 137819-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-1-Benzyloxydec-4-yn-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-phenylmethoxydec-4-yn-2-ol
• CAS: 137819-95-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: VIVLCTVSSUDTLD-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-Benzyloxydec-4-yn-2-ol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 zirconocene chloride hydride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1E,3E,7Z)-5-tert-Butyldimethylsilyloxy-1-iodotrideca-1,3,7-triene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-Leukotriene B4 methyl ester and its 5-epimer from (R)-glycidol

  摘要：

  The Pd-Cu coupling reaction of a chiral hydroxy-(E,E)-iododiene with a racemic acetylenic alcohol followed by reduction of the dienyne leads to the desired (Z,E,E) geometry and allows synthesis of LTB4 and its 5-epimer after separation of diastereomers.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89730-1
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-Benzyloxymethyl-5-hept-1-ynyl-[1,3]dioxolan-2-one 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 三丁基膦 、 甲酸铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(2R)-1-Benzyloxydec-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-homoallylic alcohols and homoprop-2-ynylic alcohols via palladium-catalysed hydrogenolysis of prop-2-ynylic cyclic carbonates

  摘要：

  The decarboxylation-hydrogenolysis of prop-2-ynylic cyclic carbonates which have an internal acetylenic bond with ammonium formate in the presence of a catalytic amount of [Pd(acac)(2)l and Bu(3)(n)P afforded (Z)-homoallylic alcohols or homoprop-2-ynylic alcohols depending on the reaction conditions, however, hydrogenolysis of terminal prop-2-ynylic cyclic carbonates gave homoallylic alcohols; using (Z)-homoallylic alcohol 2b ass chiral synthon, the male sex pheromone of the pyralid moth Aphomia gularis has been synthesized.

  DOI：

  10.1039/p19940000237