(1E,3E,7Z)-5-tert-Butyldimethylsilyloxy-1-iodotrideca-1,3,7-triene | 137725-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1E,3E,7Z)-5-tert-Butyldimethylsilyloxy-1-iodotrideca-1,3,7-triene
• 英文别名: (+)-(1E,3E,7Z)-(5R)-1-iodo-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,3,7-tridecatriene；tert-butyl-[(1E,3E,5R,7Z)-1-iodotrideca-1,3,7-trien-5-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 137725-14-5
• 化学式: C₁₉H₃₅IOSi
• 分子量: 434.476
• InChiKey: LSVAPOHRZZNSOM-VUHRQEPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E,7Z)-5-tert-Butyldimethylsilyloxy-1-iodotrideca-1,3,7-triene 在 四(三苯基膦)钯 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 正丁胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  Use of biological catalysts for the preparation of chiral molecules. 8. Preparation of propargylic alcohols. Application in the total synthesis of leukotriene B4

  摘要：

  Leukotriene B4 (LTB4) (1) was synthesized from two chiral propargylic alcohols 2 and 3 obtained by enantioselective enzymatic hydrolysis and enantiogenic microbial reduction, respectively. Condensation of these two synthons using a rapid and reproducible method not involving a Wittig reaction led to a compound with identical biological activity to that of natural LTB4.

  DOI：

  10.1021/jo00037a044
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-壬-3-烯醛 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 copper(l) iodide 、 Schwartz's reagent 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 碘 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 正丁胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1E,3E,7Z)-5-tert-Butyldimethylsilyloxy-1-iodotrideca-1,3,7-triene
  参考文献：
  名称：

  Use of biological catalysts for the preparation of chiral molecules. 8. Preparation of propargylic alcohols. Application in the total synthesis of leukotriene B4

  摘要：

  Leukotriene B4 (LTB4) (1) was synthesized from two chiral propargylic alcohols 2 and 3 obtained by enantioselective enzymatic hydrolysis and enantiogenic microbial reduction, respectively. Condensation of these two synthons using a rapid and reproducible method not involving a Wittig reaction led to a compound with identical biological activity to that of natural LTB4.

  DOI：

  10.1021/jo00037a044

文献信息

• Total synthesis of (+)-Leukotriene B4 methyl ester and its 5-epimer from (R)-glycidol
  作者：M. Avignon-Tropis、M. Treilhou、J.R. Pougny、I. Fréchard-Ortuno、G. Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89730-1

  日期：1991.8

  The Pd-Cu coupling reaction of a chiral hydroxy-(E,E)-iododiene with a racemic acetylenic alcohol followed by reduction of the dienyne leads to the desired (Z,E,E) geometry and allows synthesis of LTB4 and its 5-epimer after separation of diastereomers.