(3RS,4S)-4--2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-hydroxy-6-methyl-1,6-heptadiene | 141632-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3RS,4S)-4--2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-hydroxy-6-methyl-1,6-heptadiene
• 英文别名: (3RS,4S)-4-[O-tert-butyldimethylsilyl-N-(6-methylheptanoyl)serylamino]-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-hydroxy-6-methyl-1,6-heptadiene
• CAS: 141632-09-9；141662-66-0
• 化学式: C₃₂H₆₄N₂O₅Si₂
• 分子量: 613.042
• InChiKey: MJKUSSFQIXGNAY-DARYULOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  96.89
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,4S)-4--2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-hydroxy-6-methyl-1,6-heptadiene 在 草酰氯 、 氢氟酸 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯甲腈 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N-[(2S)-3-hydroxy-1-[[(2R)-1-[2-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]-4-methyl-1-oxopent-4-en-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]-6-methylheptanamide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of eponemycin

  摘要：

  埃坡霉素是一种对 B16 黑色素瘤具有高度特异性的体内抗肿瘤抗生素，该抗生素之前是从透明链霉菌 P247-71 号的培养滤液中分离合成的。

  DOI：

  10.1039/c39920000529
• 作为产物：
  描述：

  4,5-脱氢亮氨酸 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二苯基磷酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 (3RS,4S)-4--2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-hydroxy-6-methyl-1,6-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Eponemycin

  摘要：

  表鬼臼霉素是一种抗生素，具有高度强效且特异性的体内抗B16黑色素瘤细胞活性，现已合成成功。该分子的西半部分结构由N-三苯甲基-γ, δ-二脱氢亮氨醛和二锂衍生物LiO-CH₂C(Li)=CH₂构建而成。在最后一步中，乙烯基酮非立体选择性地氧化生成三种异构体混合物，从中分离得到表鬼臼霉素，产率为40%。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25464