hepta-O-acetyl-α-D-isomaltosyl fluoride | 140146-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hepta-O-acetyl-α-D-isomaltosyl fluoride
• 英文别名: hepta-O-acetyl-α-isomaltosyl fluoride；Heptaacetylisomaltosyl fluoride；Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-6)a-Glc1F2Ac3Ac4Ac；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-fluorooxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 140146-48-1
• 化学式: C₂₆H₃₅FO₁₇
• 分子量: 638.552
• InChiKey: AXNOXOHEPXOWMX-VRECAULFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hepta-O-acetyl-α-D-isomaltosyl fluoride 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of nephritogenic glycopeptide, nephritogenoside

  摘要：

  Nephritogenoside (1), proposed as a nephritogenic triglycosylhenicosapeptide with asparagine N-alpha-glycoside linkage, was first synthesized by the coupling of triglycosyldipeptide active ester with the nonadecapeptide (3-21) using allyloxycarbonyl group as the final protecting group. A beta-anomeric glycopeptide was also prepared.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74132-3
• 作为产物：
  描述：

  6-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 氟化氢吡啶 作用下， 反应 1.2h， 以74%的产率得到hepta-O-acetyl-α-D-isomaltosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of acetylated glycosyl fluorides derived from di- and tri-saccharides

  摘要：

  Peracetylated alpha-glycopyranosyl fluorides of di- and tri-saccharides are obtained in good yields by treatment of the corresponding peracetylated di- and tri-saccharides with pyridinium poly(hydrogen fluoride). The interglycosidic bonds are not cleaved by the reagent.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84062-b

文献信息

• Synthesis of α-Tocopheryl Disaccharides as Potential Antiallergic Agents
  作者：Kei Shimoda、Yoko Kondo、Masaaki Akagi、Koichi Abe、Hatsuyuki Hamada、Hiroki Hamada

  DOI：10.1246/cl.2007.570

  日期：2007.4.5

  α-Tocopheryl disaccharides such as β-gentiobioside, β-maltoside, β-cellobioside, β-lactoside, β-melibioside, and β-isomaltoside were synthesized by biological and chemical glycosylation, and their inhibitory effects on superoxide generation from rat neutrophils were examined.

  通过生物和化学糖基化方法合成了α-生育酚二糖，如β-龙胆二糖苷、β-麦芽糖苷、β-纤维二糖苷、β-乳糖苷、β-麦芽糖苷和β-异麦芽糖苷，并考察了它们对大鼠中性粒细胞产生超氧化物的抑制作用。
• Disaccharidfluoride, Verfahren zur enzymatischen Herstellung mit alpha-glycosylfluoriden als Substraten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0298438A1

  公开（公告）日：1989-01-11

  In konzentrierten Lösungen können durch Inkubation von α-D-Glycosylfluoriden mit α-Glycosidasen Disaccharidfluoride hergestellt werden.

  将α-D-糖基氟化物与α-糖苷酶孵育，可在浓缩溶液中生成二糖氟化物。