5-amino-2-(4-methoxy-2-methylphenethyl)benzo[f][1,7]naphthyridine-8-carbaldehyde | 1186635-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-2-(4-methoxy-2-methylphenethyl)benzo[f][1,7]naphthyridine-8-carbaldehyde
• 英文别名: 5-amino-2-[2-(4-methoxy-2-methylphenyl)ethyl]benzo[f][1,7]naphthyridine-8-carbaldehyde
• CAS: 1186635-72-2
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₂
• 分子量: 371.439
• InChiKey: OAUSPQSCCIIPIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2-(4-methoxy-2-methylphenethyl)benzo[f][1,7]naphthyridine-8-carbaldehyde 在 碘代三甲硅烷 、 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 2-(5-amino-2-(4-methoxy-2-methylphenethyl)benzo[f][1,7]naphthyridin-8-yl)-1,1-difluoro-2-oxoethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  将膦酸酯结合到苯并吡啶吡啶Toll样受体7激动剂中以吸附氢氧化铝

  摘要：

  小分子Toll样受体7（TLR7）激动剂已通过增强先天免疫激活作用以提供更好的适应性反应而用作疫苗佐剂。没有全身暴露的局部TLR7激动剂可以提供良好的佐剂性，表明免疫引发不需要外围先天性激活（非抗原特异性）。为了增强抗原和佐剂的共定位作用，苯甲萘啶（BZN）TLR7激动剂经过膦酸酯化学修饰，可以吸附到氢氧化铝（alum）上，氢氧化铝是一种常用于疫苗中的抗原稳定和注射部位沉积配方。通过增强BZN类似物的水溶性来避免两种不溶性颗粒的物理混合，从而促进了吸附过程。这些BZN-膦酸酯高度吸附在明矾上，大大减少了全身暴露，并增加了注射后的局部滞留。该报告证明了使用膦酸酯修饰的疫苗佐剂设计中的一种新方法，该方法可将小分子免疫增强剂（SMIP）吸附到明矾上，从而增强与抗原的共传递。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00489
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-2-氰基吡啶 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-amino-2-(4-methoxy-2-methylphenethyl)benzo[f][1,7]naphthyridine-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Compounds and compositions as TLR activity modulators

  摘要：

  这项发明提供了一类新型化合物，包括这类化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及利用这类化合物治疗或预防与Toll样受体7相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作辅助剂，以增强疫苗的有效性。

  公开号：

  US09950062B2

文献信息

• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TLR ACTIVITY MODULATORS
  申请人：Wu Tom Yao Hsiang

  公开号：US20110053893A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The invention provides a novel class of compounds, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 7. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness of a vaccine.

  这项发明提供了一类新型化合物，包括这类化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及利用这类化合物治疗或预防与Toll样受体7相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作辅助剂，以增强疫苗的有效性。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TLR ACTIVITY MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS SERVANT DE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DES TLR
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2009111337A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors, including TLR7 and TLR8. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness of a vaccine (formula I) wherein: X3 is N; X4 is N Or CR3; X5 is -CR4=CR5.

  该发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物来治疗或预防与Toll样受体相关的疾病或紊乱的方法，包括TLR7和TLR8。在一个方面，这些化合物可用作辅助剂，以增强疫苗的效果（公式I），其中：X3为N；X4为N或CR3；X5为-CR4=CR5。
• BENZONAPHTHYRIDINE-CONTAINING VACCINES
  申请人：O'Hagan Derek

  公开号：US20120263753A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The invention provides, inter alia, immunogenic compositions that comprise (a) a first antigen, (b) polymeric particles and (c) a benzonaphthyridine compound, which compositions elicits an immune response when administered to a vertebrate subject. The invention also provides, inter alia, methods of producing immunogenic compositions and methods for using immunogenic compositions (e.g., for treatment), among other benefits.

  本发明提供了包含(a)第一抗原、(b)聚合物颗粒和(c)苯并萘啶化合物的免疫原组合物，当向脊椎动物主体注射该组合物时，能够引发免疫反应。本发明还提供了制备免疫原组合物的方法以及使用免疫原组合物的方法（例如用于治疗），以及其他优点。
• HOMOGENOUS SUSPENSION OF IMMUNOPOTENTIATING COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Skibinski David

  公开号：US20130101629A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention generally relates to homogeneous suspensions of small molecule immune potentiators (SMIPs) that are capable of stimulating or modulating an immune response in a subject in need thereof. The homogeneous suspensions may be used in combinations with various antigens or adjuvants for vaccine therapies.

  本发明通常涉及小分子免疫增强剂（SMIPs）的均质悬浮液，该悬浮液能够刺激或调节需要免疫反应的受体体内的免疫反应。这些均质悬浮液可以与各种抗原或佐剂结合使用，用于疫苗治疗。
• BENZONAPTHYRIDINE COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Otten Gillis

  公开号：US20130122042A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention generally relates to compositions comprising benzonapthyridine small molecule immune potentiators (SMIPs) that are capable of stimulating or modulating an immune response in a subject that has had pre- or post-exposure to a pathogen such as hemorrhagic fever virus. Also provided are methods of preparing and using the SMIP compositions of the invention.

  本发明通常涉及包含苯并萘啶小分子免疫增强剂（SMIPs）的组合物，该组合物能够刺激或调节已经暴露于病原体（如出血热病毒）的受试者的免疫反应。还提供了制备和使用本发明中的SMIP组合物的方法。