4,5-di-O-caffeoylquinic acid | 14534-61-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-di-O-caffeoylquinic acid
• 英文别名: (1S,3R,4R,5R)-3,4-bis{[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxoprop-2-en-1-yl]oxy}-1,5-dihydroxycyclohexanecarboxylic acid；(1R,3R,4S,5R)-3,4-bis[[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy]-1,5-dihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid；3,4-O,O-dicaffeoylquinic acid methyl ester；3,4‐O‐dicaffeoylquinic acid；4,5-di-O-trans-caffeoyl-D-quinic acid；4-trans,5-trans-dicaffeoylquinic acid；4,5-Dicaffeoylquinic acid；(1S,3R,4R,5R)-3,4-bis[[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy]-1,5-dihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 14534-61-3；17912-89-9；57378-72-0；89886-28-2；89886-29-3；89886-30-6；89886-31-7；102851-07-0；102851-08-1；136088-12-5
• 化学式: C₂₅H₂₄O₁₂
• 分子量: 516.458
• InChiKey: UFCLZKMFXSILNL-PSEXTPKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  >117°C (sub.)
• 沸点：
  810.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  少许溶于甲醇
• LogP：
  0.890 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

金银花（Lonicerae Flos）为忍冬科植物忍冬（Lonicerajaponica Thunb.）的干燥花蕾或初开的花朵，是我国常用中药。它具有清热解毒、凉散风热的功效，常用于治疗热血毒痢、风热感冒、痈肿疔疮、瘟病发热等疾病。金银花含有大量有机酸类化合物，其主要药理活性包括抗菌作用、抗炎、抑制血小板聚集、抗血栓和抗氧化作用。

异绿原酸A、B和C是二咖啡酰奎宁酸类化合物，它们是金银花中的有效活性成分，由奎宁酸与不同数量的咖啡酸通过酯化反应缩合而成。这些化合物广泛存在于植物界中。近20年来，国内外学者对二咖啡酰奎宁酸类进行了深入研究，并发现其具有抗氧化、抑制氧酶、抗动脉粥样硬化、抗血小板活性物质、调血脂、抗炎、抗病毒、抑制组胺释放、抗纤维化和抑制平滑肌收缩等多种生物活性。异绿原酸B（Isochlorogenic Acid B，ICAB），又称3,4-二咖啡酰奎宁酸，是从药用植物金银花中提取的一种多酚类化合物，也是双黄连口服液的成分之一，并存在于热毒宁注射液中的抗氧化物质。目前关于异绿原酸B的药理学研究较少。已有研究表明其具有抗氧化、保肝和抗神经退行性疾病的作用。分子对接实验表明，异绿原酸B可能是磷酸二酯酶-5（PDE-5）受体的强力抑制剂。

应用

与绿原酸相比，异绿原酸B含有更多的酚羟基，表现出更好的抗氧化和抗神经退行性疾病的药理作用。研究发现异绿原酸B对四氯化碳（CCl4）致小鼠急性肝损伤具有保护作用。实验结果显示，不同剂量的异绿原酸B可以不同程度地抑制CCl4引起的小鼠血清丙氨酸转氨酶（ALT）、天冬氨酸氨基转移酶（AST）和丙二醛（MDA）水平升高，并提高超氧化物歧化酶（SOD）和谷胱甘肽过氧化物酶（GSH-Px）活性。此外，异绿原酸B可促进Nrf2、血红素氧合酶-1（HO-1）和醌氧化物还原酶1（NQO1）的表达与核转位，从而改善CCl4引起的肝损伤。

化学性质

类色结晶粉末，易溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。来源于金银花、忍冬或杜仲。

用途

异绿原酸B具有抗血小板聚集、抗菌和消炎的作用，并可用于含量测定、鉴定及药理实验等，其主要功效为清热解毒、抗菌消炎。

目的

• 抗血小板聚集
• 抗菌
• 消炎

体外研究

3,4-二咖啡酰奎宁酸作为一种较强的抗氧化剂，表现出较高的铁还原活性（EC50: 2.18 μg/ml）、β-胡萝卜素漂白活性（EC50: 23.85 μg/ml）和DPPH自由基清除活性（EC50: 68.91 μg/ml）。在NCI-H23（人肺癌腺癌细胞系）中表现出明显的剂量依赖性抑制作用（EC50: 3.26 μg/ml），并显示出明显的凋亡现象。此外，其对α-葡萄糖苷酶也表现出浓度依赖性的抑制作用（EC50: 241.80 μg/ml）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4,5-di-O-caffeoylquinic acid 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以21 mg的产率得到3,4-O-二咖啡酰基奎宁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  5-Lipoxygenase inhibitors isolated from Gardeniae Fructus.

  摘要：

  从栀子果实中分离出五种5-脂氧合酶抑制剂，分别为绿原酸（1）、6''-对香豆酰基京尼平龙胆二糖苷（2）、3,4-二-O-咖啡酰基奎宁酸（3）、3-O-咖啡酰基-4-O-芥子酰基奎宁酸（4）和3,5-二-O-咖啡酰基-4-O-（3-羟基-3-甲基）戊二酰基奎宁酸（5）。根据光谱数据和化学证据，新化合物（2、4和5）的结构得到阐明。这些羟基肉桂酸衍生物能抑制5-脂氧合酶活性，其中3是最强的抑制剂。对1、3、4和5的羧基进行甲基化增强了抑制效果，3、4和5的甲酯的ID<50>值约为10<−8>M。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.87

文献信息

• Preferential alkali metal adduct formation by <i>cis</i> geometrical isomers of dicaffeoylquinic acids allows for efficient discrimination from their <i>trans</i> isomers during ultra-high-performance liquid chromatography/quadrupole time-of-flight mass spectrometry
  作者：Mpho M. Makola、Paul. A Steenkamp、Ian A. Dubery、Mwadham M. Kabanda、Ntakadzeni E. Madala

  DOI：10.1002/rcm.7526

  日期：2016.4.30

  RATIONALE Caffeoylquinic acid (CQA) derivatives are a group of structurally diverse phytochemicals that have attracted attention due to their many health benefits. The structural diversity of these molecules is due in part to the presence of regio- and geometrical isomerism. This structural diversity hampers the accurate annotation of these molecules in plant extracts. Mass spectrometry (MS) is successfully

  理性咖啡酰奎尼酸（CQA）衍生物是一组结构多样的植物化学物质，由于它们具有许多健康益处，因此引起了人们的关注。这些分子的结构多样性部分归因于区域和几何异构现象的存在。这种结构多样性妨碍了植物提取物中这些分子的准确注释。质谱（MS）已成功用于区分CQA衍生物的不同区域异构体；然而，事实证明，对这些分子的几何异构体进行准确区分是一项艰巨的任务。方法采用超高效液相色谱/四极杆飞行时间质谱（UHPLC / QTOFMS）方法在负离子化模式下对diCQA的甲醇溶液进行紫外线辐射分析。通过改变毛细管电压和锥孔电压来优化源内碰撞诱导解离（ISCID）方法，以实现MS分析过程中diCQA的UV生成的几何异构体之间的差异碎片化模式。结果毛细管电压的变化并没有引起四种几何异构体的断裂图谱的显着差异，而视锥电压的变化却导致了断裂图谱的显着差异。结果还首次显示，与diCQAs的反式对应物相比，diCQAs的顺式几
• NOVEL POLYPHENOL COMPOUND
  申请人：NOMURA Kenzo

  公开号：US20110237533A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Compounds represented by formula (I) wherein the symbols are as defined in the description, exhibit a lipase inhibitory activity, and are useful for foods, drinks, and the like.

  式(I)所代表的化合物，在符号如描述中所定义的情况下，表现出脂肪酶抑制活性，并且对于食品、饮料等具有用途。
• Caffeoylquinic acid-rich extract and preparation as well as use thereof
  申请人：Macau University of Science and Technology

  公开号：US10342777B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  A caffeoylquinic acid-rich extract obtained from Erigeron multiradiatus and a method for producing the same. A caffeoylquinic acid-rich extract includes at least 15% by weight of a mixture of certain caffeoylquinic acids. The extract with the mixture of caffeoylquinic acids is highly efficacious in treating and preventing myocardial ischemia or myocardial ischemia reperfusion injuries. A method for treating or preventing a disease caused by myocardial ischemia or myocardial ischemia reperfusion includes administering a therapeutically effective amount of the caffeoylquinic acid-rich extract to a subject. Pharmaceutical compositions including the caffeoylquinic acid-rich extract are also disclosed.

  一种从Erigeron multiradiatus中获得的富含咖啡酰奎宁酸的提取物及其生产方法。富含咖啡酰奎宁酸的提取物包括至少 15%（按重量计）的某些咖啡酰奎宁酸混合物。含有咖啡酰奎宁酸混合物的提取物对治疗和预防心肌缺血或心肌缺血再灌注损伤有很好的疗效。治疗或预防由心肌缺血或心肌缺血再灌注引起的疾病的方法包括向受试者施用治疗有效量的富含咖啡酰奎宁酸的提取物。还公开了包括富含咖啡酰奎宁酸提取物的药物组合物。
• Chlorogenic acid composition for the treatment of metabolic disorders
  申请人：Vidya Herbs, Inc.

  公开号：US10952985B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  A composition of chlorogenic acids and method of its use and manufacture in the treatment of metabolic disorders. The composition can be obtained from sunflower seed extract, including Helianthus annulus seeds.

  一种治疗代谢紊乱的绿原酸组合物及其使用和制造方法。该组合物可从葵花籽提取物（包括葵花籽）中获得。
• Yarrow fresh-plant pressed juice concentrate, production, and use
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US11219593B2

  公开（公告）日：2022-01-11

  The present invention relates to a yarrow fresh plant press juice concentrate and a gentle method for its manufacture. The yarrow fresh plant press juice concentrate is used in cosmetic compositions, pharmaceutical compositions, food compositions or food supplements. This invention also relates to new aspects of the use of yarrow. The invention provides the use of yarrow to stimulate the expression of heat shock proteins and/or antimicrobial peptides in skin cells. It also describes the use of yarrow to increase the thermal tolerance of the skin.

  本发明涉及一种西洋蓍草鲜榨浓缩汁及其温和的制造方法。西洋蓍草鲜榨浓缩汁可用于化妆品组合物、药物组合物、食品组合物或食品补充剂。本发明还涉及西洋蓍草用途的新方面。本发明提供了西洋蓍草刺激皮肤细胞中热休克蛋白和/或抗菌肽表达的用途。本发明还介绍了使用西洋蓍草提高皮肤耐热性的方法。