4-cis,5-cis-dicaffeoylquinic acid | 89886-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cis,5-cis-dicaffeoylquinic acid
• 英文别名: cis-4,5-dicaffeoylquinic acid；4,5-dicaffeoylquinic acid；(1S,3R,4R,5R)-3,4-bis[[(Z)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy]-1,5-dihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 89886-28-2
• 化学式: C₂₅H₂₄O₁₂
• 分子量: 516.458
• InChiKey: UFCLZKMFXSILNL-FZMIPNMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  810.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-di-O-caffeoylquinic acid 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-cis,5-cis-dicaffeoylquinic acid 、 4-trans,5-cis-dicaffeoylquinic acid 、 4-cis,5-trans-dicaffeoylquinic acid
  参考文献：
  名称：

  由二咖啡酰奎尼酸的顺式几何异构体形成的优选碱金属加合物允许在超高效液相色谱/四极杆飞行时间质谱法中对其反式异构体进行有效区分。

  摘要：

  理性咖啡酰奎尼酸（CQA）衍生物是一组结构多样的植物化学物质，由于它们具有许多健康益处，因此引起了人们的关注。这些分子的结构多样性部分归因于区域和几何异构现象的存在。这种结构多样性妨碍了植物提取物中这些分子的准确注释。质谱（MS）已成功用于区分CQA衍生物的不同区域异构体；然而，事实证明，对这些分子的几何异构体进行准确区分是一项艰巨的任务。方法采用超高效液相色谱/四极杆飞行时间质谱（UHPLC / QTOFMS）方法在负离子化模式下对diCQA的甲醇溶液进行紫外线辐射分析。通过改变毛细管电压和锥孔电压来优化源内碰撞诱导解离（ISCID）方法，以实现MS分析过程中diCQA的UV生成的几何异构体之间的差异碎片化模式。结果毛细管电压的变化并没有引起四种几何异构体的断裂图谱的显着差异，而视锥电压的变化却导致了断裂图谱的显着差异。结果还首次显示，与diCQAs的反式对应物相比，diCQAs的顺式几

  DOI：

  10.1002/rcm.7526

文献信息

• Preferential alkali metal adduct formation by <i>cis</i> geometrical isomers of dicaffeoylquinic acids allows for efficient discrimination from their <i>trans</i> isomers during ultra-high-performance liquid chromatography/quadrupole time-of-flight mass spectrometry
  作者：Mpho M. Makola、Paul. A Steenkamp、Ian A. Dubery、Mwadham M. Kabanda、Ntakadzeni E. Madala

  DOI：10.1002/rcm.7526

  日期：2016.4.30

  RATIONALE Caffeoylquinic acid (CQA) derivatives are a group of structurally diverse phytochemicals that have attracted attention due to their many health benefits. The structural diversity of these molecules is due in part to the presence of regio- and geometrical isomerism. This structural diversity hampers the accurate annotation of these molecules in plant extracts. Mass spectrometry (MS) is successfully

  理性咖啡酰奎尼酸（CQA）衍生物是一组结构多样的植物化学物质，由于它们具有许多健康益处，因此引起了人们的关注。这些分子的结构多样性部分归因于区域和几何异构现象的存在。这种结构多样性妨碍了植物提取物中这些分子的准确注释。质谱（MS）已成功用于区分CQA衍生物的不同区域异构体；然而，事实证明，对这些分子的几何异构体进行准确区分是一项艰巨的任务。方法采用超高效液相色谱/四极杆飞行时间质谱（UHPLC / QTOFMS）方法在负离子化模式下对diCQA的甲醇溶液进行紫外线辐射分析。通过改变毛细管电压和锥孔电压来优化源内碰撞诱导解离（ISCID）方法，以实现MS分析过程中diCQA的UV生成的几何异构体之间的差异碎片化模式。结果毛细管电压的变化并没有引起四种几何异构体的断裂图谱的显着差异，而视锥电压的变化却导致了断裂图谱的显着差异。结果还首次显示，与diCQAs的反式对应物相比，diCQAs的顺式几