3-O-methyl-betulinic aldehyde | 1197172-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-methyl-betulinic aldehyde
• 英文别名: 3-O-methylbetulinic aldehyde
• CAS: 1197172-60-3
• 化学式: C₃₁H₅₀O₂
• 分子量: 454.737
• InChiKey: KBNYWNBYIASHQW-UPXNPTSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.86
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-methyl-betulinic aldehyde 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-O-methyl-28-ethynyl-28-oxolup-20⁽²⁹⁾-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  桦木脑新衍生物的合成、包封及抗肿瘤活性

  摘要：

  制备了新的桦木脑衍生物并测试了它们的抗肿瘤活性。以3-O-乙酰基-或3-O-甲基-桦木醛为原料，合成C-28乙炔基衍生物；他们随后与几个 1,3- 偶极亲和试剂进行转化，得到吡唑和 1,2,3-三唑。他们的抗肿瘤活性筛选是通过比色 SRB 测定在一组 15 个人类癌细胞系中进行的。因此，几种化合物显示出比桦木酸更高的细胞毒性。此外，研究了将引线结构 7 封装到脂质体中。染料排斥试验和 DNA 阶梯实验的结果为细胞凋亡提供了证据。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000232
• 作为产物：
  描述：

  3-O-methylbetulin 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到3-O-methyl-betulinic aldehyde
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤活性的γ-丁内酯取代的桦木素衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  植物三萜类桦木和桦木酸（BA）是具有有趣药理特性的三萜类。从取代的桦木醛开始，我们将它们用作合成几种γ-丁内酯和丁烯化物的前导结构。使用SRB测定法检测了它们对15种癌细胞系的抗肿瘤活性，并通过台盼蓝试验和DNA阶梯检测证明了它们的凋亡作用。几种化合物显示出比桦木酸更高的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.02.042

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of antitumour-active betulin derivatives
  作者：René Csuk、Alexander Barthel、Ralph Kluge、Dieter Ströhl、Harish Kommera、Reinhard Paschke

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.024

  日期：2010.2

  with various carbon nucleophiles gave a series of new betulin derivatives, among them epoxides, glycidic derivatives and β-hydroxy carbonyl compounds. Subsequent transformations of the β-hydroxy carbonyls lead to 1,3-diketo- and α,β-unsaturated betulin derivatives. These compounds were assayed for cytotoxicity using 15 human cancer cell lines and a colorimetric SRB-assay. Several compounds revealed significant

  桦木醛与各种碳亲核试剂的反应产生了一系列新的桦木衍生物，其中包括环氧化物，缩水甘油衍生物和β-羟基羰基化合物。随后的β-羟基羰基的转化导致1，3-二酮和α，β-不饱和的桦木素衍生物。使用15种人类癌细胞系和比色SRB分析法对这些化合物的细胞毒性进行了分析。几种化合物显示出显着的抗肿瘤活性。
• Antitumoractive Endoperoxides from Triterpenes
  作者：Anja Niesen、Alexander Barthel、Ralph Kluge、Alexander Köwitzsch、Dieter Ströhl、Stefan Schwarz、René Csuk

  DOI：10.1002/ardp.200900051

  日期：2009.10

  A series of triterpene endoperoxides was synthesized and screened for antitumor activity in a panel of 15 human cancer cell lines by a sulforhodamine‐B (SRB) assay. The compounds induce apoptosis and show excellent antitumor activity.

  合成了一系列三萜内过氧化物，并通过磺基罗丹明-B (SRB) 测定在一组 15 个人类癌细胞系中筛选了抗肿瘤活性。这些化合物诱导细胞凋亡并显示出优异的抗肿瘤活性。