trans,trans-5,9-Cyclododecadien-1,2-diol | 837382-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans,trans-5,9-Cyclododecadien-1,2-diol
• 英文别名: 5,9-Cyclododecadien-1,2-diol；(5E,9E)-cyclododeca-5,9-diene-1,2-diol
• CAS: 837382-45-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: BHYILZSOXKSYCF-GGWOSOGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans,trans-5,9-Cyclododecadien-1,2-diol 在 ruthenium trichloride 、 四丙基高钌酸铵 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 Lipase Amano AK 、 氢氟酸 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (S)-3-{(2E,9E)-(R)-13-Hydroxy-13-[(2R,5S)-5-((E)-(S)-1-hydroxy-tridec-4-enyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-trideca-2,9-dienyl}-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  顺式索拉明的全合成：利用RuO4催化的二烯氧化环化反应。

  摘要：

  [结构：见正文]使用高度非对映选择性的四氧化钌催化的氧化环化反应作为关键的转化反应，完成了顺式鞘氨醇的对映选择性全合成。进一步的关键步骤涉及酶促脱对称，TPAP催化的氧化末端分化和钌催化的Alder-ene反应。因此，以11个步骤完成了顺式索拉明的总合成，总收率为7.5％。

  DOI：

  10.1021/ol060520k
• 作为产物：
  描述：

  反,反,反-1,5,9-环十二烷基三烯 在 四氧化锇 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans,trans-5,9-Cyclododecadien-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  顺式索拉明的全合成：利用RuO4催化的二烯氧化环化反应。

  摘要：

  [结构：见正文]使用高度非对映选择性的四氧化钌催化的氧化环化反应作为关键的转化反应，完成了顺式鞘氨醇的对映选择性全合成。进一步的关键步骤涉及酶促脱对称，TPAP催化的氧化末端分化和钌催化的Alder-ene反应。因此，以11个步骤完成了顺式索拉明的总合成，总收率为7.5％。

  DOI：

  10.1021/ol060520k

文献信息

• Nouveaux composés cycliques oxygénés, leur utilisation à titre d'ingrédients parfumants, procédé pour leur préparation
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0374445A1

  公开（公告）日：1990-06-27

  Les composés de formule dans laquelle a) les pointillés désignent l'emplacement d'une liaison simple ou double en positions 4 et 8 et d'une liaison carbone-oxygène simple en position 1, les lignes ondulées définissent une liaison C-C de configuration E ou Z lorsque la liaison en positions 4 et 8 est double, et les symboles Z¹ et Z², pris conjointement, définissent un groupe acétal ou cétal cyclique de formule dans laquelle les symboles R¹ et R², identiques ou différents, représentent chacun un radical alkyle, de chaîne linéaire ou ramifiée, contenant de 1 à 6 atomes de carbone, ou l'un de ces symboles représente un atome d'hydrogène et l'autre représente un radical alkyle défini comme ci-dessus ; ou dans laquelle b) le symbole Z¹ représente un atome d'oxygène ou un groupe OH, les pointillés représentent l'emplacement d'une liaison simple ou double en positions 4 et 8, et d'une liaison carbone-oxygène simple (Z¹ = OH) ou double (Z¹ = O) en position 1, les lignes ondulées représentent une liaison C-C de configuration E ou Z lorsque la liaison en positions 4 et 8 est double, et le symbole Z² représente un groupe OR³, où R³ est un reste alkyle, de chaîne linéaire ou ramifiée, contenant de 1 à 6 atomes de carbone, sont utiles à titre d'ingrédients parfumants. Ils servent à conférer des notes de type épicé-aldéhydé à des parfums et produits parfumés. Les 12-pentyloxy-4,8-cyclo­dodécadién-1-one, 12-isobutoxy-4,8-cyclododécadién-1-one et 12-(2,2-dimethyl­propoxy)-4,8-cyclopentadécadién-1-one sont cités à titre de composés préférentiels. On décrit également un procédé de préparation des composés de formule (I).

  式中的化合物 其中 a) 虚线表示 4-位和 8-位上单键或双键的位置，以及 1-位上单碳氧键的位置，波浪线表示当 4-位和 8-位上的键为双键时，E 或 Z 构型的 C-C 键的位置，符号 Z¹ 和 Z² 合在一起表示式中的环缩醛或缩酮基团 其中符号 R¹ 和 R² 可以相同或不同，各自代表含有 1 至 6 个碳原子的直链或支链烷基，或其中一个符号代表氢原子，另一个符号代表如上定义的烷基； 或其中 b) 符号 Z¹ 代表氧原子或 OH 基团，虚线代表第 4 和第 8 位单键或双键的位置，以及第 1 位单碳氧键（Z¹ = OH）或双碳氧键（Z¹ = O）的位置，当第 4 和第 8 位的键为双键时，波浪线代表 E 或 Z 构型的 C-C 键，符号 Z² 代表 OR³ 基团，其中 R³ 为含有 1 至 6 个碳原子的直链或支链烷基、 可用作香料成分。它们可用于为香水和香水产品增添辛辣-醛类香味。首选化合物为 12-戊氧基-4,8-环十二烯-1-酮、12-异丁氧基-4,8-环十二烯-1-酮和 12-（2,2-二甲基丙氧基）-4,8-环十五烯-1-酮。 还描述了制备式 (I) 化合物的工艺。
• MCMURRY, JOHN E.;RICO, JOSEPH G., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 1169-1172
  作者：MCMURRY, JOHN E.、RICO, JOSEPH G.

  DOI：——

  日期：——
• JP2004035463A
  申请人：——

  公开号：JP2004035463A

  公开（公告）日：2004-02-05
• JP2004035462A
  申请人：——

  公开号：JP2004035462A

  公开（公告）日：2004-02-05
• JP2007119501A
  申请人：——

  公开号：JP2007119501A

  公开（公告）日：2007-05-17

表征谱图