(S)-3-{(2E,9E)-(R)-13-Hydroxy-13-[(2R,5S)-5-((E)-(S)-1-hydroxy-tridec-4-enyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-trideca-2,9-dienyl}-5-methyl-5H-furan-2-one | 909767-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-{(2E,9E)-(R)-13-Hydroxy-13-[(2R,5S)-5-((E)-(S)-1-hydroxy-tridec-4-enyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-trideca-2,9-dienyl}-5-methyl-5H-furan-2-one
• CAS: 909767-41-5
• 化学式: C₃₅H₅₈O₅
• 分子量: 558.843
• InChiKey: SBHNXXHUAHWEGI-SLNMXJOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.45
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-{(2E,9E)-(R)-13-Hydroxy-13-[(2R,5S)-5-((E)-(S)-1-hydroxy-tridec-4-enyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-trideca-2,9-dienyl}-5-methyl-5H-furan-2-one 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(15R,16R,19S,20S,34S)-cis-solamin
  参考文献：
  名称：

  顺式索拉明的全合成：利用RuO4催化的二烯氧化环化反应。

  摘要：

  [结构：见正文]使用高度非对映选择性的四氧化钌催化的氧化环化反应作为关键的转化反应，完成了顺式鞘氨醇的对映选择性全合成。进一步的关键步骤涉及酶促脱对称，TPAP催化的氧化末端分化和钌催化的Alder-ene反应。因此，以11个步骤完成了顺式索拉明的总合成，总收率为7.5％。

  DOI：

  10.1021/ol060520k
• 作为产物：
  描述：

  trans,trans-5,9-Cyclododecadien-1,2-diol 在 ruthenium trichloride 、 四丙基高钌酸铵 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 Lipase Amano AK 、 氢氟酸 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (S)-3-{(2E,9E)-(R)-13-Hydroxy-13-[(2R,5S)-5-((E)-(S)-1-hydroxy-tridec-4-enyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-trideca-2,9-dienyl}-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  顺式索拉明的全合成：利用RuO4催化的二烯氧化环化反应。

  摘要：

  [结构：见正文]使用高度非对映选择性的四氧化钌催化的氧化环化反应作为关键的转化反应，完成了顺式鞘氨醇的对映选择性全合成。进一步的关键步骤涉及酶促脱对称，TPAP催化的氧化末端分化和钌催化的Alder-ene反应。因此，以11个步骤完成了顺式索拉明的总合成，总收率为7.5％。

  DOI：

  10.1021/ol060520k