(+/-)-virantmycin methyl ester | 78983-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-virantmycin methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R)-3-chloro-2-(3,4-dimethylpent-3-enyl)-2-(methoxymethyl)-3,4-dihydro-1H-quinoline-6-carboxylate
• CAS: 78983-16-1；104871-13-8；104871-15-0；119239-45-1
• 化学式: C₂₀H₂₈ClNO₃
• 分子量: 365.9
• InChiKey: QWWDFZZNJLPGPQ-UYAOXDASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-virantmycin methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到3-氯-2-(3,4-二甲基戊-3-烯基)-2-(甲氧基甲基)-3,4-二氢-1H-喹啉-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  抗病毒（±）-virantmycin的全合成†

  摘要：

  描述了由对氨基苯甲酸为首并利用炔属前体的抗病毒代谢物维伦霉素的外消旋修饰的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85583-6
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,3-dimethyl-2-butene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 、 copper(l) iodide 、 镍 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 1,2-丙二醇 、 甲烷磺酸 、 氢气 、 乙炔锂乙二胺配合物 、 sodium 、 sodium hydride 、 六氯化钨 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二乙胺 、 苯 为溶剂， 反应 224.5h， 生成 (+/-)-virantmycin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗病毒（±）-virantmycin的全合成†

  摘要：

  描述了由对氨基苯甲酸为首并利用炔属前体的抗病毒代谢物维伦霉素的外消旋修饰的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85583-6

文献信息

• Total synthesis of the antiviral (±)-virantmycin†
  作者：Malcolm L. Hill、Ralph A. Raphael

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85583-6

  日期：1990.1

  The total synthesis of the racemic modification of the antiviral metabolite virantmycin is described starring from p-aminobenzoic acid and utilising acetylenic precursors.

  描述了由对氨基苯甲酸为首并利用炔属前体的抗病毒代谢物维伦霉素的外消旋修饰的全合成。
• A Simple Convergent Approach to the Synthesis of the Antiviral Agent Virantmycin
  作者：Henning Steinhagen、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol9908575

  日期：1999.9.1

  [GRAPHICS]The antiviral agent (+/-)-virantmycin has been synthesized from two simple building blocks (2 and 3) in eight steps, as outlined in Scheme 2.