(1'R,2R,3S)-1-(2',2'-dimethyl-[1',3']dioxolan-4'-yl)-propane-1,2,3-triol | 81076-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'R,2R,3S)-1-(2',2'-dimethyl-[1',3']dioxolan-4'-yl)-propane-1,2,3-triol
• 英文别名: (1S,2R)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propane-1,2,3-triol；(1S,2R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propane-1,2,3-triol
• CAS: 81076-14-4
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: WRFQEUOXBKFTOW-QYNIQEEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  389.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2R,3S)-1-(2',2'-dimethyl-[1',3']dioxolan-4'-yl)-propane-1,2,3-triol 在 Dowex 50X₈-200 resin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 D-Arabitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of saccharides and related polyhydroxylated natural products. 1. Simple alditols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a051
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 palladium on activated charcoal 锂硼氢 、 三乙基硼 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (1'R,2R,3S)-1-(2',2'-dimethyl-[1',3']dioxolan-4'-yl)-propane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Double diastereoselective SuperQuat glycolate aldol reactions: Application to the asymmetric synthesis of polyfunctionalised lactones

  摘要：

  通过与受保护的同手性α,β-二羟基或α,β-γ-三羟基醛和手性羟基噁唑烷酮进行双非对映选择性醛醇反应，然后进行 O-去硅烷化和内酯化反应，可制备出具有最多五个连续立体中心的多官能团内酯，并具有很高的立体控制性。

  DOI：

  10.1039/b411724g

文献信息

• Studies directed toward the first total synthesis of acremodiol and acremonol
  作者：Gangavaram V.M. Sharma、Samala Mallesham、Chirutha Chandra Mouli

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.10.030

  日期：2009.11

  Studies directed toward the synthesis of acremodiol and acremonol resulted in the synthesis of two macrodiolides 1, la, and 2 besides 3. The attempted synthesis of 1 and 2 confirmed that the absolute stereochemistry defined in the earlier report is incorrect. Compound I was synthesized by RCM-mediated macrocyclization. Attempted synthesis of 2 failed to give good yields in the cyclization, and la and 2 were synthesized by the Yamaguchi macrolactonization method. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CHA, J. K.;CHRIST, W. J.;KISHI, Y., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 37, 3943-3946
  作者：CHA, J. K.、CHRIST, W. J.、KISHI, Y.

  DOI：——

  日期：——
• CHA, J. K.;CHRIST, W. J.;KISHI, Y., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 12, 2247-2255
  作者：CHA, J. K.、CHRIST, W. J.、KISHI, Y.

  DOI：——

  日期：——