7-甲基-2(1H)-喹喔啉酮 | 5762-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-甲基-2(1H)-喹喔啉酮
• 英文名称: 7-methylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-Methyl-chinoxalon-(2)；7-methyl-1H-quinoxalin-2-one；7-Methyl-1H-chinoxalin-2-on；7-Methyl-1,2-dihydroquinoxalin-2-one；7-methyl-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 5762-65-2
• 化学式: C₉H₈N₂O
• mdl: MFCD17215508
• 分子量: 160.175
• InChiKey: CQNKXNIHCKFWMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273-275 °C
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-2(1H)-喹喔啉酮 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以31%的产率得到7-methyl-5-nitroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  quinoxalin-2(1H)-ones 与亚硝酸叔丁酯的无金属区域选择性硝化

  摘要：

  已开发出一种喹喔啉-2(1 H )-酮与亚硝酸叔丁酯的无金属偶联。与之前的 quinoxalin-2( 1H )-ones 的官能化不同，这种硝化反应选择性地发生在苯环的 C7 或 C5 位，得到一系列 7-硝基和 5-硝基 quinoxalin-2( 1H ) )-产量中等至良好的。初步的机理研究表明，该反应可能涉及一个自由基过程。

  DOI：

  10.1039/d1ob02015c
• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one 生成 7-甲基-2(1H)-喹喔啉酮
  参考文献：
  名称：

  Hinsberg, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 237, p. 368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF PI3 KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PI3 KINASE
  申请人：CT NAC INVESTIGACIONES ONCOLOGICAS CNIO

  公开号：WO2011089400A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  There is provided compounds of formula (I), wherein A1, A4, A4a, A5, B1, B1a, B2, B2a, B3, B3a, B4, B4a and R3 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable esters, amides, solvates or salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of a protein or lipid kinase (e.g. a PI3-K and/or mTOR) is desired and/or required, and particularly in the treatment of cancer or a proliferative disease.

  提供了式（I）的化合物，其中A1、A4、A4a、A5、B1、B1a、B2、B2a、B3、B3a、B4、B4a和R3的含义如描述中所给，并且其药学上可接受的酯、酰胺、溶剂合物或盐，这些化合物在治疗需要或期望抑制蛋白激酶或脂质激酶（例如PI3-K和/或mTOR）的疾病中非常有用，特别是在癌症或增生性疾病的治疗中。
• Electrochemical decarboxylative C3 alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with <i>N</i>-hydroxyphthalimide esters
  作者：Kaikai Niu、Lingyun Song、Yanke Hao、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0cc05391k

  日期：——

  We have developed a protocol for electrochemical decarboxylative C3 alkylation of a wide range of quinoxalin-2(1H)-ones under metal- and additive-free conditions. N-Hydroxyphthalimide esters derived from chain, cyclic, primary, secondary, and tertiary carboxylic acids with a broad scope proved to be suitable substrates. This operationally simple protocol performed in an undivided cell under constant-current

  我们已经开发了一种在无金属和无添加剂的条件下，对各种范围的喹喔啉2（1 H）-进行电化学脱羧C3烷基化的方案。衍生自具有宽范围的链，环状，伯，仲和叔羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯被证明是合适的底物。在恒定电流条件下在未分裂的细胞中执行的这种操作简单的协议适用于喹喔啉2（1 H）-one的后期功能化。反应甚至可以使用3 V电池作为电源进行，这表明无需专用设备即可完成有机电合成。
• PYRIDO[3,2-d]PYRIMIDINE PI3K DELTA INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Castanedo Georgette

  公开号：US20110207713A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Formula I compounds, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological disorders, and cancer. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  Formula I 化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、代谢物及其药学上可接受的盐，对抑制 PI3K 的δ异构体以及治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症、免疫性疾病和癌症，具有用途。公开了利用 Formula I 化合物在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗此类疾病，或相关病理条件的方法。
• Visible Light-Promoted Radical Relay Cyclization/C–C Bond Formation of <i>N</i>-Allylbromodifluoroacetamides with Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Zhi-Peng Ye、Fang Liu、Xin-Yu Duan、Jie Gao、Jian-Ping Guan、Jun-An Xiao、Hao-Yue Xiang、Kai Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02285

  日期：2021.12.3

  A visible light-promoted radical relay of N-allylbromodifluoroacetamide with quinoxalin-2(1H)-ones was developed in which 5-exo-trig cyclization and C–C bond formation were involved. This protocol was performed under mild conditions to facilely offer a variety of hybrid molecules bearing both quinoxalin-2(1H)-one and 3,3-difluoro-γ-lactam motifs. These prepared novel skeletons would expand the accessible

  开发了N-烯丙基溴二氟乙酰胺与 quinoxalin-2( 1H ) -ones的可见光促进自由基中继，其中涉及 5- exo - trig环化和 C-C 键的形成。该协议是在温和的条件下进行的，以方便地提供多种带有 quinoxalin-2(1 H )-one 和 3,3-二氟-γ-内酰胺基序的混合分子。这些制备的新型骨架将扩展具有潜在生物活性的结构复杂杂环的可及化学空间。
• [EN] THIAZOLOPYRIMIDINE P13K INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE LA PI3K À BASE DE THIAZOLOPYRIMIDINE
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2009042607A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  Compounds of Formulas (Ia and Ib), and including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting lipid kinases including PI3K, and for treating disorders such as cancer mediated by lipid kinases. Methods of using compounds of Formula Ia and Ib for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  化合物的公式（Ia和Ib），包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物和其药用可接受的盐，可用于抑制包括PI3K在内的脂质激酶，并用于治疗由脂质激酶介导的癌症等疾病。公开了使用公式Ia和Ib的化合物进行体外、原位和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这种疾病或相关病理状况的方法。