((1R,3R,4R,5S,7S)-3-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-5-hydroxy-7-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methyl acetate | 1092803-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1R,3R,4R,5S,7S)-3-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-5-hydroxy-7-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methyl acetate
• CAS: 1092803-71-8
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₇
• 分子量: 452.464
• InChiKey: NRBOLLXRYYSQLE-PFRJGVIDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  119.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,3R,4R,5S,7S)-3-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-5-hydroxy-7-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methyl acetate 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以10%的产率得到((1R,3R,4R,5R,7S)-3-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-5-fluoro-7-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  氟化碳环 LNA 类似物的合成、双链稳定和结构特性

  摘要：

  与未修饰的 DNA 相比，用在呋喃糖环 2' 位具有吸电子基团 (EWG) 的核苷单体修饰的DNA 寡核苷酸与互补 RNA 形成更稳定的双链体。在这里，我们表明，即使对于具有构象锁定呋喃糖环的核酸类似物，核碱基和 2'-EWG 的反周向取向对于最佳双链体稳定性也很重要。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200669
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-4-C-(3-propynyl)-α-D-ribofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 ((1R,3R,4R,5S,7S)-3-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-5-hydroxy-7-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic bicyclic nucleic acid analogs

  摘要：

  本文提供了饱和和不饱和的碳环二环核苷酸，以及从中制备的寡聚化合物和使用这些寡聚化合物的方法。这些饱和和不饱和的碳环二环核苷酸对于增强包括核酸酶耐受性在内的寡聚化合物的性质非常有用。

  公开号：

  US08278426B2