2-methylselenochroman-4-one | 4643-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-methylselenochroman-4-one
• 英文别名: 2-methyl-selenochromen-4-one；2-Methylselenachromone；2-methylselenochromen-4-one
• CAS: 4643-57-6
• 化学式: C₁₀H₈OSe
• 分子量: 223.133
• InChiKey: YKHZHCWJALUUQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  300.1±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylselenochroman-4-one 在 哌啶 、 乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于体内成像的具有非常长的近红外发射波长的分子化学发光探针

  摘要：

  化学发光成像本质上具有很高的灵敏度，因此对于诊断和成像至关重要。为了改善生物标志物的体内检测，迫切需要同时具有近红外（NIR）发射和适合于可激活探针构建的模块化结构的化学发光体；但是，这些很少见。在本文中，我们报告了两个化学发光体，它们通过将二氰基亚甲基-4H-苯并噻喃或二氰基-4H-苯并硒基吡喃与二氧杂环丁烷单元集成而记录了长的近红外发射（> 750 nm）。笼罩具有不同可裂解部分的化学发光体会产生NIR化学发光探针（NCP），该探针仅在与活性氧或酶（例如β-半乳糖苷酶）反应时产生信号，组织穿透深度最高达2 cm。因此，

  DOI：

  10.1002/anie.202013531
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)丁-2-炔-1-酮 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-methylselenochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  用于近红外荧光成像引导的光动力治疗的新型含硒光敏剂

  摘要：

  苯并吡喃腈染料由于三重态量子产率低，不能作为合格的光敏剂。基于重原子效应的含硒代替氧原子的苯并吡喃衍生物有望成为光动力治疗的潜在药物。本文根据该策略制备了一系列含硒光敏剂（PS X ）。PS X在激光照射下可以有效地产生单线态氧和超氧阴离子。PS X在 HeLa 细胞中表现出 500-800 nm 的发射波长和近红外 (NIR) 荧光成像。优异的生物相容性和光毒性进一步表明PS X可用作近红外荧光成像和光动力治疗的高效光敏剂。

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2022.112488

文献信息

• Universal Scaffold for an Activatable Photosensitizer with Completely Inhibited Photosensitivity
  作者：Wenhao Zhai、Yongkang Zhang、Ming Liu、Hao Zhang、Junqing Zhang、Changhua Li

  DOI：10.1002/anie.201907510

  日期：2019.11.11

  Activatable photosensitizers (aPSs) sensitive to specific stimuli hold potential for targeting multiple disease biomarkers and are desirable for photodynamic therapy (PDT). Presented herein is the design of aPSs that can be activated and fully recover from an inhibited state in the presence of specific biomarker. A designed long-wavelength D-π-A photosensitizer, PSSe-I , with highly efficient photosensitivity

  对特定刺激敏感的可活化光敏剂（aPS）具有靶向多种疾病生物标记物的潜力，是光动力疗法（PDT）所需要的。本文提出的是aPS的设计，在存在特定生物标志物的情况下，该aPS可以被激活并从抑制状态中完全恢复。使用设计的长波长D-π-A光敏剂PSSe-I，它具有产生1 O2的高效光敏性。带有生物标志物敏感基团的PSSe-1的酚盐供体的笼罩提供了ALP PS，并在细胞内证明了其光敏性的急剧激活。为了提高设计策略的灵活性，将可点击的叠氮化物基团引入到支架中以允许集成更多功能。模块化派生的mito-PN PS，配备了线粒体靶向基团和特定的过氧亚硝酸盐反应性触发器的设备，被合成并在细胞中表现出优异的性能。此策略可能导致定制适用于特定PDT的aPS。
• 一类光敏剂的制备方法及应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN110698449B

  公开（公告）日：2022-12-02

  本发明涉及一类新型光敏剂的制备方法及其应用，该类光敏剂首次被合成，以中间体式(I)所示通式的化合物为母核，与对羟基苯甲醛、3，5‑二溴‑4‑羟基苯甲醛和3，5‑二碘‑4‑羟基苯甲醛进行Knoevenagel反应，得式(II)所示通式的光敏剂。本发明创造性地在中间体式(I)和光敏剂式(II)上预留官能团(R1、R2)，并首次合成了以S、Se为中心原子(Q)的中间体及光敏剂。本发明提供的一类新型光敏剂，解决了现有光敏剂吸收范围窄、可见光范围内治疗效果差、使用光源功率过大、无法引入官能团的技术问题。
• Zur Synthese von Selenopyryliumsalzen
  作者：Richard Neidlein、Ingo Körber

  DOI：10.1002/ardp.19783110214

  日期：——

  Es wird das Reaktionsverhalten von 2‐Methyl‐selenochromon (1) gegenüber C‐nukleophilen Reaktanten untersucht. Hierbei werden die Reaktionsprodukte 2–6 erhalten, das Selenopyryliumsalz 7 wird aus Selenoflavon und 2‐Phenyl‐Mg‐bromid synthetisiert.

  研究了 2-甲基-硒色酮 (1) 对 C-亲核反应物的反应行为。得到反应产物2-6，硒代黄酮与2-苯基-镁-溴化物合成硒吡喃盐7。
• An Alternative Facile Preparation of Telluro- and Selenochromones from o-Bromophenyl Ethynyl Ketones
  作者：Haruki Sashida

  DOI：10.1055/s-1998-2062

  日期：1998.5
• Reaction of 4-methoxy-1-benzopyrylium,-benzothiapyrylium, and -benzoselenapyrylium salts with some nucleophilic agents
  作者：A. I. Tolmachev、M. A. Kudinova、L. M. Shulezhko

  DOI：10.1007/bf00497863

  日期：1977.2