4-(5-氟-2-羟基苯基)丁-3-烯-2-酮 | 1019769-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4-(5-氟-2-羟基苯基)丁-3-烯-2-酮
• 英文名称: 4-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 1019769-54-0
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: OBEHWZLRUZLORX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-氟-2-羟基苯基)丁-3-烯-2-酮 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((5-fluoro-1-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)methyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  钯催化碳硼化合成硼化茚满

  摘要：

  σ-烷基-钯配合物在催化中的拦截是产生分子复杂性的有力策略。我们已经证明了用于合成硼化茚满的钯催化的碳硼化反应，该反应以良好的产率和适度的对映选择性进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100309
• 作为产物：
  描述：

  5-氟水杨醛 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(5-氟-2-羟基苯基)丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸诱导的对映选择性卤氧和卤氮杂环化

  摘要：

  2-烯基苯酚和烯酰胺的催化对映选择性卤环化已经通过使用手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸实现。密度泛函理论计算表明催化剂的路易斯碱度在反应性和对映选择性中起重要作用。所得手性卤代色满可以在短时间内转化为 α-生育酚、α-生育三烯酚、代达林 A 和英格列酮。此外，具有不饱和侧链的卤化产物可在自由基环化条件下提供多环加合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02607

文献信息

• Efficient Method for the Synthesis of Optically Active 2-Amino-2-chromene Derivatives via One-Pot Tandem Reactions
  作者：Jian-Wu Xie、Xiong Huang、Li-Ping Fan、Dong-Cheng Xu、Xin-Sheng Li、Hong Su、Yi-Hang Wen

  DOI：10.1002/adsc.200900579

  日期：2009.12

  The asymmetric synthesis of functionalized 2-amino-2-chromene derivatives with high enantioselectivities via one-pot tandem reactions of functionalized α,β-unsaturated ketones with malononitrile catalyzed by 9-amino-9-deoxyepiquinine (1a) in combination with (R)-1,1′-binaphth-2,2′-diyl hydrogen phosphate (1c) is reported for the first time.

  具有高对映选择性官能化的2-氨基-2-苯并吡喃衍生物的不对称合成通过官能化的α，β不饱和酮与丙二腈由9-氨基-9- deoxyepiquinine（催化的一锅串联反应1A组合地）与（[R ）首次报道了-1,1'-联萘-2,2'-二氢磷酸氢盐（1c）。
• 一种色满桥环异吲哚酮及其制备方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN108948034B

  公开（公告）日：2019-09-13

  本发明公开了一种色满桥环异吲哚酮及其制备方法，属于有机合成技术领域。本发明通过将异吲哚酮和邻羟基查尔酮加在乙腈溶剂中，以对甲苯磺酸为催化剂，在35 oC的温度下发生Michael加成/缩合/环化串联反应来制备色满桥环异吲哚酮。本发明避免分离中间体，反应完全后，通过过滤或柱色谱即可拿到纯品。本发明具有反应条件温和、操作简单、底物范围广等优点。
• Palladium-catalyzed diastereoselective synthesis of 2,2,3-trisubstituted dihydrobenzofurans via intramolecular trapping of O-ylides with activated alkenes
  作者：Palagulla Maheswar Reddy、Kuppan Ramachandran、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.02.032

  日期：2021.4

  An efficient palladium catalyzed diastereoselective synthesis of 2,2,3-trisubstituted dihydrobenzofurans has been accomplished in good yield as a single diastereomer. The transformation involves in-situ generation of oxonium ylide from 2-hydroxyphenyl substituted enone and diazo compound followed by intramolecular trapping via Michael addition. Successful integration of the developed method with intramolecular

  作为单一的非对映异构体，已经以高收率完成了钯的高效催化的2,2,3-三取代的二氢苯并呋喃的非对映选择性合成。该转化涉及从2-羟基苯基取代的烯酮和重氮化合物原位产生叶立德氧化by，然后通过迈克尔加成进行分子内捕集。成功地将开发的方法与分子内醇醛缩合相结合，以高收率得到了有效的二苯并呋喃衍生物。
• Enantioselective Halo-oxy- and Halo-azacyclizations Induced by Chiral Amidophosphate Catalysts and Halo-Lewis Acids
  作者：Yanhui Lu、Hidefumi Nakatsuji、Yukimasa Okumura、Lu Yao、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.8b02607

  日期：2018.5.16

  Catalytic enantioselective halocyclization of 2-alkenylphenols and enamides have been achieved through the use of chiral amidophosphate catalysts and halo-Lewis acids. Density functional theory calculations suggested that the Lewis basicity of the catalyst played an important role in the reactivity and enantioselectivity. The resulting chiral halogenated chromans can be transformed to α-Tocopherol

  2-烯基苯酚和烯酰胺的催化对映选择性卤环化已经通过使用手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸实现。密度泛函理论计算表明催化剂的路易斯碱度在反应性和对映选择性中起重要作用。所得手性卤代色满可以在短时间内转化为 α-生育酚、α-生育三烯酚、代达林 A 和英格列酮。此外，具有不饱和侧链的卤化产物可在自由基环化条件下提供多环加合物。
• Identification of human telomerase inhibitors having the core of N -acyl-4,5-dihydropyrazole with anticancer effects
  作者：Xuan Xiao、Yong Ni、Ying-Ming Jia、Min Zheng、Han-Fei Xu、Jun Xu、Chenzhong Liao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.025

  日期：2016.3

  Eight human telomerase inhibitors (5a-5h) having the core of N-acyl-4,5-dihydropyrazole with anticancer effects were identified in this study. Biological results revealed that a few compounds had potent anticancer activities against three common tumor cell lines (SGC-7901, HepG2 and MGC-803). Among them, compound 5c, with a molecular weight of only 272.2 Da, had antiproliferative activities against SGC-7901 and MGC-803 with EC50 values of 2.06 +/- 0.17 and 2.89 +/- 0.62 mu M, respectively, better than 5-Fluorouracil. Compound 5c inhibited the enzyme of telomerase with an IC50 value of 1.86 +/- 0.51 mu M, surpassing the control compound, ethidium bromide. Modeling study showed that this compound can reside in the binding pocket of the telomerase/TNA: DNA hairpin complex. When the moiety of N-acyl was changed to N-sulfonyl, the gotten compounds (8a-8i) had deteriorative activities against both these three cancer cell lines and the enzyme of telomerase. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.