6-methoxy-2-(quinolin-2-yl)benzo[d]thiazole | 107524-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-(quinolin-2-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 6-Methoxy-2-quinolin-2-yl-1,3-benzothiazole
• CAS: 107524-00-5
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂OS
• 分子量: 292.361
• InChiKey: AXVMODDOZMXFAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑 在 叔丁基过氧化氢 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 磷酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-methoxy-2-(quinolin-2-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺涉及一锅无金属合成2-杂芳族苯并噻唑化合物†

  摘要：

  已经描述了通过sp 3 C–H键与苯并噻唑的氧化缩合反应合成结构上不同的2-杂芳基苯并噻唑的一锅方案。该过程是无金属的并且操作简单。在温和的条件下以中等至良好的产率制备了一系列2-杂芳基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1039/c6ob02731h

文献信息

• Iodine mediated oxidative cross-coupling of unprotected anilines and heteroarylation of benzothiazoles with 2-methylquinoline
  作者：Abdul Rahim、Siddiq Pasha Shaik、Mirza Feroz Baig、Abdullah Alarifi、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c7ob02241g

  日期：——

  N–H functionalization of unprotected anilines via the Kornblum oxidation of 2-methylquinoline. Furthermore, we noticed that the incorporation of KOH under standard conditions provides 2-heteroarylbenzothiazoles from benzothiazoles and 2-methylquinoline in good to excellent yields. These transformations do not require any transition metals or peroxides and tolerate various functional groups such as methoxy

  已证明碘可促进未保护的苯胺和2-甲基喹啉的氧化性C–H / C–H交叉偶联，以中等至良好的产率提供C4-羰基化苯胺（4-氨基苯基）（喹啉-2-基）甲酮。这项工作为包含甲酮的游离氨基的合成提供了第一个位点选择方法，包括前所未有的C–H功能化，而不是通过保护的未保护苯胺的N–H功能化。2-甲基喹啉的Kornblum氧化。此外，我们注意到在标准条件下掺入KOH可以从苯并噻唑和2-甲基喹啉中获得2-杂芳基苯并噻唑，并具有良好的产率。这些转变不需要任何过渡金属或过氧化物，并且可以耐受各种官能团，例如甲氧基，羟基，溴，氯和硝基。此外，提出了一个合理的机制途径。
• Three-component synthesis of 2-heteroaryl-benzothiazoles under metal-free conditions
  作者：Guozheng Li、Hao Xie、Jinjin Chen、Yanjun Guo、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c7gc01932g

  日期：——

  2-Heteroaryl-benzothiazole derivatives were selectively prepared from anilines, 2-methylquinolines and elemental sulfur under metal-free conditions.

  2-杂环芳基苯并噻唑衍生物在无金属条件下从苯胺、2-甲基喹啉和元素硫中选择性地制备。
• Saikachi,H.; Hisano,T., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1960, vol. 8, p. 51 - 53
  作者：Saikachi,H.、Hisano,T.

  DOI：——

  日期：——