Acetic acid (S)-2-acetoxy-1-((R)-5-acetyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-1-methyl-ethyl ester | 850312-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (S)-2-acetoxy-1-((R)-5-acetyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-1-methyl-ethyl ester
• CAS: 850312-61-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: ZXBYUDMRESDEPJ-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-2-acetoxy-1-((R)-5-acetyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-1-methyl-ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(-)-(2R,10S)-megapodiol
  参考文献：
  名称：

  RETRACTED: First stereoselective total synthesis of (−)-(2R,10S)-megapodiol

  摘要：

  The first and efficient total synthesis of (-)-(2R,10S)-megapodiol 2 was accomplished stereoselectively, using a Sharpless asymmetric epoxidation of a trans allylic alcohol, intramolecular epoxide opening by phenolic hydroxyl, and cyclization as the key reaction steps. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.011
• 作为产物：
  描述：

  1-{4-[(1-Hydroxy-2-methylbut-3-en-2-yl)oxy]phenyl}ethan-1-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.03h， 生成 Acetic acid (S)-2-acetoxy-1-((R)-5-acetyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-1-methyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  RETRACTED: First stereoselective total synthesis of (−)-(2R,10S)-megapodiol

  摘要：

  The first and efficient total synthesis of (-)-(2R,10S)-megapodiol 2 was accomplished stereoselectively, using a Sharpless asymmetric epoxidation of a trans allylic alcohol, intramolecular epoxide opening by phenolic hydroxyl, and cyclization as the key reaction steps. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.011