[(1S,2S,5R)-2-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-yl]-5-methylcyclohexyl] (6E)-6,10-dimethyl-3-oxoundeca-6,10-dienoate | 351538-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2S,5R)-2-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-yl]-5-methylcyclohexyl] (6E)-6,10-dimethyl-3-oxoundeca-6,10-dienoate
• CAS: 351538-51-7
• 化学式: C₃₁H₄₆O₅
• 分子量: 498.703
• InChiKey: SRSMVBXVOCHYQF-CMZUOAKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,5R)-2-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-yl]-5-methylcyclohexyl] (6E)-6,10-dimethyl-3-oxoundeca-6,10-dienoate 在 copper diacetate 、 manganese triacetate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [(1S,2S,5R)-2-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-yl]-5-methylcyclohexyl] (1S,4aR,8aS)-4a-methyl-6-methylidene-2-oxo-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过使用衍生自相同手性来源的手性助剂，首先对（+）-和（-）-野生氰化物进行对映选择性合成。

  摘要：

  [请参阅结构]。通过使用衍生自相同手性来源（R）-普勒高酮的手性助剂，完成了（+）-野生型（> 98％ee）和（-）-野生型（> 98％ee）的第一个对映选择性合成。wilforonide的双环骨架是通过使用基于Mn（III）的手性β-酮酸酯的氧化自由基环化反应构建的。天然维福宁的绝对构型已确定为（5aR，9aR）。

  DOI：

  10.1021/ol015722p
• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 magnesium 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 [(1S,2S,5R)-2-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-yl]-5-methylcyclohexyl] (6E)-6,10-dimethyl-3-oxoundeca-6,10-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过使用衍生自相同手性来源的手性助剂，首先对（+）-和（-）-野生氰化物进行对映选择性合成。

  摘要：

  [请参阅结构]。通过使用衍生自相同手性来源（R）-普勒高酮的手性助剂，完成了（+）-野生型（> 98％ee）和（-）-野生型（> 98％ee）的第一个对映选择性合成。wilforonide的双环骨架是通过使用基于Mn（III）的手性β-酮酸酯的氧化自由基环化反应构建的。天然维福宁的绝对构型已确定为（5aR，9aR）。

  DOI：

  10.1021/ol015722p

文献信息

• First Enantioselective Syntheses of (+)- and (−)-Wilforonide by Using Chiral Auxiliaries Derived from the Same Chiral Source
  作者：Dan Yang、Ming Xu

  DOI：10.1021/ol015722p

  日期：2001.6.1

  [see structure]. The first enantioselective syntheses of both (+)-wilforonide (>98% ee) and (-)-wilforonide (>98% ee) have been accomplished by employing chiral auxiliaries derived from the same chiral source, (R)-pulegone. The bicyclic skeleton of wilforonide was constructed by using Mn(III)-based oxidative radical cyclization reactions of chiral beta-keto esters. The absolute configuration of natural

  [请参阅结构]。通过使用衍生自相同手性来源（R）-普勒高酮的手性助剂，完成了（+）-野生型（> 98％ee）和（-）-野生型（> 98％ee）的第一个对映选择性合成。wilforonide的双环骨架是通过使用基于Mn（III）的手性β-酮酸酯的氧化自由基环化反应构建的。天然维福宁的绝对构型已确定为（5aR，9aR）。