环氧柏木烷 | 13567-39-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 环氧化物 - 酚类、醚类和环氧化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 环氧柏木烷
• 中文别名: 环氧雪松烷；[1AS-(1Aα,2Aβ,3α,5Aα,7β,7Aα)]-八氢-3,6,6,7A-四甲基-2H-2A,7-亚甲基奥并[5,6-B]环氧乙烯
• 英文名称: 8α,9-epoxycedrane
• 英文别名: 9β,10β-epoxy-2,2,6,10-tetramethyltricyclo[5.3.1.0^3,7]undecane；8α,9α-cedrene epoxide；cis-cedrene epoxide；(-)-α-cedrene epoxid；(1aS-(1aα,2aβ,3α,5aα,7β,7aα))-octahydro-3,6,6,7a-tetramethyl-2H-2a,7-methanoazuleno[5,6-b]oxirene；(8α,9α)-epoxycedrane；2H-2a,7-Methanoazuleno[5,6-b]oxirene,octahydro-3,6,6,7a-tetramethyl-, (1aS,2aR,3R,5aS,7R,7aR)-；(1R,2R,5S,7R,8R,10S)-2,6,6,8-tetramethyl-9-oxatetracyclo[5.4.1.01,5.08,10]dodecane
• CAS: 13567-39-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: HZRFVTRTTXBHSE-RIMRTXSHSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.920

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

用途：用于加香和定香剂。

生产方法： 将含量为98%的柏木烯104g加入四氯化碳250g中，搅拌下滴加30%的过乙酸127g，保持反应温度不超过20℃。加完后继续搅拌3小时，反应结束后用碳酸钠溶液中和至中性，分出有机层，水洗、分离并干燥，最后在80Pa压力下进行减压蒸馏，收取115～116℃的馏分作为成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环氧柏木烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 niobium pentachloride 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 N,N-硫酰二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 cedranediol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成顺式-Cedrane-8,9-二醇作为琥珀色气味的关键中间体

  摘要：

  天然存在的（-）-α-雪松烯具有较弱的木质和雪松样气味。相反，作为顺丁烯二烯衍生物的顺式-丁二烯乙炔化物是一种非常强大的半合成香气分子。从雪松烯开始的当前工艺产生顺式-雪松烯丙酮化物，总产率＜20％。在本文中，我们报告了通过有价商品的雪松烯环氧化物的异构化或将（-）-α-雪松烯的光氧化为烯丙基中间体而开始的两种合成途径，从而获得了这种有价值的产品。合成的关键步骤是被保护的或什至未被保护的烯丙醇的环氧化，然后环氧化物的还原性开放。该反应序列导致各自的顺式-二醇具有正确的立体化学。随后的缩醛化反应可得到高达78％的总收率的顺式-十六烯丙酮化物。我们还报告了我们尝试用反向立体化学制备顺式二醇的尝试。在这种情况下，我们通过Mitsunobu反应反转了烯丙醇的构型。但是，只有乙酰基保护的醇可以被环氧化，导致不希望的反式产物的收率> 99％。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00423
• 作为产物：
  描述：

  (-)-α-雪松烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 环氧柏木烷
  参考文献：
  名称：

  来自烟草 5-Epi-马兜铃烯合酶催化的 (2Z,6E)-法呢基二磷酸环化反应的红没药基衍生倍半萜烯

  摘要：

  我们报告了由烟草 5-epi-马兜铃烯合酶 (TEAS) 有效催化的前所未有的 1,6-环化（cisoid 途径）产生的七种红没药酰基衍生倍半萜的结构和立体化学。使用 (2Z,6E)-法呢基二磷酸作为重组 TEAS 的替代底物导致强烈的酶促环化作用，生成一系列完全 (>/=99.5%) 来自 cisoid 途径的产物，而这些相同的产物占约. 使用 (2E,6E)-法呢基二磷酸获得的总烃的 2.5%。除了无环烯丙醇 (2Z,6E)-法呢醇 (6.7%) 和橙花醇 (3.6%)、五种环状倍半萜烃和两种环状倍半萜醇外，对 2Z,6E 底物的制备培养提取物进行色谱分离： (+)-2-epi-prezizaene (44%), (-)-α-雪松烯 (21.5%)、(R)-(-)-β-姜黄烯 (15.5%)、α-acoradiene (3.9%)、4-epi-alpha-acoradiene (1.3%)

  DOI：

  10.1021/ja909886q

文献信息

• Novel and Versatile Photosensitized Oxygenation Reaction of α-Cedrene
  作者：Weiping Wu、Feng An、Zhengsong Geng、Ronghua Zhang、Zhiqin Jiang

  DOI：10.2174/1570178611310030015

  日期：2013.4.1

  Three types of photosensitized oxygenations of α-cedrene (CED) were investigated, including: rose bengal( RB)-sensitized photooxygenation of α-cedrene in acetonitrile produced one major stereospecific product (cedr-8- exoen-9α-ol), in which the double bond migrated to an adjacent position, this result demonstrated the singlet oxygen process; 9,10-dicyanoanthrathene (DCA) sensitized photooxygenation

  研究了三种类型的α-雪松烯（CED）的光敏氧合，包括：乙腈中玫瑰孟加拉（RB）致敏的αα-雪松烯的光氧合产生了一种主要的立体特异产物（cedr-8-exoen-9αα-ol ），其中双键迁移到相邻位置，该结果证明了单线态氧过程；9,10-二氰基蒽（DCA）敏化的光氧化作用导致cedr-8-en-10？β-ol的形成; 苄基（BZ）敏化的光环氧化反应提供了立体定向的8′α，9′α-雪松烯环氧化物，该反应包括自由基反应机理。
• [EN] BIOTECHNOLOGICAL PRODUCTION OF DIOLS<br/>[FR] PRODUCTION BIOTECHNOLOGIQUE DE DIOLS
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：WO2021004614A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The present invention relates to a method for the stereo selective production of a trans-diol or a cis-diol or a hydroxyketone comprising the step(s) (i) conversion of a trans-diol or a cis-diol to a hydroxyketone and/or (ii) conversion of a hydroxyketoneto a cis-diol or a trans-diol, catalyzed by an enzyme, which is encoded by a nucleic acid sequence of SEQ ID NO: or wherein the enzyme comprises an amino acid sequence of SEQ ID NO: 2.The present invention also relates to the use of an enzyme encoded by a nucleic acid sequence of SEQ ID NO: 1 or wherein the enzyme comprises an amino acid sequence of SEQ ID NO: 2 for the conversion of a trans-diol to a cis-diol or for the conversion of a trans-diol or a cis-diol to a hydroxyketone and/or the conversion of a hydroxyketone to a trans-diol or a cis-diol.

  本发明涉及一种立体选择性制备顺式-二醇或反式-二醇或羟基酮的方法，包括以下步骤：(i)将顺式-二醇或反式-二醇转化为羟基酮和/或(ii)将羟基酮转化为反式-二醇或顺式-二醇，由编码SEQ ID NO:的核酸序列所编码的酶催化，或者酶包含SEQ ID NO: 2的氨基酸序列。本发明还涉及使用由SEQ ID NO: 1的核酸序列编码的酶或酶包含SEQ ID NO: 2的氨基酸序列，用于将反式-二醇转化为顺式-二醇或将顺式-二醇或反式-二醇转化为羟基酮和/或将羟基酮转化为反式-二醇或顺式-二醇的方法。
• Freshening compositions and devices comprising same
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US10113140B2

  公开（公告）日：2018-10-30

  The present invention relates to freshening compositions and devices comprising same that comprise a composition comprising malodor reduction compositions and methods of making and using such compositions. Such malodor control technologies do not unduely interfere with the scent of the perfumed or unperfumed situs that is treated with the malodor control technology.

  本发明涉及由包含减少恶臭组合物的组合物组成的清新组合物和装置，以及制造和使用这种组合物的方法。这种恶臭控制技术不会不适当地干扰用恶臭控制技术处理的有香味或无香味部位的香味。
• Particles for malodor reduction
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US10240108B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  A composition including a plurality of particles, wherein the particles include: about 30% to about 95% by weight of a carrier; about 0.1% to about 30% by weight of a perfume; and about 0.00025% to about 30% by weight of a malodor agent; wherein the malodor agent comprises one or more malodor reduction materials having a Blocker Index of less than 3 or a Blocker Index average of 3 to about 0.001; and wherein each of the particles has a mass between about 0.1 mg to about 5 g.

  一种包括多种微粒的组合物，其中微粒包括：约 30% 至约 95% （按重量计）的载体；约 0.1% 至约 30% （按重量计）的香水；以及约 0.00025% 至约 30% （按重量计）的恶臭剂；其中恶臭剂包括一种或多种恶臭减少材料，其阻滞指数小于 3 或阻滞指数平均值为 3 至约 0.001；以及其中每个微粒的质量在约 0.1 毫克至约 5 克之间。
• Production of fragrant compounds
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US10337031B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  Provided herein is an isolated polypeptide from Juniperus virginiana, Platycladus orientalis ‘Beverleyensis’ or Platycladus orientalis comprising a (+)-cedrol or a (−)-thujopsene synthase. Further provided herein is an isolated nucleic acid molecule from Juniperus virginiana, Platycladus orientalis ‘Beverleyensis’ or Platycladus orientalis encoding a (+)-cedrol or (−)-thujopsene synthase. Further provided herein are methods of producing (+)-cedrol or (−)-thujopsene.

  本文提供了一种从杜松（Juniperus virginiana）、东方桔梗（Platycladus orientalis 'Beverleyensis'）或东方桔梗（Platycladus orientalis 'Beverleyensis'）中分离出来的多肽，该多肽包含一个(+)-cedrol或一个(-)-thujopsene合成酶。本文还提供了一种从杜松、东方桔梗'Beverleyensis'或东方桔梗中分离出来的核酸分子，该核酸分子编码 (+)-cedrol 或 (-)-thujopsene 合成酶。本文还提供了生产 (+)-cedrol 或 (-)-thujopsene 的方法。