(-)-异雪松醇 | 19903-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (-)-异雪松醇
• 中文别名: (1R,2R,5S,7R,8R)-2,6,6,8-四甲基三环[5.3.1.01.5]十一烷-8-醇
• 英文名称: epi-cedrol
• 英文别名: 8-epicedrol；cedrol；(1S,2R,5S,7R,8S)-2,6,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.01,5]undecan-8-ol
• CAS: 19903-73-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• mdl: MFCD00077758
• 分子量: 222.371
• InChiKey: SVURIXNDRWRAFU-MIBAYGRRSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-39 °C
• 沸点：
  277.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.770 (est)
• 保留指数：
  1669

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 (-)-异雪松醇 生成 (-)-α-cedrene
  参考文献：
  名称：

  Gorjajew; Tolsstikow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1962, vol. 32, p. 997

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [3R-(3alpha,3abeta,6alpha,7beta,8aalpha)]-八氢-3,6,8,8-四甲基-1H-3a,7-甲桥薁 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以69%的产率得到(-)-异雪松醇
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed carbon-hydrogen bond activation. Oxyfunctionalization of nonactivated carbon-hydrogen bonds in the cedrane series with ruthenium tetraoxide generated in situ

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00046a040

文献信息

• Biotransformation of cedrol and related compounds by Mucor plumbeus
  作者：Braulio M. Fraga、Ricardo Guillermo、James R. Hanson、Almaz Truneh

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00244-0

  日期：1996.8

  The hydroxylation of cedrol, 8-epicedrol, 9α-hydroxycedrane and 8α,9α-dihydroxycedrane by Mucor plumbeus has been shown to proceed efficiently, but not stereospecifically, at the C-3 position.

  已证明毛霉菌对 cedrol、8-epicedrol、9α-hydroxycedrane 和 8α,9α-dihydroxycedrane 的羟基化在 C-3 位置有效进行，但不是立体特异性的。
• Bisabolyl-Derived Sesquiterpenes from Tobacco 5-Epi-aristolochene Synthase-Catalyzed Cyclization of (2<i>Z</i>,6<i>E</i>)-Farnesyl Diphosphate
  作者：Juan A. Faraldos、Paul E. O’Maille、Nikki Dellas、Joseph P. Noel、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/ja909886q

  日期：2010.3.31

  acyclic allylic alcohols (2Z,6E)-farnesol (6.7%) and nerolidol (3.6%), five cyclic sesquiterpene hydrocarbons and two cyclic sesquiterpene alcohols: (+)-2-epi-prezizaene (44%), (-)-alpha-cedrene (21.5%), (R)-(-)-beta-curcumene (15.5%), alpha-acoradiene (3.9%), 4-epi-alpha-acoradiene (1.3%), and equal amounts of alpha-bisabolol (1.8%) and epi-alpha-bisalolol (1.8%). The structures, stereochemistry, and

  我们报告了由烟草 5-epi-马兜铃烯合酶 (TEAS) 有效催化的前所未有的 1,6-环化（cisoid 途径）产生的七种红没药酰基衍生倍半萜的结构和立体化学。使用 (2Z,6E)-法呢基二磷酸作为重组 TEAS 的替代底物导致强烈的酶促环化作用，生成一系列完全 (>/=99.5%) 来自 cisoid 途径的产物，而这些相同的产物占约. 使用 (2E,6E)-法呢基二磷酸获得的总烃的 2.5%。除了无环烯丙醇 (2Z,6E)-法呢醇 (6.7%) 和橙花醇 (3.6%)、五种环状倍半萜烃和两种环状倍半萜醇外，对 2Z,6E 底物的制备培养提取物进行色谱分离： (+)-2-epi-prezizaene (44%), (-)-α-雪松烯 (21.5%)、(R)-(-)-β-姜黄烯 (15.5%)、α-acoradiene (3.9%)、4-epi-alpha-acoradiene (1.3%)
• The biotransformation of 8-epicedrol and some relatives by Cephalosporium aphidicola
  作者：E Gand

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00120-v

  日期：1995.7

  The microbiological hydroxylation of 8-epicedrol and relatives bearing hydroxyl groups at C-9 and C-15 by Cephalosporium aphidicola has been shown to take place predominantly at C-3.

  Cephalosporium aphidicola 对 8-epicedrol 和在 C-9 和 C-15 处带有羟基的亲属的微生物羟基化作用已显示主要发生在 C-3。
• Cloning, Expression, and Characterization of epi-Cedrol Synthase, a Sesquiterpene Cyclase from Artemisia annua L
  作者：Per Mercke、John Crock、Rodney Croteau、Peter E. Brodelius

  DOI：10.1006/abbi.1999.1358

  日期：1999.9

  Sesquiterpene cyclases (synthases) catalyze the conversion of the isoprenoid intermediate farnesyl diphosphate to various sesquiterpene structural types. In plants, many sesquiterpenes are produced as defensive chemicals (phytoalexins) or mediators of chemical communication (i.e., pollinator attractants). A number of sesquiterpene synthases are present in Artemisia annua L. (annual wormwood). We have

  倍半萜环化酶（合酶）催化类异戊二烯中间体法呢基二磷酸向各种倍半萜结构类型的转化。在植物中，许多倍半萜烯作为防御性化学物质（植物抗毒素）或化学通讯的介质（即传粉引诱剂）产生。许多倍半萜烯合酶存在于 Artemisia annua L.（一年生艾草）中。我们已经分离出编码其中之一表雪松醇合酶的 cDNA 克隆。该克隆包含一个 1641-bp 的开放阅读框，编码 547 个氨基酸 (63.5 kDa)、一个 38-bp 的 5'-非翻译末端和一个 272-bp 的 3'-非翻译序列。推导出的氨基酸序列与来自被子植物的其他已知倍半萜环化酶的序列有 32% 至 43% 的同一性。在大肠杆菌中表达时，重组酶催化从法呢基二磷酸形成烯烃 (3%) 和氧化 (97%) 倍半萜烯。GC-MS 分析将烯烃鉴定为 α-雪松烯（57% 的烯烃）、β-雪松烯（13%）、（E）-β-法呢烯（5%）、α-阿科二烯（1%）、（E）
• The Molecular Cloning of 8-Epicedrol Synthase from Artemisia annua
  作者：Ling Hua、Seiichi P.T. Matsuda

  DOI：10.1006/abbi.1999.1357

  日期：1999.9

  A cDNA library was prepared from Artemisia annua, and a 129-bp fragment was amplified from this library using primers corresponding to sequences conserved in known dicot sesquiterpene synthases. A 1641-bp open reading frame that encoded a predicted protein 35-38% identical to dicot sesquiterpene synthases was cloned using this fragment as a hybridization probe. The gene product expressed in Escherichia

  从青蒿中制备 cDNA 文库，并使用与已知双子叶植物倍半萜烯合酶中保守的序列相对应的引物从该文库中扩增 129 bp 片段。使用该片段作为杂交探针克隆了编码与双子叶植物倍半萜合酶具有 35-38% 同一性的预测蛋白质的 1641 bp 开放阅读框。在大肠杆菌中表达的基因产物将法呢基二磷酸环化为 (-)8-epicedrol 和 cedrol 的 96:4 混合物。在从与 cDNA 相同的样本制备的青蒿提取物中，GC-MS 均未检测到雪松醇差向异构体。