5'-amino-5'-deoxy-5-methyl-2'-O,4'-C-methyleneuridine | 583829-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5'-amino-5'-deoxy-5-methyl-2'-O,4'-C-methyleneuridine
• 英文别名: 1-[(1S,3R,4R,7S)-1-(aminomethyl)-7-hydroxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 583829-84-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₅
• 分子量: 269.257
• InChiKey: HPJIIVKMZHQCBW-SZVQBCOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-amino-5'-deoxy-5-methyl-2'-O,4'-C-methyleneuridine 在 吡啶 、 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of a novel bridged nucleic acid with a P3′ → N5′ phosphoramidate linkage, 5′-amino-2′,4′-BNA

  摘要：

  成功合成了 5â²-氨基-2â²,4â²-BNA，它是 BNA 系列化合物的一种新型类似物，与之结合的寡核苷酸显示出强大的双链和三链形成能力以及对蛇毒磷酸二酯酶的抗性。

  DOI：

  10.1039/b307290h
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-acetyl-3'-O-benzyl-5'-O-t-butyldiphenylsilyl-4'-p-toluenesulfonyloxymethyl-5-methyluridine 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5'-amino-5'-deoxy-5-methyl-2'-O,4'-C-methyleneuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of a novel bridged nucleic acid with a P3′ → N5′ phosphoramidate linkage, 5′-amino-2′,4′-BNA

  摘要：

  成功合成了 5â²-氨基-2â²,4â²-BNA，它是 BNA 系列化合物的一种新型类似物，与之结合的寡核苷酸显示出强大的双链和三链形成能力以及对蛇毒磷酸二酯酶的抗性。

  DOI：

  10.1039/b307290h
• 作为试剂：
  描述：

  三苯基膦 、 5'-azido-5'-deoxy-5-methyl-2'-O,4'-C-methyleneuridine 、 、 氨 在 氮气 、 5'-amino-5'-deoxy-5-methyl-2'-O,4'-C-methyleneuridine 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 17.0h， 以to obtain 5′-amino-5′-deoxy-5-methyl-2′-O,4′-C-methyleneuridine (Compound 5) as a crude product的产率得到5'-amino-5'-deoxy-5-methyl-2'-O,4'-C-methyleneuridine
  参考文献：
  名称：

  Nucloeside analogues and oligonucleotide derivative comprising nucleotide analogue thereof

  摘要：

  以下一般式（1）的化合物及其盐： 其中，A代表直接键、具有1至4个碳原子的烷基等； B代表芳香杂环基团，可以具有取代基等； R1、R2、R3和R4分别代表氢原子、氨基保护基、羟基保护基、磷酸基或—P（R7）R8[其中，R7和R8分别代表羟基、受保护羟基、巯基、受保护巯基等]。 这些化合物可用作反义法中有用的寡核苷酸类似物和用于生成它们的中间体的核苷类似物。

  公开号：

  US20060166908A1

文献信息

• Synthesis and biophysical properties of carbamate-locked nucleic acid (LNA) oligonucleotides with potential antisense applications
  作者：Cameron Thorpe、Sven Epple、Benjamin Woods、Afaf H. El-Sagheer、Tom Brown

  DOI：10.1039/c9ob00691e

  日期：——

  to their DNA backbones are essential to inhibit degradation in vivo, but they can reduce binding affinity to RNA targets. To address this problem we have combined the enzymatic resistance of carbamate (CBM) DNA backbone analogues with the thermodynamic stability conferred by locked nucleic acid sugars (LNA). Using a dinucleotide phosphoramidite strategy and automated solid phase synthesis, we have

  反义寡核苷酸 (ASO) 正在成为治疗难治疾病的重要药物。对其 DNA 骨架的修饰对于抑制体内降解至关重要，但它们会降低与 RNA 靶标的结合亲和力。为了解决这个问题，我们将氨基甲酸酯 (CBM) DNA 骨架类似物的酶抗性与锁核酸糖 (LNA) 赋予的热力学稳定性相结合。使用二核苷酸亚磷酰胺策略和自动固相合成，我们合成了一组用多个 LNA-CBM 单元修饰的寡核苷酸。LNA 糖恢复与 RNA 目标的结合亲和力，在这方面，LNA 相对于 CBM 连接的位置很重要。含有氨基甲酸酯的寡核苷酸侧翼位于其 5' 和 3' LNA 的 -sides 与 RNA 形成稳定的双链体，与 DNA 形成不稳定的双链体，这对于反义应用来说是理想的。与单独的 LNA 或 CBM 骨架相比，氨基甲酸酯-LNA 修饰的寡核苷酸在蛇毒和胎牛血清的存在下也表现出更高的稳定性。
• Nucleoside analogues and oligonucleotide derivative comprising nucleotide analogue thereof
  申请人：Takeshi Imanishi

  公开号：US07615619B2

  公开（公告）日：2009-11-10

  A nucleotide analogue compound represented by formula (1) and salts thereof. In formula (1), A represents a direct bond, C1-4 alkylene, etc.; B represents an optionally substituted aromatic heterocyclic groups; and R1, R2, R3 and R4 each represents hydrogen, an amino-protecting group, a hydroxyl-protecting group, a phosphate group, or —P(R7)R8, wherein R7 and R8 each represents hydroxyl, protected hydroxyl, mercapto, protected mercapto, etc. The compounds are useful as nucleotide analogues for producing oligonucleotide analogues useful in an antisense method and for producing intermediates thereof.

  一种由式（1）表示的核苷酸类似化合物及其盐。在式（1）中，A表示直接键，C1-4烷基等；B表示可选取代的芳香杂环基团；而R1、R2、R3和R4分别表示氢、氨基保护基、羟基保护基、磷酸基或—P（R7）R8，其中R7和R8分别表示羟基、保护羟基、巯基、保护巯基等。这些化合物可用作核苷酸类似物，用于产生在反义方法中有用的寡核苷酸类似物和其中间体的生产。
• NUCLEOSIDE ANALOGUES AND OLIGONUCLEOTIDE DERIVATIVE COMPRISING NUCLEOTIDE ANALOGUE THEREOF
  申请人：Imanishi, Takeshi

  公开号：EP1481983A1

  公开（公告）日：2004-12-01

  Compounds of the following general formula (1) and salts thereof: where A represents a direct bond, an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, etc.; B represents an aromatic heterocyclic group which may have a substituent, etc.; R1, R2, R3 and R4 each represent a hydrogen atom, a protective group for an amino group, a protective group for a hydroxyl group, a phosphate group, or -P(R7)R8 [where R7 and R8 each represent a hydroxyl group, a protected hydroxyl group, a mercapto group, a protected mercapto group, etc.]. These compounds are useful as oligonucleotide analogues useful for the antisense method, and as nucleoside analogues for producing their intermediates.

  以下通式(1)的化合物及其盐： 其中 A 代表直接键、具有 1 至 4 个碳原子的亚烷基等；B 代表可能具有取代基的芳香杂环基团等；R1、R2、R3 和 R4 各自代表氢原子、氨基的保护基团、羟基的保护基团、磷酸基团或 -P(R7)R8 [其中 R7 和 R8 各自代表羟基、受保护的羟基、巯基、受保护的巯基等]。这些化合物可用作反义方法中的寡核苷酸类似物，也可用作生产其中间体的核苷类似物。
• EP1481983
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7615619B2
  申请人：——

  公开号：US7615619B2

  公开（公告）日：2009-11-10