(2R)-1-tert-butyl 2-methyl 2-((4R,5S)-5-(methoxycarbonyl)-2-thioxo-1,3-dioxolan-4-yl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 866331-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-1-tert-butyl 2-methyl 2-((4R,5S)-5-(methoxycarbonyl)-2-thioxo-1,3-dioxolan-4-yl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 866331-54-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₉S
• 分子量: 403.41
• InChiKey: BWDZHIMKMOUMOT-XQJJYNOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  117.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-tert-butyl 2-methyl 2-((4R,5S)-5-(methoxycarbonyl)-2-thioxo-1,3-dioxolan-4-yl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 sodium azide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2R)-methyl 2-((1S,2R)-2-(methoxycarbonyl)-2-azido-1-hydroxyethyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-开脑素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了有效的AMPA / KA受体拮抗剂（-）-解脑磷脂（1）及其三种非对映异构体的全合成。该合成具有严格的底物控制操作，可从α-羟甲基谷氨酸4开始对α-甲酰基谷氨酸3进行操作。通过立体选择性反应的操作，可以有效地构建必需的2R，3S，7R-立体中心：7的二羟基化，然后叠氮化物取代相应的硫代碳酸盐10并与铜介导的酰酰亚胺离子21的烯丙基化反应同时通过AlCl3 / Me2S去除26个中的所有保护基，得到1。

  DOI：

  10.1021/ol0515154
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-tert-butyl 2-methyl 2-((E)-2-(methoxycarbonyl)vinyl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R)-1-tert-butyl 2-methyl 2-((4R,5S)-5-(methoxycarbonyl)-2-thioxo-1,3-dioxolan-4-yl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-开脑素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了有效的AMPA / KA受体拮抗剂（-）-解脑磷脂（1）及其三种非对映异构体的全合成。该合成具有严格的底物控制操作，可从α-羟甲基谷氨酸4开始对α-甲酰基谷氨酸3进行操作。通过立体选择性反应的操作，可以有效地构建必需的2R，3S，7R-立体中心：7的二羟基化，然后叠氮化物取代相应的硫代碳酸盐10并与铜介导的酰酰亚胺离子21的烯丙基化反应同时通过AlCl3 / Me2S去除26个中的所有保护基，得到1。

  DOI：

  10.1021/ol0515154