(4R,5S)-3-benzyl 4-methyl 5-((2R,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(methoxycarbonyl)-5-((R)-2-hydroxymethyl-2-(4-benzyloxy-3,5-dichlorobenzamido)ethyl)pyrrolidin-2-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3,4-dicarboxylate | 866331-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (4R,5S)-3-benzyl 4-methyl 5-((2R,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(methoxycarbonyl)-5-((R)-2-hydroxymethyl-2-(4-benzyloxy-3,5-dichlorobenzamido)ethyl)pyrrolidin-2-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 866331-72-8
• 化学式: C₄₃H₅₁Cl₂N₃O₁₂
• 分子量: 872.797
• InChiKey: SLASNNXAQZBCEN-CLAXMLNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  179.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-benzyl 4-methyl 5-((2R,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(methoxycarbonyl)-5-((R)-2-hydroxymethyl-2-(4-benzyloxy-3,5-dichlorobenzamido)ethyl)pyrrolidin-2-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3,4-dicarboxylate 在 碳酸氢钠 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R,5S)-3-benzyl 4-methyl 5-((2R,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(methoxycarbonyl)-5-((R)-2-(methoxycarbonyl)-2-(4-benzyloxy-3,5-dichlorobenzamido)ethyl)pyrrolidin-2-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-开脑素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了有效的AMPA / KA受体拮抗剂（-）-解脑磷脂（1）及其三种非对映异构体的全合成。该合成具有严格的底物控制操作，可从α-羟甲基谷氨酸4开始对α-甲酰基谷氨酸3进行操作。通过立体选择性反应的操作，可以有效地构建必需的2R，3S，7R-立体中心：7的二羟基化，然后叠氮化物取代相应的硫代碳酸盐10并与铜介导的酰酰亚胺离子21的烯丙基化反应同时通过AlCl3 / Me2S去除26个中的所有保护基，得到1。

  DOI：

  10.1021/ol0515154
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 、 二苯基磷酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙基硼氢化锂 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (4R,5S)-3-benzyl 4-methyl 5-((2R,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(methoxycarbonyl)-5-((R)-2-hydroxymethyl-2-(4-benzyloxy-3,5-dichlorobenzamido)ethyl)pyrrolidin-2-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-开脑素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了有效的AMPA / KA受体拮抗剂（-）-解脑磷脂（1）及其三种非对映异构体的全合成。该合成具有严格的底物控制操作，可从α-羟甲基谷氨酸4开始对α-甲酰基谷氨酸3进行操作。通过立体选择性反应的操作，可以有效地构建必需的2R，3S，7R-立体中心：7的二羟基化，然后叠氮化物取代相应的硫代碳酸盐10并与铜介导的酰酰亚胺离子21的烯丙基化反应同时通过AlCl3 / Me2S去除26个中的所有保护基，得到1。

  DOI：

  10.1021/ol0515154