2-甲基-3-(3-硝基苯基)丙-2-烯酸 | 1615-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-3-(3-硝基苯基)丙-2-烯酸
• 英文名称: 3-(3-nitrophenyl) 2-methylpropenoic acid
• 英文别名: 2-methyl-3-(3-nitrophenyl)acrylic acid；2-methyl-3-(3-nitro-phenyl)-acrylic acid；2-Methyl-3-(3-nitro-phenyl)-acrylsaeure；3-Nitro-α-methyl-zimtsaeure；α-Methyl-m-nitro-zimtsaeure；m-Nitro-α-methylzimtsaeure；2-Propenoic acid, 2-methyl-3-(3-nitrophenyl)-；2-methyl-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1615-00-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: DMXDUJPYGUWROU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C
• 沸点：
  371.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-(3-硝基苯基)丙-2-烯酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-(3-nitrophenyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种芳基丙酮类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种芳基丙酮类化合物的制备方法，具体技术方案如下：（1）以2‑甲基‑3‑芳基丙烯酸为起始原料，在有机溶剂中与氯化亚砜通过催化剂催化反应得到2‑甲基3‑芳基丙烯酰氯；减压蒸除有机溶剂后加入甲醇反应得到2‑甲基‑3‑芳基丙烯酸甲酯；（2）向步骤1所述的反应液中加入80％水合肼，反应得到2‑甲基‑3‑芳基丙烯酰基肼；（3）步骤2中的反应液减压蒸除甲醇，加入有机溶剂和稀盐酸后搅拌，另取亚硝酸钠配制成水溶液后滴加到搅拌的体系中，制得芳基丙酮；该方法生产成本低，反应条件温和，操作简单，收率高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN106045827B
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 2-甲基-3-(3-硝基苯基)丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  发现对急性炎症具有潜在治疗作用的新型一氧化氮生成抑制剂

  摘要：

  炎症作为宿主对刺激的过度免疫反应，参与了许多疾病的发展。为了发现新的抗炎剂，并基于我们之前对海洋天然产物菊酰胺 B 的合成工作，合成了它和一系列衍生物，并评估了它们对抑制 LPS 诱导的 NO 产生的抗炎活性。然后进行初步的构效关系。其中，Chrysamide B 是最有效的抗炎剂，具有低细胞毒性和强烈抑制 NO 产生（IC 50  = 0.010 μM）和 iNOS 活性（IC 50 = 0.082 μM) 在 LPS 刺激的 RAW 264.7 细胞中。初步研究表明，其作用机制可能是干扰了活性二聚体 iNOS 的形成，但不影响转录和翻译。此外，观察到其对 LPS 诱导的多种炎性细胞因子产生、角叉菜胶诱导的爪水肿和内毒素诱导的败血症小鼠具有良好的抗炎作用。我们相信这些发现将为未来这些类似物的进一步修饰和研究提供思路。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128106

文献信息

• Synthesis, characterization, antimicrobial, cytotoxic, DNA-interaction, molecular docking and DFT studies of novel di- and tri-organotin(IV) carboxylates using 3-(3-nitrophenyl)2-methylpropenoic acid
  作者：Muhammad Tariq、Rabbia Khan、Ajaz Hussain、Atia Batool、Faiz Rasool、Muhammad Yar、Kurshid Ayub、Muhammad Sirajuddin、Faizan Ullah、Saqib Ali、Arusa Akhtar、Samia Kausar、Ataf Ali Altaf

  DOI：10.1080/00958972.2021.1964019

  日期：2021.7.18

  Abstract One diorganotin(IV) [n-Bu2SnL2] (1) and two triorganotin(IV) carboxylates [n-Bu3SnL] (2) and [Ph3SnL] (3) [L = 3-(3-nitrophenyl) 2-methylpropenoic acid] were synthesized and characterized by elemental analysis, FT-IR and NMR (1H, 13C) spectroscopies. The geometry of complexes and binding mode of ligand were worked out through FT-IR and NMR spectroscopies. The ligand coordinate with Sn via

  摘要 一种二有机锡 (IV) [ n -Bu 2 SnL 2 ] ( 1 ) 和两种三有机锡(IV) 羧酸盐 [ n -Bu 3 SnL] ( 2 ) 和 [Ph 3 SnL] ( 3 ) [L = 3-(3-硝基苯基) 2-甲基丙烯酸] 合成并通过元素分析、FT-IR 和 NMR ( 1 H, 13 C) 光谱表征。通过FT-IR和NMR光谱确定了配合物的几何形状和配体的结合模式。配体与Sn配位通过单齿方式的羧基氧导致围绕 Sn 中心的四个协调的几何形状。评估了复合物对其抗菌和细胞毒性潜力的有效性，并观察到了显着程度的抗菌潜力，只有少数例外。对这些复合物进行了分子对接研究，以检查它们与 DNA 的相互作用。这项研究的结果表明，这些化合物可以与顺铂结合位点良好结合并靶向 DNA 的大沟。复杂-DNA相互作用研究还通过紫外-可见光谱技术和粘度测量进行，观察到的实验结果与理论结果吻合良好。计算振动分析、前沿分子轨道
• A Novel Approach in Cinnamic Acid Synthesis: Direct Synthesis of Cinnamic Acids from Aromatic Aldehydes and Aliphatic Carboxylic Acids in the Presence of Boron Tribromide
  作者：C. Chiriac、F. Tanasa、M. Onciu

  DOI：10.3390/10020481

  日期：——

  Cinnamic acids have been prepared in moderate to high yields by a new direct synthesis using aromatic aldehydes and aliphatic carboxylic acids, in the presence of boron tribromide as reagent, 4-dimethylaminopyridine (4-DMAP) and pyridine (Py) as bases and N-methyl-2-pyrolidinone (NMP) as solvent, at reflux (180-190°C) for 8-12 hours.

  在三溴化硼作为试剂、4-二甲氨基吡啶 (4-DMAP) 和吡啶 (Py) 作为碱和 N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP) 作为溶剂，回流 (180-190°C) 8-12 小时。
• A new direct synthesis of cinnamic acids from aromatic aldehydes and aliphatic carboxylic acids in the presence of sodium borohydride
  作者：Constantin I Chiriac、Fulga Tanasa、Marioara Onciu

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00529-x

  日期：2003.4

  Cinnamic acids have been prepared in 59–86% yields by a new direct synthesis from aromatic aldehydes and aliphatic carboxylic acids in the presence of sodium borohydride and N-methyl-2-pyrrolidinone (NMP) as solvent, at reflux (185–190°C), for 9–12 hours. Without sodium borohydride, this reaction is not possible.

  在硼氢化钠和N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）作为溶剂存在下，在回流（185-190°）下，由芳族醛和脂肪族羧酸直接合成新合成肉桂酸，产率为59-86％。C），持续9到12个小时。没有硼氢化钠，该反应是不可能的。
• Amino- or guanidino-phenylpropionic acid derivatives
  申请人：Torii & Co., Ltd.

  公开号：US04182897A1

  公开（公告）日：1980-01-08

  Amino- or guanidino-phenylpropionic ester derivatives represented by the formula: ##STR1## wherein R is --NH.sub.2 or ##STR2## R.sup.1 is hydrogen or a lower alkyl group, and R.sup.2 is an unsubstituted or a lower-alkyl-, carboxyalkyl-, lower-alkoxy-, lower-alkoxycarbonyl- or halogen-substituted phenyl group or an unsubstituted or a halogen-substituted naphthyl group, and acid addition salts thereof are novel compounds exhibiting a specific enzyme-inhibitory activity to proteolytic enzymes and, therefore, they are useful as the therapeutic agent of diseases induced by abnormal activation of these enzymes. The above-mentioned compounds can be produced by subjecting a nitrocinnamic acid derivative represented by the formula: ##STR3## and a phenol derivative or a naphthol derivative represented by the formula: HO--R.sup.2 to an esterification in the conventional manner to obtain a nitrocinnamic ester derivative, then reducing the latter compound to obtain an aminophenylpropionic ester derivative and, if desired, reacting it with cyanamide to obtain a guanidino-phenylpropionic ester derivative and, if desired, further converting the reaction product to an acid addition salt.

  化合物的名称为氨基或胍基苯丙酸酯衍生物，化学式为：##STR1## 其中，R为—NH2或##STR2## R1为氢或较低烷基，R2为未取代或取代为较低烷基、羧基烷基、较低烷氧基、较低烷氧羰基或卤素的苯基或未取代或取代为卤素的萘基，以及它们的酸加成盐是一种新型化合物，具有特定的酶抑制活性，对蛋白酶酶有抑制作用，因此它们可用于治疗由这些酶的异常活化引起的疾病。上述化合物可以通过将化学式为：##STR3## 的硝基肉桂酸衍生物和化学式为：HO—R2的苯酚衍生物或萘酚衍生物进行酯化反应以得到硝基肉桂酸酯衍生物，然后还原后得到氨基苯丙酸酯衍生物，如果需要，可以与氰胺反应得到胍基苯丙酸酯衍生物，如果需要，还可以进一步将反应产物转化为酸加成盐。
• (Carboxy-oxo-pyrrolidino)phenylalkenamides and esters thereof as SRS-A
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04296120A1

  公开（公告）日：1981-10-20

  Certain new propenamide and 2-butenamide compounds, having a (4-carboxy-2-oxo-pyrrolidino)phenyl substituent at the 3-position, and certain esters thereof, and their use for antagonizing the spasmogenic activity of slow-reacting substance of anaphylaxis (SRS-A) in a human subject. In particular, the compounds of the invention are useful for preventing and treating certain obstructive airways diseases, notably allergic bronchial asthma, allergic rhinitis and certain skin disorders, in human subjects.

  某些新的丙烯酰胺和2-丁烯酰胺化合物，在3位具有（4-羧基-2-氧代吡咯烷基）苯基取代基，以及某些酯类化合物，用于拮抗人体内缓激肽反应物（SRS-A）的痉挛原性活性。特别地，本发明的化合物对于预防和治疗某些阻塞性呼吸道疾病，特别是过敏性支气管哮喘、过敏性鼻炎和某些皮肤疾病，在人体内有用。