3-hydroxy-2-((2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-enyl)(3-nitrophenyl)methyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone | 200421-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-hydroxy-2-((2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-enyl)(3-nitrophenyl)methyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 2,2'-[(2-chlorophenyl)methylene]bis(5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione)；2,2'-((3-nitrophenyl)methylene)bis(5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione)；5,5,5',5'-tetramethyl-2,2'-(3-nitro-benzylidene)-bis-cyclohexane-1,3-dione；5,5,5',5'-Tetramethyl-2,2'-(3-nitro-benzyliden)-bis-cyclohexan-1,3-dion；2-[(4,4-Dimethyl-2,6-dioxocyclohexyl)(3-nitrophenyl)methyl]-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione；2-[(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexyl)-(3-nitrophenyl)methyl]-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 200421-52-9
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₆
• mdl: MFCD00345661
• 分子量: 413.47
• InChiKey: BGPNPCHJMQYBCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  584.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-((2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-enyl)(3-nitrophenyl)methyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone 在 盐酸 作用下， 生成 3,3,6,6-tetramethyl-9-(3-nitrophenyl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  醛的甲酮衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01171a014
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 triethylenetetramine-β-cyclodextrin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3-hydroxy-2-((2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-enyl)(3-nitrophenyl)methyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  合并超分子催化和氨基催化：氨基附加的β-环糊精（ACD）作为合成四酮的有效且可回收的超分子催化剂†

  摘要：

  合成了设计良好的，在β-CD的主面上具有不同长度的氨基侧链的氨基附加β-环糊精（ACD），并将其首次用于一系列四酮的催化合成，作为水中的超分子催化剂。使用多达30个底物实例可获得58-97％的产率。该催化剂可以容易地再循环，而在8次催化剂再循环之后，可以达到92％的收率和84％的催化剂回收率。此外，通过详细的1D和2D NMR，ESI-MS和Job图分析，可以提出将超分子催化和氨基催化相结合的催化机理。该协议保留了环境温度，绿色介质，操作简单，基材范围广，产率高，

  DOI：

  10.1039/c6ra01002d

文献信息

• <scp>l</scp>-Proline-Catalysed the Synthesis of Aromatic Aldehydes and Ketones and their Acridione Derivatives at Room Temperature
  作者：Fang-Ming Wang、Dan Bao、Bing-Xiang Hu、Ze-Yu Zhou、Deng-Deng Huang、Li-Zhuang Chen、Yang-Mei Liu

  DOI：10.3184/174751915x14377428213215

  日期：2015.8

  series of xanthene derivatives were prepared from cyclohexane-1,3-dione and aromatic aldehydes through Knoevenagel–Michael and cyclisation reactions in methanol:ethanol mixture (1:1), catalysed by a very small amount of l-proline at room temperature. Isomeric tetraketones were synthesised from dimedone and aromatic aldehydes under the same condition. Condensation of them with amines gave acridione derivatives

  一系列呫吨衍生物是由环己烷-1,3-二酮和芳香醛通过 Knoevenagel-Michael 和在甲醇:乙醇混合物 (1:1) 中的环化反应制备的，在室温下由极少量的 l-脯氨酸催化。在相同条件下由二甲酮和芳香醛合成异构四酮。它们与胺缩合得到吖啶酮衍生物。获得并通过 X 射线单晶衍射确定吖啶酮的晶体结构。
• A Green and Highly Efficient Protocol for Catalyst-free Knoevenagel Condensation and Michael Addition of Aromatic Aldehydes with 1,3-Cyclic Diketones in PEG-400
  作者：Nemati Firouzeh、Kiani Hossein

  DOI：10.1002/cjoc.201100005

  日期：2011.11

  A convenient, highly efficient and green approach for synthesis of tetraketones from aromatic aldehydes with dimedone and 1,3‐indanedione at room temperature in PEG‐400 is described. The use of PEG‐400 as the reaction medium and avoiding the use of any catalyst makes the process environmentally benign. Seven new compounds are reported.

  描述了一种在室温下PEG-400中由芳族醛与二甲酮和1,3-茚满二酮合成四酮的便捷，高效且绿色的方法。使用PEG-400作为反应介质并避免使用任何催化剂会使该过程对环境无害。据报道有七种新化合物。
• 一种四酮类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：江苏科技大学

  公开号：CN104610033B

  公开（公告）日：2016-08-24

  一种四酮类衍生物及其制备方法和应用，具有下列通式结构：其中：R1为‑H、4‑OCH3、2‑Cl、3,4‑(OCH3)2、4‑CH3、3‑NO2中的任意一种。该化合物的反应条件温和，工艺路线短，反应产率高，成本低，无污染，催化剂用量少且价格低廉。
• Chakravarti et al., Journal of the Indian Institute of Science, 1931, vol. <A> 14, p. 141,152
  作者：Chakravarti et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tetraketones: A new class of tyrosinase inhibitors
  作者：Khalid Mohammed Khan、Ghulam Murtaza Maharvi、Mahmud Tareq Hassan Khan、Ahson Jabbar Shaikh、Shahnaz Perveen、Saeedan Begum、Mohammad Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.08.029

  日期：2006.1

  Twenty-eight tetraketones (1-28) with variable substituents at C-7 were synthesized and evaluated as tyrosinase inhibitors. Remarkably compounds 25 (IC50 = 2.06 mu M), 11 (IC50 = 2.09 mu M), 15 (IC50 = 2.61 mu M), and 27 (IC50 = 3.19 mu M) were found to be the most active compounds of the series, even better than both standards kojic acid (IC50 = 16.67 mu M) and L-mimosine (IC50 = 3.68 mu M). This study may lead to the discovery of therapeutically potent agents against clinically very important dermatological disorders including hyperpigmentation as well as skin melanoma. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.