1,3-dimethyl-5-(3-nitrophenyl)-1H-indeno[2',1':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6(3H)-trione | 622365-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(3-nitrophenyl)-1H-indeno[2',1':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6(3H)-trione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-(3-nitrophenyl)indeno[2',1':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6(1H,3H)-trione；1,3-dimethyl-5-(3-nitrophenyl)-1H-indeno[2',1':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6-trione；5,7-dimethyl-2-(3-nitrophenyl)-5,7,9-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1(10),2,8,11,13,15-hexaene-4,6,17-trione
• CAS: 622365-90-6
• 化学式: C₂₂H₁₄N₄O₅
• 分子量: 414.377
• InChiKey: YDQPMKDCRUGSBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 间硝基苯甲醛 在 indium(III) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1,3-dimethyl-5-(3-nitrophenyl)-1H-indeno[2',1':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6(3H)-trione
  参考文献：
  名称：

  水介导的氯化铟（III）催化合成嘧啶和吡唑稠合

  摘要：

  利用水作为溶剂，并使用三氯化铟作为促进剂，由醛，1,3-二羰基化合物和富含电子的氨基杂环（如6）三组分组合合成多种生物活性嘧啶和吡唑衍生物（2-10）研究了三氯化铟在回流条件下催化的-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶和3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5-胺。还合成了一类新的嘧啶衍生物（2），并通过单晶X射线分析证实了其结构。反应对环境无害，反应产物易于分离，催化剂可以回收利用，这使其成为有吸引力的合成方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.001

文献信息

• An Efficient synthesis of pyrimido[4,5-<i>b</i>]quinoline and indeno[2′,1′:5,6]pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine derivatives via multicomponent reactions in ionic liquid
  作者：Shun-Jun Ji、Sai-Nan Ni、Fang Yang、Jing-Wen Shi、Guo-Lan Dou、Xiao-Yue Li、Xiang-Shan Wang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.5570450310

  日期：2008.5

  A series of pyrimido[4,5-b]quinoline and indeno[2′,1′:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives were synthesized via the three-component reaction of an aldehyde, 6-aminopyrimidine-2,4-dione and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione or 1,3-indanedione in ionic liquid 1-n-butyl-3-methylimidazolium bromide ([bmim]Br). This protocol has the advantages of easier work-up, milder reaction conditions, high yields

  通过醛6-氨基嘧啶的三组分反应合成了一系列嘧啶并[4,5- b ]喹啉和茚并[2'，1'：5,6]吡啶[2,3- d ]嘧啶衍生物离子液体1 - n-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物（[bmim] Br）中的-2,4-二酮和5,5-二甲基-1,3-环己二酮或1,3-茚满二酮。与其他方法相比，该方案的优点是后处理容易，反应条件温和，收率高且对环境无害。
• An eco-friendly and magnetized biopolymer cellulose-based heterogeneous acid catalyst for facile synthesis of functionalized pyrimido[4,5-b]quinolines and indeno fused pyrido[2,3-d]pyrimidines in water
  作者：Fatemeh Osanlou、Firouzeh Nemati、Samaneh Sabaqian

  DOI：10.1007/s11164-016-2752-z

  日期：2017.4

  energy-dispersive X-ray spectroscopy, thermogravimetric analysis, X-ray diffraction, and scanning electron microscopy. Thereafter, its capability to promote the one-pot, three-component synthesis of pyrimido [4,5-b] quinolone and pyrido [2,3-d] pyrimidine derivatives was evaluated. The obtained results are indicative of excellent yields and short reaction times. The biopolymer based catalyst is readily recovered

  摘要 合成了纤维素基磁性纳米复合材料负载的SO 3 H基团，并使用傅里叶变换红外光谱，能量色散X射线光谱，热重分析，X射线衍射和扫描电子显微镜进行了表征。此后，评估了其促进嘧啶[4，5-b]喹诺酮和吡啶[2，3-d]嘧啶衍生物的一锅三组分合成的能力。获得的结果表明优异的产率和短的反应时间。基于生物聚合物的催化剂易于回收并重复使用几次，而收率却没有下降。 图形概要
• An efficient one-pot three-component synthesis of functionalized pyrimido[4,5-b]quinolines and indeno fused pyrido[2,3-d]pyrimidines in water
  作者：Girijesh K. Verma、Keshav Raghuvanshi、Ram Kumar、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.047

  日期：2012.1

  A simple, efficient, and high yielding one-pot protocol for the synthesis of pyrimido[4,5-b]quinolines and indeno[2′,1′:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidines has been developed by three-component domino coupling of 6-amino-1,3-dimethyluracil, aldehydes, and cyclic 1,3-diketones in ecofriendly solvent water promoted by PTSA. The protocol avoids the use of expensive catalysts, toxic solvents, and chromatographic

  开发了一种简单，高效，高产的一锅法合成嘧啶并[4,5- b ]喹啉和茚并[2'，1'：5,6]吡啶[2,3- d ]嘧啶通过PTSA促进的生态友好型溶剂水中6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶，醛和环状1,3-二酮的三组分多米诺偶联。该方案避免使用昂贵的催化剂，有毒溶剂和色谱分离。证明了这种收敛性和环境友好方法的一般性和功能公差。
• Fe3O4@urea/HITh-SO3H as an efficient and reusable catalyst for the solvent-free synthesis of 7-aryl-8H-benzo[h]indeno[1,2-b]quinoline-8-one and indeno[2′,1′:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：Shenghao Jiang、Macheng Shen、Fatima Rashid Sheykhahmad

  DOI：10.1515/chem-2020-0063

  日期：2020.6.18

  powder diffraction. After the characterization of this new magnetic nanocatalyst, it was efficiently utilized for the promotion of the one-pot synthesis of 7-aryl-8H-benzo[h]indeno[1,2-b]quinoline-8-one and indeno[2′,1′:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives via three-component reaction of the 1,3-indanedione, aldehyde, and 1-naphthylamine/1,3-dimethyl-6-aminouracil under solvent-free conditions at 80°C

  摘要 本研究采用傅里叶变换红外光谱、热重分析、扫描电子显微镜、透射电子显微镜、振动分析等多种方法合成并表征了 Fe3O4@urea/HITh-SO3H MNPs 作为一种新型、高效、可回收的固体酸性磁性纳米催化剂。样品磁力测定、能量色散 X 射线光谱和 X 射线粉末衍射。在表征这种新型磁性纳米催化剂后，它被有效地用于促进7-芳基-8H-苯并[h]茚并[1,2-b]喹啉-8-one和茚并[2]的一锅法合成',1':5,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物通过1,3-茚二酮、醛和1-萘胺/1,3-二甲基-6-氨基尿嘧啶在溶剂下的三组分反应- 80°C 的自由条件。该程序以高到极好的收率和短反应时间提供了所需的杂环结构。同样由于纳米催化剂的磁性，它可以用外部磁场分离并重复使用至少六次，而催化行为没有任何显着降低。
• Ultrasound-promoted an efficient method for the one-pot synthesis of indeno fused pyrido[2,3-d]pyrimidines catalyzed by H3PW12O40 functionalized chitosan@Co3O4 as a novel and green catalyst
  作者：Javad Safari、Mona Tavakoli、Mohammad Ali Ghasemzadeh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.10.028

  日期：2019.2

  A novel magnetically recoverable nanocomposite including Co3O4/chitosan/H3PW12O40 (Co3O4/CS/PWA) as a heterogeneous catalyst was prepared using a facile synthetic method and characterized by FT-IR, XRD, SEM, VSM and EDX. A simple, efficient and rapid synthesis of indeno[2ʹ,1ʹ:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidines was accomplished in excellent yields via one-pot three-component reaction of 1,3-dimethyl-6-aminouracil

  利用一种简便的合成方法，制备了一种新型的可磁回收纳米复合材料，其中包括Co 3 O 4 /壳聚糖/ H 3 PW 12 O 40（Co 3 O 4 / CS / PWA）作为非均相催化剂，并通过FT-IR，XRD，SEM进行了表征。 ，VSM和EDX。通过1,3-二甲基-6-氨基尿嘧啶的一锅三组分反应，以优异的收率完成了茚并[2ʹ，1ʹ：5,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶的简单，有效，快速的合成。 Co 3 O 4存在下，苯甲酸，芳基醛和1,3-茚满二酮/ CS / PWA催化剂在超声照射下。然后，用外磁体回收催化剂，并重复使用几次，而没有明显的反应性损失。