(2R)-2',5'-difluoro-2-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-propiophenone | 241479-69-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2',5'-difluoro-2-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-propiophenone
• 英文别名: (R)-1-(2,5-difluorophenyl)-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propan-1-one；(R)-(2,5-difluorophenyl)-2-(2-tetrahydropyranyl)oxypropan-1-one；(2R)-2',5'-difluoro-2-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propiophenone；(2R)-1-(2,5-Difluorophenyl)-2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propan-1-one；(2R)-1-(2,5-difluorophenyl)-2-(oxan-2-yloxy)propan-1-one
• CAS: 241479-69-6
• 化学式: C₁₄H₁₆F₂O₃
• 分子量: 270.276
• InChiKey: PKRHUCFPMFLUSS-CGCSKFHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2',5'-difluoro-2-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-propiophenone 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 三甲基碘化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 艾莎康唑中间体
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF ISAVUCONAZOLE AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L'ISAVUCONAZOLE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及一种制备伊沙康唑或其药物可接受的盐的方法。具体而言，本发明的某些方面涉及一种制备唑类中间体的方法。在另一个方面，本发明涉及一种三唑类中间体的制备方法。在另一个方面，本发明涉及一种环氧乙烷中间体的制备方法。

  公开号：

  WO2015150947A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟溴苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (2R)-2',5'-difluoro-2-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-propiophenone
  参考文献：
  名称：

  一种抗真菌药物中间体(2R,3S)-1-(1,2,4-三氮唑基)-2-二氟代苯基-2,3-环氧丁烷的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种抗真菌药物中间体(2R,3S)-1-(1,2,4-三氮唑基)-2-二氟代苯基-2,3-环氧丁烷的合成方法，包括以下步骤：（1）将化合物Ⅳ与格氏试剂反应得到化合物Ⅲ，（2）化合物Ⅲ依次与三甲基碘化亚砜、1,2,4-三氮唑和对甲苯磺酸采用一锅法反应得到化合物Ⅱ，（3）化合物Ⅱ与甲基磺酰氯在碱性条件下生成目标化合物Ⅰ，格氏试剂是2,4-二氟苯基溴化镁或者2,5-二氟苯基溴化镁，化合物Ⅳ的结构式为？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？，n=1~5。本发明的合成路线，反应条件温和容易控制，反应路线简单，反应过程中涉及的溶剂均为常见试剂，反应的转化率高，具有很大的可行性，有利于工业化批量生产，具有很大的开发潜力和很好的应用前景。

  公开号：

  CN105367556A

文献信息

• Azoles for treatment of fungal infections
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG, a Swiss Company

  公开号：US06300353B1

  公开（公告）日：2001-10-09

  Azole derivatives of the formula I wherein R14, R15 are each independently hydrogen or fluorine, T is a group of the formula: wherein R9 is pyrrolidinyl or a group A—NH—B—, A is hydrogen or straight-chain or branched C1-C5 alkyl; B is straight-chain or branched C1-C4 alkylene, —CH2—CONH—CH2 or —CH2CH2CH2—CH(NH2); and X− is a pharmaceutically acceptable anion; and pharmaceutically acceptable salts of said compounds, and hydrates and solvates of the compounds of formula I and the salts thereof can be used in the production of medicaments for treating fungal infections and mycoses.

  式I的氮唑衍生物 其中 R14，R15分别独立地是氢或氟， T是下式的基团： 其中 R9是吡咯烷基或A—NH—B—基团， A是氢或直链或支链的C1-C5烷基； B是直链或支链的C1-C4亚烷基，—CH2—CONH— 或— —CH(NH2)；和 X−是药学上可接受的阴离子； 所述化合物的药学上可接受的盐，以及式I化合物及其盐的水合物和溶剂化合物可用于生产用于治疗真菌感染和霉菌病的药物。
• Process for the manufacture of enantiomerically pure antifungal azoles as ravuconazole and isavuconazole
  申请人：Soukup Milan

  公开号：US20110087030A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  A new technical process for preparation of enantiomerically pure antifungal compounds of formula I by resolution of the racemates has been disclosed.

  一种新的技术过程，通过拆分外消旋体来制备公式I的对映纯抗真菌化合物已被披露。
• Triazole derivatives having antifungal activity
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US06337403B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  Compounds of the following formula (I) and pharmaceutically acceptable esters and salts thereof: Ar is a phenyl group which may optionally be substituted by from 1 to 3 substituents selected from the group consisting of halogen atoms and trifluoromethyl groups. The compounds (and pharmaceutically acceptable esters and salts thereof) have excellent antifungal activity.

  以下式(I)化合物及其药用可接受的酯和盐：Ar是苯基，可以选择性地由1至3个卤原子和三氟甲基基团之一取代。这些化合物（及其药用可接受的酯和盐）具有出色的抗真菌活性。
• N-substituted carbamoyloxyalkyl-azolium derivatives
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：US06812238B1

  公开（公告）日：2004-11-02

  N-substituted carbamoyloxyalkyl-azolium derivatives which have antifungal activity and are useful for the treatment of fungal diseases.

  N-取代的碳酰氧烷基-唑啉衍生物具有抗真菌活性，可用于治疗真菌病。
• [EN] 3-[4-(4-CYANOPHENYL)THIAZOL-2-Y)]-1-(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YL)-BUTAN-2-OL DERIVATIVES HAVING ANTIFUNGAL ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES 3-[4-(4-CYANOPHENYL)THIAZOL-2-Y)]-1-(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YL)-BUTAN-2-OL POSSEDANT UNE ACTIVITE ANTIFONGIQUE
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1999045008A1

  公开（公告）日：1999-09-10

  (EN) Azole derivatives of formula (I) wherein R14, R15 are each independently hydrogen or fluorine, T is a group of formula (T1) or (T2), wherein R9 is pyrrolidinyl or a group A-NH-B-, A is hydrogen or straight-chain or branched C1-C5 alkyl; B is straight-chain or branched C1-C4 alkylene, -CH2-CONH-CH2 or -CH2CH2CH2-CH(NH2); and X is a pharmaceutically acceptable anion; and pharmaceutically acceptable salts of said compounds, and hydrates and solvates of the compounds of formula (I) and the salts thereof can be used in the production of medicaments for treating fungal infections and mycoses.(FR) Cette invention porte sur des dérivés azole de formule (I) dans laquelle R14 et R15 représentent chacun indépendamment hydrogène ou fluor, T représente un groupe de formule (T1) ou (T2) dans laquelle R9 représente pyrrolidinyle ou un groupe A-NH-B, A représente hydrogène ou alkyle C1-C5 à chaîne linéaire ou ramifiée, B représente alkylène C1-C4 à chaîne linéaire ou ramifiée, -CH2-CONH-CH2 ou -CH2CH2CH2-CH(NH2); et X représente un anion pharmaceutiquement acceptable. Ces dérivés azole et les sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés ainsi que les hydrates et les solvates des composés de formule (I) et même leurs sels peuvent être utilisés dans la fabrication de médicaments destinés au traitement des infections fongiques et des mycoses.

  Azole衍生物的公式(I)，其中R14，R15分别独立表示氢或氟，T表示公式(T1)或(T2)的一个基团，其中R9表示吡咯烷基或A-NH-B-基团，A表示氢或直链或支链C1-C5烷基；B表示直链或支链C1-C4烷基，-CH2-CONH- 或- -CH（NH2）；X表示药学上可接受的阴离子；公式(I)化合物的药学上可接受的盐，以及该化合物和其盐的水合物和溶剂化物可用于生产治疗真菌感染和真菌病的药物。