艾莎康唑中间体 | 241479-72-1

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 艾莎康唑中间体
• 中文别名: (2R,3R)-2-(2,5-二氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2,3-丁二醇；(2R,3R)-1-(1,2,4,-三氮唑-1-基)-2-(2,5-二氟)苯基-2,3-丁二醇甲磺酸盐
• 英文名称: (2R,3R)-2-(2,5-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butane-2,3-diol
• 英文别名: (2R,3R)-2-(2,5-difluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butane-2,3-diol
• CAS: 241479-72-1
• 化学式: C₁₂H₁₃F₂N₃O₂
• 分子量: 269.251
• InChiKey: WYBYSZZTJKCLBE-PRHODGIISA-N

物化性质

• 沸点：
  485.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  艾莎康唑中间体 在 四丁基氟化铵 、 甲基磺酰氯 、 二硫代磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 艾沙康唑
  参考文献：
  名称：

  末端烯酮的不对称催化环氧化合成三唑类抗真菌剂

  摘要：

  实现了α-取代乙烯基酮的对映选择性环氧化，构建了合成各种三唑类抗真菌剂的关键环氧化物中间体。通过使用手性N,N'-二氧化物/Sc III配合物作为手性催化剂和 35% 的水溶液，该反应以高产率和良好的对映选择性有效进行。H 2 O 2作为氧化剂。它使光学活性艾沙康唑、依氟康唑和其他潜在的抗真菌剂的转化成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02588
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟苯胺 在 哌啶 、 三氟化硼乙醚 、 C₃₇H₅₆N₄O₄ 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 cobalt(II) chloride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.16h， 生成 艾莎康唑中间体
  参考文献：
  名称：

  末端烯酮的不对称催化环氧化合成三唑类抗真菌剂

  摘要：

  实现了α-取代乙烯基酮的对映选择性环氧化，构建了合成各种三唑类抗真菌剂的关键环氧化物中间体。通过使用手性N,N'-二氧化物/Sc III配合物作为手性催化剂和 35% 的水溶液，该反应以高产率和良好的对映选择性有效进行。H 2 O 2作为氧化剂。它使光学活性艾沙康唑、依氟康唑和其他潜在的抗真菌剂的转化成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02588

文献信息

• Azoles for treatment of fungal infections
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG, a Swiss Company

  公开号：US06300353B1

  公开（公告）日：2001-10-09

  Azole derivatives of the formula I wherein R14, R15 are each independently hydrogen or fluorine, T is a group of the formula: wherein R9 is pyrrolidinyl or a group A—NH—B—, A is hydrogen or straight-chain or branched C1-C5 alkyl; B is straight-chain or branched C1-C4 alkylene, —CH2—CONH—CH2 or —CH2CH2CH2—CH(NH2); and X− is a pharmaceutically acceptable anion; and pharmaceutically acceptable salts of said compounds, and hydrates and solvates of the compounds of formula I and the salts thereof can be used in the production of medicaments for treating fungal infections and mycoses.

  式I的氮唑衍生物 其中 R14，R15分别独立地是氢或氟， T是下式的基团： 其中 R9是吡咯烷基或A—NH—B—基团， A是氢或直链或支链的C1-C5烷基； B是直链或支链的C1-C4亚烷基，—CH2—CONH— 或— —CH(NH2)；和 X−是药学上可接受的阴离子； 所述化合物的药学上可接受的盐，以及式I化合物及其盐的水合物和溶剂化合物可用于生产用于治疗真菌感染和霉菌病的药物。
• Process for the manufacture of enantiomerically pure antifungal azoles as ravuconazole and isavuconazole
  申请人：Soukup Milan

  公开号：US20110087030A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  A new technical process for preparation of enantiomerically pure antifungal compounds of formula I by resolution of the racemates has been disclosed.

  一种新的技术过程，通过拆分外消旋体来制备公式I的对映纯抗真菌化合物已被披露。
• [EN] NOVEL STABLE POLYMORPHS OF ISAVUCONAZOLE OR ITS SALT THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX POLYMORPHES STABLES D'ISAVUCONAZOLE OU DE SON SEL
  申请人：WOCKHARDT LTD

  公开号：WO2016055918A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention relates to novel stable novel stable polymorphs of Isavuconazole or its salt thereof, having purity more than 90 % when measured by HPLC. In particular the present invention directs process for the preparation of solid amorphous and crystalline form of Isavuconazole base. In a further embodiment present invention directs to crystalline form Isavuconazole Hydrobromide salt and oxalate salt of 2-(2,5-difluoro- phenyl)-1-[1,2,4]triazol-1-yl-butane-2,3-diol.

  本发明涉及伊沙庫唑或其盐的新型稳定多晶形态，通过HPLC测量时纯度超过90％。具体来说，本发明涉及制备伊沙庫唑基固体非晶态和结晶形式的方法。在另一实施方式中，本发明涉及伊沙庫唑盐的结晶形式，以及2-(2,5-二氟苯基)-1-[1,2,4]三唑-1-基丁烷-2,3-二醇的盐。
• METHOD FOR PRODUCING ALCOHOL COMPOUND
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：US20190300465A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  A high-purity alcohol compound can be obtained by a method comprising passing a solution containing an ester compound and methanol and/or ethanol through a column packed with an anion exchange resin having methoxide and/or ethoxide as a counter anion to generate a methyl ester and/or ethyl ester, and distilling off the methyl ester and/or ethyl ester together with the methanol and/or ethanol.

  通过将含有酯化合物和甲醇和/或乙醇的溶液通过装有甲氧基和/或乙氧基作为对离子的阴离子交换树脂的柱子，生成甲酯和/或乙酯，并将甲酯和/或乙酯与甲醇和/或乙醇一起蒸馏，可以得到高纯度的醇化合物。
• 一种抗真菌药物中间体(2R,3S)-1-(1,2,4-三氮唑基)-2-二氟代苯基-2,3-环氧丁烷的合成方法
  申请人：南通诺泰生物医药技术有限公司

  公开号：CN105367556A

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开了一种抗真菌药物中间体(2R,3S)-1-(1,2,4-三氮唑基)-2-二氟代苯基-2,3-环氧丁烷的合成方法，包括以下步骤：（1）将化合物Ⅳ与格氏试剂反应得到化合物Ⅲ，（2）化合物Ⅲ依次与三甲基碘化亚砜、1,2,4-三氮唑和对甲苯磺酸采用一锅法反应得到化合物Ⅱ，（3）化合物Ⅱ与甲基磺酰氯在碱性条件下生成目标化合物Ⅰ，格氏试剂是2,4-二氟苯基溴化镁或者2,5-二氟苯基溴化镁，化合物Ⅳ的结构式为？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？，n=1~5。本发明的合成路线，反应条件温和容易控制，反应路线简单，反应过程中涉及的溶剂均为常见试剂，反应的转化率高，具有很大的可行性，有利于工业化批量生产，具有很大的开发潜力和很好的应用前景。