1-(quinolin-3-yl)butan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(quinolin-3-yl)butan-1-one
• 英文别名: 1-(3-Quinolinyl)-1-butanone；(3-Quinolinyl)-1-butanone；1-quinolin-3-ylbutan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: VZTQSYSHWZQRHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(quinolin-3-yl)butan-1-one 在 吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 2-(4,5-二氢-4,4-二甲基-2-恶唑基)吡啶 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-喹啉硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  通过配体促进的CC键活化来转化芳基酮。

  摘要：

  芳族亲电试剂（芳基卤化物，芳基醚，芳基酸，芳基腈等）与亲核试剂的偶联是合成芳基化合物的核心方法。由于芳基酮的丰度，通过碳-碳键活化以类似方式进行芳基酮的转化可大大扩展合成芳基化合物的工具箱。这种方法的探索性研究通常基于环应变释放和螯合辅助引发的碳-碳裂解，并且产物也仅限于特定的结构基序。在这里，我们报告了一种配体促进β-碳消除的策略，以激活碳-碳键，这导致芳基酮发生一系列转化，从而生成有用的芳基硼酸酯，以及联芳基，芳基腈和芳基烯烃。吡啶-恶唑啉配体的使用对于这种催化转化至关重要。据报道，通过简单的一锅操作，芳基酮的克级硼酸酯化反应。该策略的潜在效用还通过丙磺舒，阿达帕林和脱氧雌酮，芬芳类香囊素和载脂蛋白的天然产物的晚期药物分子多样化而得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202006740
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 正丁醛 在 nickel(II) iodide 、 potassium phosphate 、 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到1-(quinolin-3-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Acylation of Aryl Halides and α-Bromo Acetates with Aldehydes Enabled by Nickel/TBADT Cocatalysis

  摘要：

  In this protocol aryl halides and alpha-bromo acetates are efficiently cross-coupled with an array of (hetero)aromatic and aliphatic aldehydes under the cooperative catalysis of nickel and tetrabutylammonium decatungstate as a hydrogen-atom-transfer photocatalyst. This method provides a concise approach to a variety of ketones with high compatibility of various functional groups.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01121

文献信息

• Treatment of multi-drug resistant tumors with quinolyl-and
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05190957A1

  公开（公告）日：1993-03-02

  This invention relates to quinolyloxazole-2-ones which are useful in the treatment of multi-drug resistant tumors. The quinoloyloxazole-2-ones act to prevent drug resistance and thus allow conventional chemotherapeutic agents to kill tumor cells as if drug resistance were not present.

  本发明涉及喹啉噁唑-2-酮，其在治疗多药耐药肿瘤方面具有用途。喹啉噁唑-2-酮可以防止药物耐药，从而使传统化疗药物能够像不存在药物耐药一样杀死肿瘤细胞。
• Prevention of glycoprotein enveloped virus infectivity by quinolyl- and
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05061715A1

  公开（公告）日：1991-10-29

  This invention relates to quinolyloxazole-2-ones which are useful anti-enveloped virus agents by virtue of their ability to act as protein kinase C inhibitors. These derivatives are disclosed to be effective in treating enveloped virus infections including HIV infections and are thus useful in the treatment of AIDS and ARC.

  本发明涉及喹啉氧噻唑-2-酮，其因其作为蛋白激酶C抑制剂的能力而被用作有用的抗包膜病毒制剂。这些衍生物被披露为有效治疗包膜病毒感染，包括HIV感染，并因此在治疗艾滋病和ARC方面是有用的。
• Method of using quinolyloxazole-2-ones as proteinkinase C inhibitors
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals

  公开号：US04990519A1

  公开（公告）日：1991-02-05

  This invention relates to novel quinolyloxazole-2-ones which are useful as protein kinase C inhibitors, effective in the treatment of hypertension and asthma. This invention also includes a novel procedure for producing an intermediate ketone compound involving the reaction of a bromo-quinoline compound with butyl lithium and further reacting the lithiated compound with N-methyl-N-methoxyalkanamide.

  本发明涉及一种新型喹啉氧唑-2-酮，其可用作蛋白激酶C抑制剂，对治疗高血压和哮喘有效。本发明还包括一种新的生产中间酮化合物的方法，其中涉及将溴喹啉化合物与丁基锂反应，并进一步将锂化合物与N-甲基-N-甲氧基烷酰胺反应。
• Process for preparing quinoline aldehyde and ketone derivatives
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals

  公开号：US04999431A1

  公开（公告）日：1991-03-12

  This invention relates to novel quinolyloxazole-2-ones which are useful as protein kinase C inhibitors, effective in the treatment of hypertension and asthma. This invention also includes a novel procedure for producing an intermediate ketone compound involving the reaction of a bromo-quinoline compound with butyl lithium and further reacting the lithiated compound with N-methyl-N-methoxyalkanamide.

  本发明涉及一种新型喹啉噁唑-2-酮，其可用作蛋白激酶C抑制剂，有效治疗高血压和哮喘。本发明还包括一种新型程序，用于生产中间酮化合物，其中涉及用溴喹啉化合物与丁基锂反应，并进一步将锂化合物与N-甲基-N-甲氧基烷酰胺反应。
• Qunolyloxazole-2-ones useful as proteinkinase C inhibitors
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals

  公开号：US04886811A1

  公开（公告）日：1989-12-12

  This invention relates to novel quinolyloxazole-2-ones which are useful as protein kinase C inhibitors, effective in the treatment of hypertension and asthma. This invention also includes a novel procedure for producing an intermediate ketone compound involving the reaction of a bromo-quinoline compound with butyl lithium and further reacting the lithiated compound with N-methyl-N-methoxyalkanamide.

  本发明涉及一种新型的喹诺啉噁唑-2-酮，它们可用作蛋白激酶C抑制剂，对治疗高血压和哮喘有效。本发明还包括一种新型的生产中间酮化合物的方法，其中涉及将溴喹啉化合物与丁基锂反应，并进一步将锂化合物与N-甲基-N-甲氧基烷酰胺反应。