4-chlorophenylquinolin-3-yl-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chlorophenylquinolin-3-yl-amine
• 英文别名: 3-(4-chloro-phenylamino) quinoline；N-(4-chlorophenyl)quinolin-3-yl-amine；N-(4-chlorophenyl)quinolin-3-amine
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂
• 分子量: 254.719
• InChiKey: VFWAFTMRPGEOJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenylquinolin-3-yl-amine 在 palladium diacetate 三氟乙酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 10-chloro-7H-indolo[2,3-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  3-SUBSTITUTED QUINOLINIUM AND 7H-INDOLO[2,3-c]QUINOLINIUM SALTS AS NEW ANTIINFECTIVES

  摘要：

  本发明涉及喹啉类抗感染剂，其中喹啉核与吲哚环融合，或者喹啉核通过打开的吲哚或苯硫醚或苯并呋喃环与一个环状结构连接。该化合物进一步被各种取代基取代。这些化合物由化学式(I)、(II)和(III)表示。还包括药物组合物和使用方法。

  公开号：

  US20120165369A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基喹啉 、 4-氯苯硼酸 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-chlorophenylquinolin-3-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  吲哚喹啉生物碱的简短合成及其抗感染性能的评价：10 H-吲哚[3,2- b ]喹啉和7 H-吲哚[2,3- c ]喹啉

  摘要：

  10 H-吲哚并[3,2- b ]喹啉和7H-吲哚并[2,3- c ]喹啉已使用我们先前报道的方法的改进方法分两步合成。从可商购的3-氨基喹啉和苯基硼酸开始，第一步涉及乙酸铜催化的偶联反应，第二步在三氟乙酸作为溶剂存在下利用乙酸钯催化的分子内芳基化反应。还评估了选定数量的化合物的抗感染活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450232

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new quinoline derivatives as antileishmanial and antitrypanosomal agents
  作者：Santiago N. Chanquia、Facundo Larregui、Vanesa Puente、Carlos Labriola、Elisa Lombardo、Guadalupe García Liñares

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.053

  日期：2019.3

  developing new safe chemotherapeutic agents against tropical diseases, a series of aryl derivatives of 2- and 3-aminoquinoline, some of them new compounds, was designed, synthesized, and evaluated as antiproliferative agents against Trypanosoma cruzi, the parasite responsible for American trypanosomiasis (Chagas’ disease), and Leishmania mexicana, the etiological agent of Leishmaniasis. Some of them showed

  作为我们旨在开发针对热带疾病的新型安全化学治疗剂的项目的一部分，设计，合成了一系列2-和3-氨基喹啉芳基衍生物，其中一些是新化合物，并被评估为抗克鲁斯锥虫的抗增殖剂，导致美国锥虫病（恰加斯病）的寄生虫，以及利什曼病的病原体墨西哥利什曼原虫。其中一些显示出作为寄生虫生长抑制剂的显着活性。含氟衍生物11b和11c对遗传性IC 50的墨西哥利什曼原虫的胞内前鞭毛体形式的效价比遗传霉素高两倍以上。值为41.9μM。对应于氟和氯衍生物11b-d的IC 50值与苯并硝唑对表鞭毛形式的次序相同。这些药物是有效的抗寄生虫药物的有趣实例，不仅具有作为先导药物的潜力，而且还可以用于进一步的体内研究。另外，所获得的化合物对Vero细胞没有毒性，这使其成为控制热带病的良好候选者。关于可能的作用方式，测定的喹啉衍生物与血红素相互作用，抑制其降解并产生氧化应激，该氧化应激不能被寄生虫的抗氧化防御系统所抵消。
• A short and convenient synthesis and evaluation of the antiinfective properties of indoloquinoline alkaloids: 10 <i>H</i> ‐Indolo[3,2‐ <i>b</i> ]quinoline and 7 <i>H</i> ‐indolo[2,3‐ <i>c</i> ]quinolines
  作者：Jagan R. Etukala、E. V. K. Suresh Kumar、Seth Y. Ablordeppey

  DOI：10.1002/jhet.5570450232

  日期：2008.3

  10H-Indolo[3,2-b]quinoline and 7H-indolo[2,3-c]quinoline have been synthesized in two steps using a modified approach to our previous reported method. Starting from commercially available 3-aminoquinoline and phenylboronic acid, the first step involved a copper acetate-catalyzed coupling reaction and the second utilized a palladium acetate-catalyzed intramolecular arylation reaction in the presence

  10 H-吲哚并[3,2- b ]喹啉和7H-吲哚并[2,3- c ]喹啉已使用我们先前报道的方法的改进方法分两步合成。从可商购的3-氨基喹啉和苯基硼酸开始，第一步涉及乙酸铜催化的偶联反应，第二步在三氟乙酸作为溶剂存在下利用乙酸钯催化的分子内芳基化反应。还评估了选定数量的化合物的抗感染活性。
• Synthesis of 7H-indolo[2,3-c]quinolines: study of the Pd-catalyzed intramolecular arylation of 3-(2-bromophenylamino)quinolines under microwave irradiation
  作者：Steven Hostyn、Bert U.W. Maes、Gitte Van Baelen、Anna Gulevskaya、Caroline Meyers、Koen Smits

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.062

  日期：2006.5

  methodology consists of two consecutive palladium-catalyzed reactions: a selective Buchwald–Hartwig amination followed by a regioselective intramolecular Heck-type reaction. The latter step has been investigated under microwave irradiation. Heating at 180 °C allows to seriously reduce the catalyst loading and get a full conversion to reaction product in 10 min. In addition, the former simplifies the

  D-环取代的5-甲基-5 H-吲哚并[2,3- c ]喹啉（4）已从市售的3-溴喹啉（5）和2-溴苯胺（6）开始分三步合成。该方法包括两个连续的钯催化反应：选择性布赫瓦尔德-哈特维希胺化反应，然后是区域选择性分子内Heck型反应。已在微波辐射下研究了后一步。加热到180°C可以严重减少催化剂的负载，并在10分钟内完全转化为反应产物。另外，前者简化了纯化。
• Identification of 3-phenylaminoquinolinium and 3-phenylaminopyridinium salts as new agents against opportunistic fungal pathogens
  作者：Tryphon K. Mazu、Jagan R. Etukala、Xue Y. Zhu、Melissa R. Jacob、Shabana I. Khan、Larry A. Walker、Seth Y. Ablordeppey

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.065

  日期：2011.1

  Previous studies on the indoloquinoline alkaloid, cryptolepine (2), revealed that it has antii-nfective properties among other activities. Using Structure-activity relationship (SAR) techniques, several ring-opened analogs of cryptolepine (3-phenylaminopyridinium and 3-phenylaminoquinolinium derivatives) were designed to improve the potency and lower the cytotoxicity shown by several of the precursor agents. Results indicate that these ring-opened analogs constitute new anti-infective agents with over a 100-fold potency and several fold lower cytotoxicity than cryptolepine from which they are derived. Published by Elsevier Ltd.
• Design, Synthesis, and Antifungal Evaluation of Cryptolepine Derivatives against Phytopathogenic Fungi
  作者：Yong-Jia Chen、Hua Liu、Shao-Yong Zhang、Hu Li、Kun-Yuan Ma、Ying-Qian Liu、Xiao-Dan Yin、Rui Zhou、Yin-Fang Yan、Ren-Xuan Wang、Ying-Hui He、Qing-Ru Chu、Chen Tang

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c06480

  日期：2021.2.3

  great fungicidal property against B. cinerea (EC50 < 4 μg/mL); especially, a3 presented significantly prominent inhibitory activity with an EC50 of 0.027 μg/mL. In the pursuit of further expanding the antifungal spectrum of cryptolepine, ring-opened compound f1 produced better activity with an EC50 of 3.632 μg/mL against R. solani and an EC50 of 5.599 μg/mL against F. graminearum. Furthermore, a3 was selected

  受天然来源的多种衍生物的广泛抗植物病原学应用的启发，随后设计，合成并评价了隐山平及其衍生物对四种农业重要真菌solani Rhizoctonia solani，Botrytis cinerea，Fusarium graminearum和Sclerotiorum sclerotiorum的抗真菌活性。体外测定结果表明，化合物a1-a24对灰葡萄孢具有很好的杀菌作用（EC 50 <4μg/ mL）。特别是a3的EC 50表现出明显的抑制活性0.027μg/ mL。在追求进一步扩大cryptolepine的抗真菌谱，开环化合物F1产生更好的活性与EC 50的3.632微克/毫升抗水稻纹枯病菌和EC 50 5.599微克/毫升的抗禾谷镰孢。此外，选择a3作为研究其对灰葡萄孢菌的初步抗真菌机制的候选者，这表明不仅有效抑制了孢子萌发，严重破坏了菌丝体的正常生理结构，而且明显地积累了有害的活性氧，并且正