3,12-dioxoolean-9(11)-en-28-oic acid | 443104-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,12-dioxoolean-9(11)-en-28-oic acid
• 英文别名: (4aS,6aR,6bS,8aR,12aS,14aR,14bS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10,14-dioxo-1,3,4,5,6,7,8,8a,11,12,14a,14b-dodecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 443104-23-2
• 化学式: C₃₀H₄₄O₄
• 分子量: 468.677
• InChiKey: KBPLFSVNLZKMTE-WKQZTKKJSA-N

物化性质

• 熔点：
  264-268 °C
• 沸点：
  586.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,12-dioxoolean-9(11)-en-28-oic acid 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 129.92h， 生成 (4aR,6aR,6aS,6bR,8aS,12aS,14bS)-3-hydroxy-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-13-oxo-8a-(triazol-1-yl)-4a,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a-decahydro-1H-picene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC TRITERPENOIDS WITH NITROGEN-BASED SUBSTITUENTS AT C-17 AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] TRITERPÉNOÏDES SYNTHÉTIQUES COMPRENANT DES SUBSTITUANTS À BASE D'AZOTE EN C-17 ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  在某些方面，本公开提供了以下式(I)和(II)的化合物，其中变量在此处定义。还提供了这些药物组合物。在某些方面，本文提供的化合物和组合物可用作抗氧化炎症调节剂。在某些方面，本公开提供了方法，其中所描述的化合物和组合物用于治疗与炎症和癌症相关的疾病和疾病。

  公开号：

  WO2021127480A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,12-dioxo-olean-9(11)-en-28-oate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以97%的产率得到3,12-dioxoolean-9(11)-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  DDQ促进了天然刚性多环酸或柔性烷基酸的脱氢，通过自由基离子机理生成内酯。

  摘要：

  描述了一种新颖且容易的DDQ介导的从天然刚性多环酸或柔性烷基酸脱氢生成内酯的方法。内酯的形成是通过自由基离子机理进行的，该机理已通过DPPH介导的化学鉴定，ESR光谱和烯醇中间体捕集得以确立。

  DOI：

  10.1039/c1cc11633a

文献信息

• WO2021016191A5
  申请人：——

  公开号：WO2021016191A5

  公开（公告）日：2023-07-27
• [EN] C4-MODIFIED OLEANOLIC ACID DERIVATIVES FOR INHIBITION OF IL-17 AND OTHER USES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE OLÉANOLIQUE MODIFIÉ EN C4 POUR L'INHIBITION DE L'IL-17 ET D'AUTRES UTILISATIONS
  申请人：REATA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017053868A8

  公开（公告）日：2018-04-19
• A novel dicyanotriterpenoid, 2-cyano-3,12-dioxooleana-1,9(11)-dien-28-onitrile, active at picomolar concentrations for inhibition of nitric oxide production
  作者：Tadashi Honda、Yukiko Honda、Frank G. Favaloro、Gordon W. Gribble、Nanjoo Suh、Andrew E. Place、Mara H. Rendi、Michael B. Sporn

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00105-1

  日期：2002.4

  New oleanane triterpenoids with various substituents at the C-17 position of 2-evano-3,12-dioxooleana-1,9(11)dien-28-oic acid (CDDO) and methyl 2-carboxy-3,12-dioxooleana-1,9(11)-dien-28-oate were synthesized. Among them, 2-cyano-3,12-dioxooleana- 1,9(11)-dien-28-onitrile shows extremely high inhibitory activity (IC50 = 1 pM level) against production of nitric oxide induced by interferon-gamma in mouse macrophages. This potency is about 100 times and 30 times more potent than CDDO and dexamethasone, respectively. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• C13-HYDROXY DERIVATIVES OF OLEANOLIC ACID AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：REATA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20140088188A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  Disclosed herein are novel C13-hydroxy derivatives of oleanolic acid, including those of the formula: wherein the variables are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds. Methods and intermediates useful for making the compounds, and methods of using the compounds, for example, as antioxidant inflammation modulators, and compositions thereof are also provided.
• C4-MODIFIED OLEANOLIC ACID DERIVATIVES FOR INHIBITION OF IL-17 AND OTHER USES
  申请人：REATA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20190153022A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Disclosed herein are C4 modified oleanolic acid derivatives of the formula: Formula (X) or Formula (XII), as well as analogs thereof, wherein the variables are defined herein. In addition, disclosed herein are pharmaceutical compositions of these derivatives or analogs, methods for their manufacture, and methods for their use, including for the prevention and treatment of diseases or disorders associated with overproduction of IL-17.