(R)-15-[(2R,3S)-5-oxo-3-vinyltetrahydrofuran-2-yl]pentadecan-2-yl 2,2,2-trifluoroacetate | 1587697-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-15-[(2R,3S)-5-oxo-3-vinyltetrahydrofuran-2-yl]pentadecan-2-yl 2,2,2-trifluoroacetate
• 英文别名: [(2R)-15-[(2R,3S)-3-ethenyl-5-oxooxolan-2-yl]pentadecan-2-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1587697-47-9
• 化学式: C₂₃H₃₇F₃O₄
• 分子量: 434.54
• InChiKey: ADTNFHUGQGPBSP-VAMGGRTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-15-[(2R,3S)-5-oxo-3-vinyltetrahydrofuran-2-yl]pentadecan-2-yl 2,2,2-trifluoroacetate 在 氧气 、 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  后期β-差向异构化。立体发散到立体会聚中继，用于 (+)-壁果酸的首次全合成

  摘要：

  (+)-鼠尾草酸的第一次全合成由酯9分17步完成，总产率为14.8%。关键步骤包括不对称二羟基化、原酸酯 Johnson-Claisen 重排和使用 Stiles 试剂的 α-甲基化。有益的后期β-差向异构化将立体发散中继恢复为立体会聚完成（+）-鼠尾草酸的有效合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301287
• 作为产物：
  描述：

  1,12-十二烷二醇 在 咪唑 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 甲基磺酰胺 、 palladium hydroxide 10 wt. % on activated carbon 、 (DHQD)2AQN 、 水 、 氢气 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 丙酸 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 208.5h， 生成 (R)-15-[(2R,3S)-5-oxo-3-vinyltetrahydrofuran-2-yl]pentadecan-2-yl 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  后期β-差向异构化。立体发散到立体会聚中继，用于 (+)-壁果酸的首次全合成

  摘要：

  (+)-鼠尾草酸的第一次全合成由酯9分17步完成，总产率为14.8%。关键步骤包括不对称二羟基化、原酸酯 Johnson-Claisen 重排和使用 Stiles 试剂的 α-甲基化。有益的后期β-差向异构化将立体发散中继恢复为立体会聚完成（+）-鼠尾草酸的有效合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301287

文献信息

• Late-Stage β-Epimerization. A Stereodivergent to Stereoconvergent Relay to the First Total Synthesis of (+)-Murolic Acid
  作者：Rodney A. Fernandes、Pradnya H. Patil、Asim K. Chowdhury

  DOI：10.1002/ejoc.201301287

  日期：2014.1

  The first total synthesis of (+)-murolic acid is accomplished in 17 steps from ester 9 in 14.8 % overall yield. The key steps involve asymmetric dihydroxylation, orthoester Johnson–Claisen rearrangement and α-methylenation using Stiles reagent. A beneficial late stage β-epimerization reverted a stereodivergent relay to a stereoconvergent completion of an efficient synthesis of (+)-murolic acid.

  (+)-鼠尾草酸的第一次全合成由酯9分17步完成，总产率为14.8%。关键步骤包括不对称二羟基化、原酸酯 Johnson-Claisen 重排和使用 Stiles 试剂的 α-甲基化。有益的后期β-差向异构化将立体发散中继恢复为立体会聚完成（+）-鼠尾草酸的有效合成。