2-bromo-1-(4-chloronaphthalen-1-yl)propan-1-one | 904923-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-chloronaphthalen-1-yl)propan-1-one
• CAS: 904923-07-5
• 化学式: C₁₃H₁₀BrClO
• 分子量: 297.579
• InChiKey: KJZFVAOQOOENIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(4-chloronaphthalen-1-yl)propan-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzyl (1-(4-chloronaphthalen-1-yl)-1-oxopropan-2-yl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于抑制AChE / BChE的新型基于苯甲酸酯的氨基甲酸酯：合成和面向配体/结构的SAR研究

  摘要：

  设计，合成和全面表征了一系列新的苯基衍生物。对所有测试化合物的体外抑制潜在的乙酰基和丁酰胆碱酯酶的能力进行了评估。还确定了单个分子对胆碱酯酶的选择性指数。通常，与乙酰胆碱酯酶相比，对丁酰的抑制作用更强。然而，某些化合物对这两种酶均显示出有希望的抑制作用。实际上，有两种化合物（23，（1-氧代-1-苯基丙-2-基氨基甲酸苄基乙基氨基甲酸酯和28，（1-（3-氯代苯基）-1-氧代丙-2-基）氨基甲酸苄基酯（28））具有很高的选择性指数，而第二个（28）达到最低的抑制浓度IC50值，与加兰他敏相当好。而且，进行了与受体无关和受体依赖的结构活性比较研究，以解释观察到的抑制氨基甲酸酯系列潜力的变化。基于配体的研究的主要目的是比较分析分子表面，以深入了解控制酶活性抑制能力的电子和/或位阻因素。潜在重要的空间和静电因子的空间分布是使用基于概率变量的药效团作图程序确定的，该程序基于迭代变量消除方法。此外，

  DOI：

  10.3390/ijms20071524
• 作为产物：
  描述：

  1-氯萘 在 aluminum (III) chloride 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-1-(4-chloronaphthalen-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于抑制AChE / BChE的新型基于苯甲酸酯的氨基甲酸酯：合成和面向配体/结构的SAR研究

  摘要：

  设计，合成和全面表征了一系列新的苯基衍生物。对所有测试化合物的体外抑制潜在的乙酰基和丁酰胆碱酯酶的能力进行了评估。还确定了单个分子对胆碱酯酶的选择性指数。通常，与乙酰胆碱酯酶相比，对丁酰的抑制作用更强。然而，某些化合物对这两种酶均显示出有希望的抑制作用。实际上，有两种化合物（23，（1-氧代-1-苯基丙-2-基氨基甲酸苄基乙基氨基甲酸酯和28，（1-（3-氯代苯基）-1-氧代丙-2-基）氨基甲酸苄基酯（28））具有很高的选择性指数，而第二个（28）达到最低的抑制浓度IC50值，与加兰他敏相当好。而且，进行了与受体无关和受体依赖的结构活性比较研究，以解释观察到的抑制氨基甲酸酯系列潜力的变化。基于配体的研究的主要目的是比较分析分子表面，以深入了解控制酶活性抑制能力的电子和/或位阻因素。潜在重要的空间和静电因子的空间分布是使用基于概率变量的药效团作图程序确定的，该程序基于迭代变量消除方法。此外，

  DOI：

  10.3390/ijms20071524

文献信息

• Dihydroimidazothiazole Derivatives
  申请人：Barba Oscar

  公开号：US20090221645A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, exhibit 5-HT 1A agonism in addition to noradrenaline reuptake inhibition and optionally also 5-HT reuptake inhibition are useful for the treatment of obesity.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，除了去甲肾上腺素再摄取抑制外，还表现出5-HT1A受体激动作用，可选地还具有5-HT再摄取抑制作用，适用于肥胖症的治疗。
• WO2006/85118
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DIHYDROIMIDAZOTHIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Prosidion Limited

  公开号：EP1851232A2

  公开（公告）日：2007-11-07
• [EN] DIHYDROIMIDAZOTHIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE DIHYDRO-IMIDAZOTHIAZOLE
  申请人：PROSIDION LTD

  公开号：WO2006085118A2

  公开（公告）日：2006-08-17

  [EN] Compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, exhibit 5-HT_1A agonism in addition to noradrenaline reuptake inhibition and optionally also 5-HT reuptake inhibition are useful for the treatment of obesity.
  [FR] L'invention concerne des composés de la formule (I), ou des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci, qui présentent un agonisme 5-HT_1A, outre l'inhibition de la recapture de la noradrénaline et éventuellement l'inhibition de la recapture de 5-HT, et qui sont utilisés dans le traitement de l'obésité.
• Novel Benzene-Based Carbamates for AChE/BChE Inhibition: Synthesis and Ligand/Structure-Oriented SAR Study
  作者：Andrzej Bak、Violetta Kozik、Dariusz Kozakiewicz、Kamila Gajcy、Daniel Strub、Aleksandra Swietlicka、Sarka Stepankova、Ales Imramovsky、Jaroslaw Polanski、Adam Smolinski、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/ijms20071524

  日期：——

  conducted to explain the observed variations in inhibiting the potential of the investigated carbamate series. The principal objective of the ligand-based study was to comparatively analyze the molecular surface to gain insight into the electronic and/or steric factors that govern the ability to inhibit enzyme activities. The spatial distribution of potentially important steric and electrostatic factors

  设计，合成和全面表征了一系列新的苯基衍生物。对所有测试化合物的体外抑制潜在的乙酰基和丁酰胆碱酯酶的能力进行了评估。还确定了单个分子对胆碱酯酶的选择性指数。通常，与乙酰胆碱酯酶相比，对丁酰的抑制作用更强。然而，某些化合物对这两种酶均显示出有希望的抑制作用。实际上，有两种化合物（23，（1-氧代-1-苯基丙-2-基氨基甲酸苄基乙基氨基甲酸酯和28，（1-（3-氯代苯基）-1-氧代丙-2-基）氨基甲酸苄基酯（28））具有很高的选择性指数，而第二个（28）达到最低的抑制浓度IC50值，与加兰他敏相当好。而且，进行了与受体无关和受体依赖的结构活性比较研究，以解释观察到的抑制氨基甲酸酯系列潜力的变化。基于配体的研究的主要目的是比较分析分子表面，以深入了解控制酶活性抑制能力的电子和/或位阻因素。潜在重要的空间和静电因子的空间分布是使用基于概率变量的药效团作图程序确定的，该程序基于迭代变量消除方法。此外，