(2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-6-(benzyloxy)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-6-(benzyloxy)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• 英文别名: benzyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranoside；(2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• 化学式: C₂₆H₃₆O₆Si
• 分子量: 472.654
• InChiKey: DRCFVNQUHYVJSO-DXIGCKPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-6-(benzyloxy)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 1,6-anhydro-2,2',3,3',4',6'-hexa-O-acetyl-β-D-lactose 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 苄基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-alpha-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  US2014/274930

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 benzyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到(2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-6-(benzyloxy)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  一种通用的方法，用于合成含有甘露糖醛酸残基的聚糖

  摘要：

  本文报道了一种新的方法，该方法用于从具有3- O-吡啶甲基的甘露糖醛酸供体高效合成β-糖苷。糖基化的立体控制是通过H键介导的糖苷配基传递（HAD）实现的。该方法用于合成通过β-（1→3）-甘露糖醛酸键连接的四糖。我们还研究了3,6-内酯化的糖基供体，该供体在糖基化反应中提供了中等至高的β-甘露糖立体选择性。还报道了一种用配备有3- O-苯甲酰基的甘露糖醛酸供体实现完全α-甘露糖立体选择性的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob00188d

文献信息

• US20140274930A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US2014/274930
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A versatile approach to the synthesis of glycans containing mannuronic acid residues
  作者：Catherine Alex、Satsawat Visansirikul、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1039/d1ob00188d

  日期：——

  Reported herein is a new method for a highly effective synthesis of β-glycosides from mannuronic acid donors equipped with the 3-O-picoloyl group. The stereocontrol of glycosylations was achieved by means of the H-bond-mediated aglycone delivery (HAD). The method was utilized for the synthesis of a tetrasaccharide linked via β-(1 → 3)-mannuronic linkages. We have also investigated 3,6-lactonized glycosyl

  本文报道了一种新的方法，该方法用于从具有3- O-吡啶甲基的甘露糖醛酸供体高效合成β-糖苷。糖基化的立体控制是通过H键介导的糖苷配基传递（HAD）实现的。该方法用于合成通过β-（1→3）-甘露糖醛酸键连接的四糖。我们还研究了3,6-内酯化的糖基供体，该供体在糖基化反应中提供了中等至高的β-甘露糖立体选择性。还报道了一种用配备有3- O-苯甲酰基的甘露糖醛酸供体实现完全α-甘露糖立体选择性的方法。