methyl (3R,4R,5R)-3,5-di[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-hydroxycyclohex-1-enecarboxylate | 1101867-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R,4R,5R)-3,5-di[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-hydroxycyclohex-1-enecarboxylate
• 英文别名: methyl (3R,4R,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-hydroxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1101867-34-8
• 化学式: C₂₀H₄₀O₅Si₂
• 分子量: 416.706
• InChiKey: RZSDQOPHHDFYMO-ZACQAIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4R,5R)-3,5-di[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-hydroxycyclohex-1-enecarboxylate 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (Z)-2-((3R,4R,5R)-3,5-双((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)-4-(3-((
  参考文献：
  名称：

  一种(Z)-2-((3R ,4R ,5R)-3,5-双羟基-4-(3- 羟基-丙氧基)-2-亚甲基环己基)乙醇的衍生 物A的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种艾尔骨化醇关键中间体(Z)‑2‑((3R,4R,5R)‑3,5‑双羟基‑4‑(3‑羟基‑丙氧基)‑2‑亚甲基环己基)乙醇的衍生物A的新制备方法。该方法包含如下步骤：以化合物1为起始原料，3，5‑羟基保护后，和R2O(CH2)3X反应保护4‑羟基，高锰酸盐氧化出1，2‑羟基，进一步氧化，wittig反应，制得2‑亚甲基，再经还原，氧化，与三甲基硅基乙酸乙酯反应及DiBAL‑H还原得到化合物A。新路线较现有技术，不使用光照反应，操作简单，容易放大；使用的原料为廉价易得的天然产物，所有手性中心均由原料引入，成本低廉，对于化合物A的质量容易控制。

  公开号：

  CN104558013B
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (-)-methyl 4-epi-shikimate 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到methyl (3R,4R,5R)-3,5-di[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-hydroxycyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种(Z)-2-((3R ,4R ,5R)-3,5-双羟基-4-(3- 羟基-丙氧基)-2-亚甲基环己基)乙醇的衍生 物A的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种艾尔骨化醇关键中间体(Z)‑2‑((3R,4R,5R)‑3,5‑双羟基‑4‑(3‑羟基‑丙氧基)‑2‑亚甲基环己基)乙醇的衍生物A的新制备方法。该方法包含如下步骤：以化合物1为起始原料，3，5‑羟基保护后，和R2O(CH2)3X反应保护4‑羟基，高锰酸盐氧化出1，2‑羟基，进一步氧化，wittig反应，制得2‑亚甲基，再经还原，氧化，与三甲基硅基乙酸乙酯反应及DiBAL‑H还原得到化合物A。新路线较现有技术，不使用光照反应，操作简单，容易放大；使用的原料为廉价易得的天然产物，所有手性中心均由原料引入，成本低廉，对于化合物A的质量容易控制。

  公开号：

  CN104558013B

文献信息

• Synthesis and biological activity of previtamin D3 analogues with A-ring modifications
  作者：Laura Sánchez-Abella、Susana Fernández、Annemieke Verstuyf、Lieve Verlinden、Vicente Gotor、Miguel Ferrero

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.053

  日期：2008.12.15

  Synthesis of two novel 6-s-cis analogues of 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 are described using shikimic acid and its 4-epi isomer as versatile chiral starting materials. These derivatives contain a 2b-(3'-hydroxypropoxy) moiety or a 2 beta,3 beta-epoxy group into 1 alpha,25-(OH)2-19-nor-pre-D-3. The synthesized analogues were found to be not suitable for binding to the vitamin D receptor and showed weak binding affinity toward the vitamin D-binding protein. The new derivatives failed to inhibit cell proliferation. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.