pancratistatin monomethyl ether | 96203-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: pancratistatin monomethyl ether
• 英文别名: (1R,2S,3S,4S,4aR,11bR)-1,2,3,4-tetrahydroxy-7-methoxy-1,3,4,4a,5,11b-hexahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one；7-methoxy-pancratistatin；(1R,2S,3S,4S,4aR,11bR)-1,2,3,4-tetrahydroxy-7-methoxy-2,3,4,4a,5,11b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
• CAS: 96203-72-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₈
• 分子量: 339.302
• InChiKey: KOZKGFHTWHFHHD-YUWOIBKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pancratistatin monomethyl ether 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到水鬼蕉碱
  参考文献：
  名称：

  Narciclasine 生物碱的研究：(+)-Narciclasine 和 (+)-Pancratstatin 的全合成

  摘要：

  报道了抗肿瘤生物碱 (+)-narciclasine 和 (+)-pancratastatin 的对映选择性全合成。这些合成具有立体和区域控制的芳基烯酰胺光环化，以构建具有转融合 BC 亚结构的通用高级中间体。这种菲啶酮核心结构的 C 环中的差异官能团交换允许以对映异构纯形式生产两种目标天然产物。

  DOI：

  10.1021/ja000930i
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-4-(1-ethoxyethoxy)-2H-benzo[d]1,3-dioxolane 在 palladium dihydroxide 、 四氧化锇 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 90.33h， 生成 pancratistatin monomethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Narciclasine 生物碱的研究：(+)-Narciclasine 和 (+)-Pancratstatin 的全合成

  摘要：

  报道了抗肿瘤生物碱 (+)-narciclasine 和 (+)-pancratastatin 的对映选择性全合成。这些合成具有立体和区域控制的芳基烯酰胺光环化，以构建具有转融合 BC 亚结构的通用高级中间体。这种菲啶酮核心结构的 C 环中的差异官能团交换允许以对映异构纯形式生产两种目标天然产物。

  DOI：

  10.1021/ja000930i

文献信息

• [EN] COMPOUNDS COMPRISING CLEAVABLE LINKER AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN LIEUR CLIVABLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INTOCELL INC

  公开号：WO2019008441A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Provided are a compound including a cleavable linker, a use thereof, and an intermediate compound for preparing the same, and more particularly, the compound including a cleavable linker of the present invention may include an active agent (for example, a drug, a toxin, a ligand, a probe for detection, etc.) having a specific function or activity, a SO2 functional group which is capable of selectively releasing the active agent, and a functional group which triggers a chemical reaction, a physicochemical reaction and/or a biological reaction by external stimulation, and may further include a ligand (for example, oligopeptide, polypeptide, antibody, etc.) having binding specificity for a desired target receptor.

  提供了一种包括可切割连接物的化合物，其用途，以及用于制备该化合物的中间体化合物，更具体地，本发明的包括可切割连接物的化合物可能包括具有特定功能或活性的活性剂（例如，药物，毒素，配体，用于检测的探针等），能够选择性释放活性剂的SO2官能团，以及通过外部刺激触发化学反应，物理化学反应和/或生物反应的官能团，并且还可以包括具有与所需靶受体结合特异性的配体（例如，寡肽，多肽，抗体等）。
• Isolation and structure of pancratistatin
  作者：George R. Pettit、Venkatswamy Gaddamidi、Gordon M. Cragg、Delbert L. Herald、Yoneo Sagawa

  DOI：10.1039/c39840001693

  日期：——

  Pancratium littorale Jacq. Collected in Hawaii has beenfound to produce a new phenanthridone, pancratistatin, that significantly inhibits growth of the murine P388 lymphocytic leukaemia; an X-ray crystal structure determination of pancratistatin monomethyl ether (1c) was employed to assign structure (1a) to pancratistatin.

  滨海金枪鱼Jacq。已发现在夏威夷收集的可产生一种新的菲啶酮，潘克拉斯汀，该药物可显着抑制鼠类P388淋巴细胞白血病的生长。通过X射线晶体结构测定潘克拉斯汀单甲醚（1c），将结构（1a）分配给潘克拉斯汀。
• SYNTHESIS OF SODIUM NARCISTATIN AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Pettit George R.

  公开号：US20090131672A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention involves use of the compounds narciclasine (2a) and 7-deoxy-narciclasine (2c), which are obtained via isolation from the medicinal plant species Narcissus (Amaryllidaceae), as precursors in a novel synthesis method in which each of these compounds are selectively hydrogenated to produce trans-dihydronarciclasine (1a) and 7-deoxy-trans-dihydronarciclasine (1c). Also described herein is a novel synthesis method for producing sodium narcistatin (11) from narciclasine (2a). Further described herein are certain novel 3,4-cyclic phosphate prodrugs, including sodium-7-deoxynarcistatin (8), sodium-7-deoxy-transdihydronarcistatin (9), and sodium transdihydronarcistatin (10).

  本发明涉及使用从水仙属植物（石蒜科）中分离出的化合物纳西克拉辛（2a）和7-去氧纳西克拉辛（2c）作为前体物的新合成方法，其中每种化合物被选择性氢化以产生反式二氢纳西克拉辛（1a）和7-去氧-反式二氢纳西克拉辛（1c）。本文还描述了一种从纳西克拉辛（2a）中产生纳西斯他汀钠（11）的新合成方法。本文还描述了某些新型3,4-环磷酸酯前药，包括7-去氧纳西斯他汀钠（8）、7-去氧-反式二氢纳西斯他汀钠（9）和反式二氢纳西斯他汀钠（10）。
• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Pancratistatin
  作者：Barry M. Trost、Shon R. Pulley

  DOI：10.1021/ja00145a038

  日期：1995.10