<1R-<1β(R^*,E),3aα,4β,7aβ>>-6-(Octahydro-4-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-7a-methyl-1H-inden-1-yl)-2-methyl-4-hepten-2-ol | 139131-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <1R-<1β(R^*,E),3aα,4β,7aβ>>-6-(Octahydro-4-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-7a-methyl-1H-inden-1-yl)-2-methyl-4-hepten-2-ol
• 英文别名: [1R-(1β(R^*,E),3aα,4β,7aβ)]-6-(Octahydro-4-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-7a-methyl-1H-inden-1-yl)-2-methyl-4-hepten-2-ol；(E,6R)-6-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]-2-methylhept-4-en-2-ol
• CAS: 139131-74-1
• 化学式: C₂₄H₄₆O₂Si
• 分子量: 394.714
• InChiKey: OMKDRPOAMPEHHF-NYUYYLIWSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1R-<1β(R^*,E),3aα,4β,7aβ>>-6-(Octahydro-4-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-7a-methyl-1H-inden-1-yl)-2-methyl-4-hepten-2-ol 在 platinum(IV) oxide 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 艾地骨化醇中间体
  参考文献：
  名称：

  有效合成25-羟基Windaus-Grundmann酮

  摘要：

  本文描述了从Inhoffen-Lythgoe二醇中短而有效地合成25-羟基Windaus-Grundmann酮的方法（七个步骤，总计70％）。合成中最相关的特征是由便宜的和可商购的起始原料制备维蒂希试剂3。可以以毫克数的量获得纯3，以实现清洁有效的维蒂希反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01224-7
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基-2-丁醇 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 <1R-<1β(R^*,E),3aα,4β,7aβ>>-6-(Octahydro-4-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-7a-methyl-1H-inden-1-yl)-2-methyl-4-hepten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  有效合成25-羟基Windaus-Grundmann酮

  摘要：

  本文描述了从Inhoffen-Lythgoe二醇中短而有效地合成25-羟基Windaus-Grundmann酮的方法（七个步骤，总计70％）。合成中最相关的特征是由便宜的和可商购的起始原料制备维蒂希试剂3。可以以毫克数的量获得纯3，以实现清洁有效的维蒂希反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01224-7

文献信息

• Two new approaches to the 25-hydroxy-vitamin D2 side chain
  作者：Stephen R. Wilson、Andrew E. Davey、Maria E. Guazzaroni

  DOI：10.1021/jo00033a021

  日期：1992.3

  Two approaches to the 25-hydroxy-vitamin D2 side chain have been developed based on the solvolysis of cyclopropylcarbinyl precursors. The first involves addition of trimethylcyclopropyllithium reagent 4 to a suitably protected C/D system 9. This reaction leads directly to cyclopropylcarbinols 10a,b which can be solvolyzed to the vitamin D2 side chain directly. The second approach uses an intermediate C/D system with a side chain allylic alcohol. Cyclopropanation of the allylic alcohol using Et2Zn/CH3CHI2 produces the same type of cyclopropylcarbinols 10a,b but in differing isomer ratios. Model studies and stereochemical differences in the two approaches are discussed.
• An efficient synthesis of the 25-hydroxy Windaus–Grundmann ketone
  作者：Yagamare Fall、Cristian Vitale、Antonio Mouriño

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01224-7

  日期：2000.9

  A short and efficient synthesis of the 25-hydroxy Windaus–Grundmann ketone from the Inhoffen–Lythgoe diol is described (seven steps, 70% overall). The most relevant feature of the synthesis is the preparation of the Wittig reagent 3 from cheap and commercially available starting materials. Pure 3 can be obtained in multigram quantities for achieving clean and efficient Wittig reactions.

  本文描述了从Inhoffen-Lythgoe二醇中短而有效地合成25-羟基Windaus-Grundmann酮的方法（七个步骤，总计70％）。合成中最相关的特征是由便宜的和可商购的起始原料制备维蒂希试剂3。可以以毫克数的量获得纯3，以实现清洁有效的维蒂希反应。