tert-butyl (R)-2,2'-dimethyl-4-[3',5'-dimethoxy-6H-dibenzo[b,d]pyran-7'-on]-oxazolidine-N-carboxylate | 143674-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-2,2'-dimethyl-4-[3',5'-dimethoxy-6H-dibenzo[b,d]pyran-7'-on]-oxazolidine-N-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-(8,10-dimethoxy-6-oxobenzo[c]chromen-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 143674-55-9
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₇
• 分子量: 455.508
• InChiKey: BIWXWPLXTLBIRW-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2,2'-dimethyl-4-[3',5'-dimethoxy-6H-dibenzo[b,d]pyran-7'-on]-oxazolidine-N-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 methyl (2R)-2-acetamido-2-[3-[2-[(1S)-1-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-2-methoxy-2-oxoethyl]-4,6-dimethoxyphenyl]-4-methoxyphenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  万古霉素C末端联苯部分的首次合成

  摘要：

  成功实现了钯催化的万古霉素氨基酸（R）-4-羟基苯基甘氨酸（）和（S）-3,5-二羟基苯基甘氨酸（）对应的苯环分子内偶联。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88096-n
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (R)-2,2'-dimethyl-4-[3',5'-dimethoxy-6H-dibenzo[b,d]pyran-7'-on]-oxazolidine-N-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  万古霉素C末端联苯部分的首次合成

  摘要：

  成功实现了钯催化的万古霉素氨基酸（R）-4-羟基苯基甘氨酸（）和（S）-3,5-二羟基苯基甘氨酸（）对应的苯环分子内偶联。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88096-n

文献信息

• On the Verge of Axial Chirality:  Atroposelective Synthesis of the AB-Biaryl Fragment of Vancomycin^,
  作者：Gerhard Bringmann、Dirk Menche、Jörg Mühlbacher、Matthias Reichert、Nozomi Saito、Steven S. Pfeiffer、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ol026182e

  日期：2002.8.1

  [GRAPHIC]Using the "lactone concept", differently substituted AB-biaryl fragments (P)-2 (R = Me, t-Bu) of vancomycin have been synthesized atroposelectively. Their otherwise configurational instability was remedied by inclusion of two chlorine atoms in the B ring to give (M)-29. Starting from a still configurationally unstable lactone-bridged precursor, we obtained this biaryl with high atroposelectivity (dr 94:6) by ring cleavage with dynamic kinetic diastereomeric resolution.
• The first synthesis of C-terminal biphenyl moiety of vancomycin
  作者：A.V. Rama Rao、Tushar K Chakraborty、Subodh P Joshi

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88096-n

  日期：1992.7

  A successful Palladium catalysed intramolecular coupling of phenyl rings corresponding to amino acids (R)-4-hydroxyphenylglycine () and (S)-3,5-dihydroxyphenylglycine () of vancomycin is achieved.

  成功实现了钯催化的万古霉素氨基酸（R）-4-羟基苯基甘氨酸（）和（S）-3,5-二羟基苯基甘氨酸（）对应的苯环分子内偶联。