tert-butyl (4R)-4-[4-(2-bromo-3,5-dimethoxybenzoyl)oxyphenyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 143674-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4-[4-(2-bromo-3,5-dimethoxybenzoyl)oxyphenyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 143674-54-8
• 化学式: C₂₅H₃₀BrNO₇
• 分子量: 536.42
• InChiKey: PBYPDQZNRLPATB-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[4-(2-bromo-3,5-dimethoxybenzoyl)oxyphenyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 methyl (2R)-2-acetamido-2-[3-[2-[(1S)-1-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-2-methoxy-2-oxoethyl]-4,6-dimethoxyphenyl]-4-methoxyphenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  万古霉素C末端联苯部分的首次合成

  摘要：

  成功实现了钯催化的万古霉素氨基酸（R）-4-羟基苯基甘氨酸（）和（S）-3,5-二羟基苯基甘氨酸（）对应的苯环分子内偶联。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88096-n
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (4R)-4-[4-(2-bromo-3,5-dimethoxybenzoyl)oxyphenyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  万古霉素C末端联苯部分的首次合成

  摘要：

  成功实现了钯催化的万古霉素氨基酸（R）-4-羟基苯基甘氨酸（）和（S）-3,5-二羟基苯基甘氨酸（）对应的苯环分子内偶联。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88096-n

文献信息

• The first synthesis of C-terminal biphenyl moiety of vancomycin
  作者：A.V. Rama Rao、Tushar K Chakraborty、Subodh P Joshi

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88096-n

  日期：1992.7

  A successful Palladium catalysed intramolecular coupling of phenyl rings corresponding to amino acids (R)-4-hydroxyphenylglycine () and (S)-3,5-dihydroxyphenylglycine () of vancomycin is achieved.

  成功实现了钯催化的万古霉素氨基酸（R）-4-羟基苯基甘氨酸（）和（S）-3,5-二羟基苯基甘氨酸（）对应的苯环分子内偶联。