cis-7-hydroxy-5-heptenoic acid,methyl ester | 76871-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis-7-hydroxy-5-heptenoic acid,methyl ester
• 英文别名: methyl 7-hydroxy-5-trans-heptanoate；methyl 7-hydroxy-trans-5-heptenoate；methyl (5E)-7-hydroxy-5-heptenoate；methyl 7-hydroxy-5-(E)-heptenoate；methyl 7-hydroxy-5(E)-heptenoate；methyl 7-hydroxy-5E-heptenoate；methyl (E)-7-hydroxyhept-5-enoate
• CAS: 76871-77-7
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: XPKQXJRFMMKWAZ-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-85 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-7-hydroxy-5-heptenoic acid,methyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 molecular sieve 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 、 lithium hexamethyldisilazane 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (6R)-9-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methoxy-6-methyl-6,7,8,9-tetrahydrocyclohepta[b][1]benzofuran-10-one
  参考文献：
  名称：

  Frondosin B 绝对构型的全合成及测定

  摘要：

  (+/-)-frondosin B (1)（一种白细胞介素 8 受体拮抗剂）的两种简明合成已从市售的 5-甲氧基水杨醛中实现。酮 33 中的七元环是两种合成的常见中间体，它是通过经典的 Friedel-Crafts 反应构建的。第一条路线的关键步骤是将乙烯基苯并呋喃轻松阳离子环化为三取代烯烃 (30 --> 16 + 38) 以构建六元碳环。尽管该路线证明了对弗洛多辛环系统逐步方法的功效，但它也导致在酸性条件下容易异构化的烯烃异构体。在第二条路线上，我们利用空间要求严格的二烯 42 和硝基乙烯之间的 Diels-Alder 反应将双键固定在所得二甲基环己烷环中所需的位置。设计了第三个全合成以确定 frondosin B 的绝对构型。它达到了二烯 42，这次是以对映体定义的形式。从这一点来看，自然构造的 frondosin B 以对映异构体富集的形式获得。这些研究确定了 frodosin B

  DOI：

  10.1021/ja0021060
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-acetoxy-2,7-octadiene 在 hexacarbonyl molybdenum chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium carbonate 、 过碘酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 cis-7-hydroxy-5-heptenoic acid,methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Miftakhov, M. S.; Tolstikov, A. G.; Tolstikov, G. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 3, p. 618 - 622

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] OXIDATIVE CLEAVAGE OF OLEFINS, EPOXIDES AND ALCOHOLS<br/>[FR] CLIVAGE OXYDATIF D'OLÉFINES, D'ÉPOXYDES ET D'ALCOOLS
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2019015599A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  Provided is a process for producing a compound I comprising at least one functional group chosen in the group consisting of epoxy group, hydroxyl group and carbonyl group and by reacting a compound J comprising at least one functional group chosen in the group consisting of alkenyl group, epoxy group and hydroxyl group with an an oxidant in the presence of solid amphiphilic catalytic particles A and solid amphiphilic catalytic particles B.

  提供的是一种生产化合物I的方法，其中化合物I至少包含在环氧基团、羟基和羰基中选择的至少一个官能团，并通过将含有烯基基团、环氧基团和羟基中选择的至少一个官能团的化合物J与氧化剂在固体两性催化颗粒A和固体两性催化颗粒B的存在下反应。
• Precursors and synthesis of
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04762935A1

  公开（公告）日：1988-08-09

  This disclosure describes novel compounds which are useful as precursors in the synthesis of 9-oxo-11.alpha.,16-dihydroxy-16-vinyl-5-cis-13-trans-prostadienoate esters which possess activity as hypotensive agents and/or as vasodilators.

  这份披露描述了一种新型化合物，可作为合成9-氧-11.alpha.，16-二羟基-16-乙烯基-5-顺式-13-反式-前列腺二烯酸酯的前体，该化合物具有作为降压剂和/或扩血管剂的活性。
• Synthesis and 5-lipoxygenase inhibitory activities of eicosanoid compounds
  作者：Yoshinobu Arai、Katsuichi Shimoji、Mitoshi Konno、Yoshitaka Konishi、Shigehiro Okuyama、Sadahiko Iguchi、Masaki Hayashi、Tsumoru Miyamoto、Masaaki Toda

  DOI：10.1021/jm00355a015

  日期：1983.1

  Ten eicosanoid compounds (3, 6, 9, 11, 12, 15, 18, 21, 23, and 25), methyl (6E,8Z,11Z,14Z)-5-hydroxy-6,8,11,14-eicosatetraenoate (5-HETE, 10), leukotriene A4 (26), and (5S,6E,8E,10E,12RS,14E)-5,12-dihydroxy-6,8,10,14-eicosatetraenoic acid (5,12-diHETE, 27) were prepared and their inhibitory activities against the 5-lipoxygenase from guinea pig polymorphonuclear leukocytes (PMNL) were tested. 5,6-Methanoleukotriene

  十种类花生酸化合物（3、6、9、11、12、15、18、21、23和25），甲基（6E，8Z，11Z，14Z）-5-羟基-6,8,11,14-二十碳四烯酸酯（5-HETE，10），白三烯A4（26）和（5S，6E，8E，10E，12RS，14E）-5,12-二羟基-6,8,10,14-二十碳四烯酸（5,12-制备diHETE（27），并测试其对豚鼠多形核白细胞（PMNL）对5-脂氧合酶的抑制活性。5,6-甲醇二烯三烯A4（18）特别是5-脂氧合酶的有效和特异性抑制剂，而不会抑制环氧合酶和12-脂氧合酶。白三烯A4、5-HETE和5,12-diHETE在微摩尔浓度下也具有对5-脂氧合酶的抑制活性，可调节细胞内过敏反应的慢反应性物质的形成。
• 5,6-Methanoleukotriene A4. A stable and biologically active analogue of leukotriene A4
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、Nicos A. Petasis、Steven P. Seitz

  DOI：10.1039/c39810001195

  日期：——

  The total synthesis of 5,6-methanoleukotriene A4, a stable and biologically active analogue of leuko-triene A4 is described.

  5,6- methanoleukotriene的总合成4，一种稳定和白血球三烯A的生物活性类似物4进行说明。
• Synthesis of Epoxyisoprostanes: Effects in Reducing Secretion of Pro-inflammatory Cytokines IL-6 and IL-12
  作者：Julian Egger、Peter Bretscher、Stefan Freigang、Manfred Kopf、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201300739

  日期：2013.5.10

  chemoselective steps, including a CH insertion for the rapid construction of the cyclopentanone ring. The synthesized compounds display unprecedented biological activity in reducing the secretion of pro‐inflammatory cytokines.

  抗炎：以难以捉摸epoxyisoprostanoid高效而通用合成途径，磷脂PECPC和PEIPC，随着isoprostanoids EC和EI，依赖于许多的立体和化学选择性的步骤，包括一个C  ħ插入供的快速施工环戊酮环。合成的化合物在减少促炎性细胞因子的分泌方面显示出前所未有的生物学活性。