3-chloro-benzoic acid-((1R)-menthyl ester) | 125553-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-chloro-benzoic acid-((1R)-menthyl ester)
• 英文别名: 3-Chlor-benzoesaeure-((1R)-menthylester)；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 3-chlorobenzoate
• CAS: 125553-47-1
• 化学式: C₁₇H₂₃ClO₂
• 分子量: 294.821
• InChiKey: DSXVNCVZZOEAJJ-UHOFOFEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基对甲苯亚砜 、 3-chloro-benzoic acid-((1R)-menthyl ester) 在 lithium diethylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-[2-(Toluene-4-sulfinyl)-acetyl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代基对甲基对甲苯基亚砜与间位或对位取代的 (R)-(-)-苯甲酸甲酯的对映异构体差异化反应的影响

  摘要：

  用 2 当量的外消旋锂硫甲基对甲苯基亚砜处理 (R)-(-)-薄荷基苯甲酸酯，其具有多种间位或对位取代基，显示出对映异构体分化反应的特征，提供相应的光学活性β-酮亚砜。对映选择性的程度和方向受苯环上取代基性质的影响。释放电子的取代基有增加 %ee 值的趋势。还观察到随着具有高吸电子 p-CN 基团的取代基的变化，构型发生逆转。由此获得的 R⁄S 值与哈米特 a 值 (r=0.975) 具有良好的相关性，提供了一条负直线。基于这些观察，已经讨论了该反应的合理立体化学过程。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2229
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 3-chloro-benzoic acid-((1R)-menthyl ester)
  参考文献：
  名称：

  2-异丙基-5-甲基环己醇衍生物的合成，抗菌评估和QSAR分析

  摘要：

  合成了一系列2-异丙基-5-甲基环己醇衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和革兰氏阴性大肠杆菌的抗菌活性以及对白色念珠菌和黑曲霉的体外抗真菌活性。抗微生物活性的结果表明，化合物10，20，和21都是合成的化合物中最活跃的。构效关系研究表明偶极矩（μ），总能量（TE），和拓扑参数（的重要性κ 1和κ 3）描述2-异丙基-5-甲基环己醇衍生物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9550-3

文献信息

• The presence of an event in the narrated situation affects its availability to the comprehender
  作者：Rolf A. Zwaan、Carol J. Madden、Shannon N. Whitten

  DOI：10.3758/bf03209350

  日期：2000.11

  Narrative descriptions of events often depart from how these events would have occurred in "real time." For example, narratives often contain time shifts in which events that are irrelevant to the plot are omitted. Zwaan (1996) has shown that these time shifts may affect on-line comprehension. Specifically, they are associated with increases in processing load and a deactivation of previous information. The experiments in the present article show that the situation is more complex. Specifically there is only a deactivation of previous events if they are not assumed to be ongoing after a time shift. Furthermore, explicit discontinuations of events, as in he stopped walking also lead to deactivations when compared with explicit continuations and resumptions.
• KUNIEDA, NORIO;NAKANISHI, TAKESHI;KINOSHITA, MASAYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2229-2234
  作者：KUNIEDA, NORIO、NAKANISHI, TAKESHI、KINOSHITA, MASAYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Substituent Effect on the Enantiomer-Differentiating Reaction of Lithiomethyl<i>p</i>-Tolyl Sulfoxide with Meta- or Para-Substituted (<i>R</i>)-(−)-Menthyl Benzoates
  作者：Norio Kunieda、Takeshi Nakanishi、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.62.2229

  日期：1989.7

  para-substituents, with 2 equivalents of racemic lithiomethyl p-tolyl sulfoxide displays the feature of an enantiomer-differentiating reaction, affording the corresponding optically active β-keto sulfoxides. The degree and the direction of enantioselectivity were affected by the nature of the substituent on benzene ring. The electron-releasing substituents trend to increase the %e.e. value. The reversal in the configuration

  用 2 当量的外消旋锂硫甲基对甲苯基亚砜处理 (R)-(-)-薄荷基苯甲酸酯，其具有多种间位或对位取代基，显示出对映异构体分化反应的特征，提供相应的光学活性β-酮亚砜。对映选择性的程度和方向受苯环上取代基性质的影响。释放电子的取代基有增加 %ee 值的趋势。还观察到随着具有高吸电子 p-CN 基团的取代基的变化，构型发生逆转。由此获得的 R⁄S 值与哈米特 a 值 (r=0.975) 具有良好的相关性，提供了一条负直线。基于这些观察，已经讨论了该反应的合理立体化学过程。
• Synthesis, antimicrobial evaluation, and QSAR analysis of 2-isopropyl-5-methylcyclohexanol derivatives
  作者：Manjeet Singh、Sunil Kumar、Ashwani Kumar、Pradeep Kumar、Balasubramanian Narasimhan

  DOI：10.1007/s00044-011-9550-3

  日期：2012.4

  synthesized and evaluated for their antibacterial activity against Gram-positive Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis and Gram-negative Escherichia coli and in vitro antifungal activity against Candida albicans and Aspergillus niger. The results of antimicrobial activity demonstrated that the compounds 10, 20, and 21 were the most active ones among the synthesized compounds. The QSAR studies revealed

  合成了一系列2-异丙基-5-甲基环己醇衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和革兰氏阴性大肠杆菌的抗菌活性以及对白色念珠菌和黑曲霉的体外抗真菌活性。抗微生物活性的结果表明，化合物10，20，和21都是合成的化合物中最活跃的。构效关系研究表明偶极矩（μ），总能量（TE），和拓扑参数（的重要性κ 1和κ 3）描述2-异丙基-5-甲基环己醇衍生物的抗菌活性。