14-O-[（1-氨基-2-甲基丙-2-基）硫代乙酰基]木糖醇 | 133787-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 14-O-[（1-氨基-2-甲基丙-2-基）硫代乙酰基]木糖醇
• 英文名称: 14-O-[(1-amino-2-methylpropane-2-yl)thioacetyl]mutilin
• 英文别名: 14-O-[(1-AMino-2-Methylpropan-2-yl)thioacetyl]Mutilin；[(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-ethenyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] 2-(1-amino-2-methylpropan-2-yl)sulfanylacetate
• CAS: 133787-61-8
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₄S
• 分子量: 465.698
• InChiKey: SFHAPCGDMNOXSA-ZHLRGWEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 - 115°C
• 沸点：
  552.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-O-[（1-氨基-2-甲基丙-2-基）硫代乙酰基]木糖醇 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 2-肟氰乙酸乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [(1S,2R,3S,4R,6R,7R,8R,14R)-4-ethyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] 2-[1-[[(2R)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-2-methylpropan-2-yl]sulfanylacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PLEUROMUTILIN DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE PLEUROMUTILINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2018152408A9
• 作为产物：
  描述：

  截短侧耳素 在 吡啶 、 乙醇 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 14-O-[（1-氨基-2-甲基丙-2-基）硫代乙酰基]木糖醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of Pleuromutilin Derivatives Containing Aryl Urea Groups

  摘要：

  合成了一系列含有芳基脲基的新型胸腺嘧啶衍生物，并在体外评估了它们对金黄色葡萄球菌 ATCC 26113、金黄色葡萄球菌 SC、白葡菌 ATCC 8799 和绿脓杆菌 ATCC 27853 的抗菌活性。与参考药物替莫林相比，大多数化合物对金黄色葡萄球菌 ATCC 26113 和金黄色葡萄球菌 SC 的活性更强。特别是含有吡啶基脲基的化合物 12f 和 12h，以及含有喹啉基脲基的化合物 12j，对金黄色葡萄球菌 SC 的 MIC 值小于 0.001μg/ml，显示出极强的活性。

  DOI：

  10.2174/1570180811310030005

文献信息

• Study on the Structure-Activity Relations of Pleuromutilin Derivatives with an Aromatic Amide and a Thioether Group in the C₁₄ side Chain
  作者：Ke-ping Xu、Yuan-yuan Zhang、Juan Luo、Shan-li Chen、Yu-liang Wang

  DOI：10.3184/030823410x12744531851242

  日期：2010.6

  Nine novel pleuromutilin derivatives having benzamide substituents have been synthesised permitting structure-activity relations of pleuromutilin derivatives with aromatic amide and thioether groups in the C₁₄ side chain to be studied. The results showed that the heterocyclic carboxamide group was necessary to enhance bio-activities.

  我们合成了九种带有苯甲酰胺取代基的新型褶菌林衍生物，从而研究了 C14 侧链中带有芳香酰胺和硫醚基团的褶菌林衍生物的结构-活性关系。结果表明，杂环羧酰胺基团是提高生物活性的必要条件。
• Synthesis and Antibacterial Activities of Pleuromutilin Derivatives with Thiazole-5-Carboxamide and Thioether Moiety
  作者：Liang Wang、Fu-ying Dai、Jie Zhu、Kui-kui Dong、Yu-liang Wang、Tian Chen

  DOI：10.3184/174751911x13057375208346

  日期：2011.5

  Seven novel pleuromutilin derivatives with thiazole-5-carboxamide and thioether moiety in the C₁₄ side chain were designed and synthesised. The antibacterial activities of the target compounds were tested via agar-well diffusion method in vitro. The results showed that three target compounds still had antibacterial activity against Staphylococcus aureus ATCC26112 and Staphylococcus aureus SC at a low concentration of 0.05 μg mL⁻¹.

  本研究设计并合成了七种新型褶菌林衍生物，其 C14 侧链中含有噻唑-5-甲酰胺和硫醚分子。通过琼脂-孔扩散法对目标化合物的抗菌活性进行了体外测试。结果表明，在 0.05 μg mL-1 的低浓度下，三个目标化合物对金黄色葡萄球菌 ATCC26112 和金黄色葡萄球菌 SC 仍具有抗菌活性。
• 一种兽药原料药盐酸沃尼妙林中间体的制备方法
  申请人：山东亚华生物科技有限公司

  公开号：CN111606831B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本方提供一种兽药原料药盐酸沃尼妙林中间体的制备方法，该中间体为截短侧耳素二甲基半胱胺取代物，该中间体的制备方法中，以截短侧耳素、二甲基半胱胺盐酸盐为原料，加入溶剂、碱和催化剂，即可反应制得，其中催化剂为六氯环三磷腈、十二钨磷酸铝、二氧化硅负载的氧化铝、二氧化硅负载的氧化锆或二氧化硅负载的氧化钛；采用本发明的制备方法，实现一步法反应取代传统的两步反应，反应过程中纯化工艺简单，催化剂可以重复使用，无需使用对甲苯磺酰氯，减少废水量，环境友好，适于工业化大规模生产。
• Synthesis and Antibacterial Activities of Pleuromutilin Derivatives with Modified 7-Aminocephalosporin Acid and Thioether Moiety
  作者：A-Rong Guo、Hua-Hong Zhou、Kui-Kui Dong、Kai-Qun Wu、Yu-Liang Wang、Tian Chen

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13120

  日期：——

  In order to study the effect of heterocyclic carboxamide group on pleuromutilins antibacterial activity, seven novel pleuromutilin derivatives with modified 7-aminocephalosporin acid and thioether moiety were designed and synthesized. The antibacterial activities of the new compounds were tested via agar-well diffusion method in vitro under different concentrations. The results showed that three target compounds (5a, 5d, 5f) still had antibacterial activity against Staphylococcus aureus SC and Staphylococcus aureus ATCC26112 at the concentration 2.0 μg/ mL.

  为了研究杂环羧酰胺基团对胸腺嘧啶抗菌活性的影响，研究人员设计并合成了 7 种新型胸腺嘧啶衍生物，这些衍生物具有改性的 7-氨基头孢啉酸和硫醚分子。通过琼脂-孔扩散法对新化合物在不同浓度下的抗菌活性进行了体外测试。结果表明，当浓度为 2.0 μg/ mL 时，三个目标化合物（5a、5d、5f）对金黄色葡萄球菌 SC 和金黄色葡萄球菌 ATCC26112 仍具有抗菌活性。
• 一种截短侧耳素衍生化合物及其制备方法与应用
  申请人：中国农业科学院兰州畜牧与兽药研究所

  公开号：CN115850137A

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明公开了一种截短侧耳素衍生化合物及其制备方法与应用。本发明通过将将截短侧耳素与对甲苯磺酰氯反应，得到中间1，将中间体1作为原料，通过与R1基团供体在特定条件下反应得到中间体2，再将中间体2与R2基团供体进行酰胺化反应，得到带有Boc保护基的目标化合物，最后将该带有Boc保护基的目标化合物在酸性条件下进行脱保护，得到截短侧耳素衍生化合物。本发明制备工艺简单，产率高，所得截短侧耳素衍生化合物适合作为新型抗菌药物用于防治人或动物由细菌引起的感染性疾病，抗菌活性优于已上市的泰妙菌素和沃尼妙林，并且对耐药菌也具有很好的抗菌活性。