methyl 6-deoxy-3-C-methyl-α-D-mannopyranoside | 78148-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-3-C-methyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl α-D-evalopyranoside；methyl α-D-evaloside (methyl 6-deoxy-3-C-methyl-α-D-mannopyranoside)；(2S,3S,4S,5R,6R)-2-methoxy-4,6-dimethyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 78148-16-0
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: HOJMKDURBMYBFR-YQXRAVKXSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-3-C-methyl-α-D-mannopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到3-methyl-D-6-deoxy-mannose
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific synthesis of evalose, a constituent of orthosomycin antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85932-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 methyl triphenylphosphonium bromide 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 215.25h， 生成 methyl 6-deoxy-3-C-methyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Zagar, Cyrill; Scharf, Hans-Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 7, p. 693 - 697

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Protection-Free Modification of 3-Keto-saccharides
  作者：Nittert Marinus、Nabil Tahiri、Margherita Duca、L. M. C. Marc Mouthaan、Simona Bianca、Marco van den Noort、Bert Poolman、Martin D. Witte、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01986

  日期：2020.7.17

  Unprotected 3-keto-saccharides have become readily accessible via site-selective oxidation, but their protection-free functionalization is relatively unexplored. Here we show that protecting groups are obsolete in a variety of stereoselective modifications of our model substrate methyl alpha-glucopyranoside. This allows the preparation of rare sugars and the installation of click handles and reactive groups. To showcase the applicability of the methodology, maltoheptaose has been converted into a chemical probe, and the rare sugar evalose has been synthesized.
• Zagar, Cyrill; Scharf, Hans-Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 7, p. 693 - 697
  作者：Zagar, Cyrill、Scharf, Hans-Dieter

  DOI：——

  日期：——
• A stereospecific synthesis of evalose, a constituent of orthosomycin antibiotics
  作者：Lydia Valente、Alain Olesker、Lauro E.S. Barata、Rosa Rabanal、Gabor Lukacs、That Thang Ton

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85932-7

  日期：1981.4